2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R)-2-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pentyl ester | 228122-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R)-2-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pentyl ester
• 英文别名: [(2R,3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-phenylmethoxypentyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 228122-17-6
• 化学式: C₄₀H₅₈O₈Si
• 分子量: 694.981
• InChiKey: BOFPGLBTDLGJGH-ATUKEALCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.76
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R)-2-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pentyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,4R,5S)-5-Benzyloxy-4-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of stereodefined Z-vinyl iodides from carbohydrates as a prelude to C/D ring assembly in taxanes

  摘要：

  D-Mannitol has been transformed into 10 and 14, while D-glucose has served as precursor to 20. In the latter example, key steps include stereocontrolled vinylation, oxidative fragmentation of the tetrahydrofuran-2,3-diol, oxetane ring closure, and highly stereoselective iodoolefination. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00546-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(benzyloxy)-3-<(p-methoxybenzyl)oxy>-2-<<(p-methoxybenzyl)oxy>methyl>-4-pentenal 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R)-2-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2187::aid-ejoc2187<3.0.co;2-2

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2187::aid-ejoc2187<3.0.co;2-2