2-Amino-3,3,4,4-tetradeuterio-4-(trideuteriomethylsulfanyl)butanoic acid | 331665-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-3,3,4,4-tetradeuterio-4-(trideuteriomethylsulfanyl)butanoic acid
• CAS: 331665-05-5
• 化学式: C₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 156.158
• InChiKey: FFEARJCKVFRZRR-NCKGIQLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-3,3,4,4-tetradeuterio-4-(trideuteriomethylsulfanyl)butanoic acid 在 porcine kidney acylase 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R)-2-acetamido-3,3,4,4-tetradeuterio-4-(trideuteriomethylsulfanyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofL-[3,3,4,4,S-methyl-2H7]methionine for use as a substrate for the methionine loading test

  摘要：

  已制备光学纯L-[3,3,4,4,S-甲基-2H7]蛋氨酸（L-[2H7]蛋氨酸），作为蛋氨酸负荷测试的底物。该外消旋体[2H7]蛋氨酸是通过将DL-[3,3,4,4-2H4]蛋氨酸（DL-[2H4]蛋氨酸）的S-CH3基团转化为C2H3基团制备的。通过与酰化酶的立体特异性水解，分离了外消旋混合物。在给大鼠静脉注射L-[2H7]蛋氨酸后，通过气相色谱-质谱-选择离子监测（GC-MS-SIM）测定了L-[2H7]蛋氨酸及其代谢物在血浆中的浓度。L-[2H4]同型半胱氨酸和L-[2H4]蛋氨酸在给药后30分钟时在血浆中被检测到。这些结果表明，L-[2H7]蛋氨酸通过去甲基化和随后的再甲基化转化为L-[2H4]蛋氨酸。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.428
• 作为产物：
  描述：

  氘代碘甲烷 、 DL-蛋氨酸-D4 在 氨 、 lithium 作用下， 反应 8.0h， 以72%的产率得到2-Amino-3,3,4,4-tetradeuterio-4-(trideuteriomethylsulfanyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofL-[3,3,4,4,S-methyl-2H7]methionine for use as a substrate for the methionine loading test

  摘要：

  已制备光学纯L-[3,3,4,4,S-甲基-2H7]蛋氨酸（L-[2H7]蛋氨酸），作为蛋氨酸负荷测试的底物。该外消旋体[2H7]蛋氨酸是通过将DL-[3,3,4,4-2H4]蛋氨酸（DL-[2H4]蛋氨酸）的S-CH3基团转化为C2H3基团制备的。通过与酰化酶的立体特异性水解，分离了外消旋混合物。在给大鼠静脉注射L-[2H7]蛋氨酸后，通过气相色谱-质谱-选择离子监测（GC-MS-SIM）测定了L-[2H7]蛋氨酸及其代谢物在血浆中的浓度。L-[2H4]同型半胱氨酸和L-[2H4]蛋氨酸在给药后30分钟时在血浆中被检测到。这些结果表明，L-[2H7]蛋氨酸通过去甲基化和随后的再甲基化转化为L-[2H4]蛋氨酸。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.428

文献信息

• Synthesis ofL-[3,3,4,4,S-methyl-2H7]methionine for use as a substrate for the methionine loading test
  作者：Hiroshi Hasegawa、Yoshihiko Shinohara、Kazunori Tagoku、Takao Hashimoto

  DOI：10.1002/jlcr.428

  日期：2001.1

  Optically pure L-[3,3,4,4,S-methyl-2H7]methionine (L-[2H7]-methionine) for use as a substrate for the methionine loading test has been prepared. The racemic [2H7]methionine was prepared from DL-[3,3,4,4-2H4]methionine (DL-[2H4]methionine) by conversion of the S-CH3 group to a C2H3 group. The racemate was resolved by stereospecific hydrolysis of the N-acetylated derivative with acylase. After an intravenous administration of L-[2H7]methionine in a rat, the concentration of L-[2H7]methionine and the metabolites in plasma were determined by GC-MS-SIM. L-[2H4]Homocysteine and L-[2H4]methionine were detected in plasma at 30 min after dosing. These results show that L-[2H7]methionine was converted by de-methylation and subsequent re-methylation to form L-[2H4]methionine. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  已制备光学纯L-[3,3,4,4,S-甲基-2H7]蛋氨酸（L-[2H7]蛋氨酸），作为蛋氨酸负荷测试的底物。该外消旋体[2H7]蛋氨酸是通过将DL-[3,3,4,4-2H4]蛋氨酸（DL-[2H4]蛋氨酸）的S-CH3基团转化为C2H3基团制备的。通过与酰化酶的立体特异性水解，分离了外消旋混合物。在给大鼠静脉注射L-[2H7]蛋氨酸后，通过气相色谱-质谱-选择离子监测（GC-MS-SIM）测定了L-[2H7]蛋氨酸及其代谢物在血浆中的浓度。L-[2H4]同型半胱氨酸和L-[2H4]蛋氨酸在给药后30分钟时在血浆中被检测到。这些结果表明，L-[2H7]蛋氨酸通过去甲基化和随后的再甲基化转化为L-[2H4]蛋氨酸。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.