ent-2,3-seco-13-epi-manoyl oxide-2,3-dioic acid | 215030-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ent-2,3-seco-13-epi-manoyl oxide-2,3-dioic acid
• 英文别名: ent-13-epi-8,13-epoxy-2,3-secolabd-14-ene-2,3-dioic acid；2-[(2R,4aS,5R,6S,8aS)-5-(carboxymethyl)-2-ethenyl-2,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydrochromen-6-yl]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 215030-24-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: SNSXKAUSYCGEJL-QPDGGIQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 ent-2,3-seco-13-epi-manoyl oxide-2,3-dioic acid 在 甲醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以130 mg的产率得到ent-13-epi-8,13-epoxy-2,3-secolabd-14-ene-2,3-dioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Five New Labdane-Type Diterpenes from Excoecaria agallocha. IV.

  摘要：

  从印度楝树脂木中分离出五种新的腊烷型二萜。这些化合物的结构被确定为ent-13-epi-8, 13-epoxy-2-hydroxylabda-1, 14-dien-3-one (1)、ent-13-epi-8, 13-epoxy-14S, 15-dohydroxylabdan-3-one (2)、ent-13-epi-8, 13-epoxy-2, 3-secolabd-14-ene-2, 3-dioic acid (3)、ent-13-epi-8, 13-epoxy-2, 3-secolabd-14-ene-2, 3-dioic acid 3-methyl ester (4)和ent-13-epi-8, 13-epoxy-2-oxa-3-oxolabd-14-ene-1R-carboxylic acid (5)。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1393
• 作为产物：
  描述：

  ent-13-epi-8,13-epoxy-2-hydroxylabda-1,14-dien-3-one 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到ent-2,3-seco-13-epi-manoyl oxide-2,3-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  Five New Labdane-Type Diterpenes from Excoecaria agallocha. IV.

  摘要：

  从印度楝树脂木中分离出五种新的腊烷型二萜。这些化合物的结构被确定为ent-13-epi-8, 13-epoxy-2-hydroxylabda-1, 14-dien-3-one (1)、ent-13-epi-8, 13-epoxy-14S, 15-dohydroxylabdan-3-one (2)、ent-13-epi-8, 13-epoxy-2, 3-secolabd-14-ene-2, 3-dioic acid (3)、ent-13-epi-8, 13-epoxy-2, 3-secolabd-14-ene-2, 3-dioic acid 3-methyl ester (4)和ent-13-epi-8, 13-epoxy-2-oxa-3-oxolabd-14-ene-1R-carboxylic acid (5)。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1393

文献信息

• Formation of 2,3-seco-acids in the biotransformation of the diterpene ribenone by Gibberella fujikuroi
  作者：Braulio M. Fraga、Pedro González、Melchor G. Hernández、Sergio Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01190-9

  日期：1999.2

  The biotransformation of ribenone (ent-3-oxo-13-epi-manoyl oxide) (4) by the fungus Gibberella fujikuroi led to compounds hydroxylated at C-l(alpha), C-6(beta), C-11(beta) or C-12(beta), in addition to the 2,3-seco diacids 15, 17 and 19. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Seco-labdane type diterpenes from Excoecaria agallocha
  作者：Tenji Konishi、Kiyonori Yamazoe、Takao Konoshima、Yasuhiro Fujiwara

  DOI：10.1016/j.phytochem.2003.09.001

  日期：2003.10

  Labdane-type diterpenes, called excoecarins S, T1, and T2 were isolated from the resinous wood of Excoecaria agallocha, along with three known compounds, ent-12-oxo-2,3-secobeyer-15-ene-2,3-dioic acid, agallochin H, and ent-15-epoxy-beyerane-3alpha-ol. Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic data, chemical evidence, and X-ray analysis. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.