ethyl 3-(p-bromophenyl)-4-formylpyrrole-2-carboxylate | 309248-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3-(p-bromophenyl)-4-formylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(4-bromophenyl)-4-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 309248-26-8
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₃
• 分子量: 322.158
• InChiKey: GAZYDKHKPFTNJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(p-bromophenyl)-4-formylpyrrole-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-Bromo-phenyl)-4-hydroxymethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 5-unsubstituted 4-formylpyrrole-2-carboxylates and conversion to cycloalkano-oligopyrroles †

  摘要：

  利用 Barton-Zard 反应从硝基乙醛二甲基缩醛制备了 4-甲酰基吡咯-2-羧酸乙酯，收率为 9-50%。这些甲酰基吡咯被成功转化为环烷-寡聚吡咯。根据核磁共振分析，发现环酮三吡咯在 CDCl3 中的构象为冠型，而环十二烷四吡咯则有两种相互转化的舟型和椅型构象。

  DOI：

  10.1039/b003360j
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-bromophenyl)-3,3-dimethoxy-2-nitro-1-propanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 3-(p-bromophenyl)-4-formylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 5-unsubstituted 4-formylpyrrole-2-carboxylates and conversion to cycloalkano-oligopyrroles †

  摘要：

  利用 Barton-Zard 反应从硝基乙醛二甲基缩醛制备了 4-甲酰基吡咯-2-羧酸乙酯，收率为 9-50%。这些甲酰基吡咯被成功转化为环烷-寡聚吡咯。根据核磁共振分析，发现环酮三吡咯在 CDCl3 中的构象为冠型，而环十二烷四吡咯则有两种相互转化的舟型和椅型构象。

  DOI：

  10.1039/b003360j

文献信息

• Preparation of 5-unsubstituted 4-formylpyrrole-2-carboxylates and conversion to cycloalkano-oligopyrroles †
  作者：Yumiko Fumoto、Hidemitsu Uno、Satoshi Ito、Yuka Tsugumi、Maki Sasaki、Yukiko Kitawaki、Noboru Ono

  DOI：10.1039/b003360j

  日期：——

  Ethyl 4-formylpyrrole-2-carboxylates were prepared from nitroacetaldehyde dimethyl acetal in 9–50% yields using the Barton–Zard reaction. These formylpyrroles were successfully transformed to cycloalkano-oligopyrroles. The conformation of cyclononatripyrroles in CDCl3 was found to be a crown form based on the NMR analysis, while cyclododecatetrapyrroles were in two interconverting boat and chair conformations.

  利用 Barton-Zard 反应从硝基乙醛二甲基缩醛制备了 4-甲酰基吡咯-2-羧酸乙酯，收率为 9-50%。这些甲酰基吡咯被成功转化为环烷-寡聚吡咯。根据核磁共振分析，发现环酮三吡咯在 CDCl3 中的构象为冠型，而环十二烷四吡咯则有两种相互转化的舟型和椅型构象。