3-(萘-2-基)萘-2-醇 | 1150311-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(萘-2-基)萘-2-醇
• 英文名称: [2,2'-binaphthyl]-3-ol
• 英文别名: 3-(2-naphthyl)-2-naphthol；3-(naphthalen-2-yl)naphthalen-2-ol；3-Naphthalen-2-ylnaphthalen-2-ol
• CAS: 1150311-11-7
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: MYPQOMSXDDKQFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.221±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(萘-2-基)萘-2-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双芳基阻转异构体的对映选择性镍催化电化学合成

  摘要：

  已经开发了一种可扩展的对映选择性镍催化的芳基溴化物电化学还原均偶联，在温和的条件下使用电作为未分割电池中的还原剂，以良好的产率提供对映体富集的轴向手性联芳基化合物。在其他条件相同的情况下，在没有电流的情况下，常见的金属还原剂（例如 Mn 或 Zn 粉末）导致产率显着降低，这突显了过渡金属催化和电化学结合提供的增强的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13117
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(萘-2-基)萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  双芳基阻转异构体的对映选择性镍催化电化学合成

  摘要：

  已经开发了一种可扩展的对映选择性镍催化的芳基溴化物电化学还原均偶联，在温和的条件下使用电作为未分割电池中的还原剂，以良好的产率提供对映体富集的轴向手性联芳基化合物。在其他条件相同的情况下，在没有电流的情况下，常见的金属还原剂（例如 Mn 或 Zn 粉末）导致产率显着降低，这突显了过渡金属催化和电化学结合提供的增强的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13117

文献信息

• Reconfigurable system for automated optimization of diverse chemical reactions
  作者：Anne-Catherine Bédard、Andrea Adamo、Kosi C. Aroh、M. Grace Russell、Aaron A. Bedermann、Jeremy Torosian、Brian Yue、Klavs F. Jensen、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1126/science.aat0650

  日期：2018.9.21

  plug-and-play, continuous-flow chemical synthesis system that mitigates this challenge with an integrated combination of hardware, software, and analytics. The system software controls the user-selected reagents and unit operations (reactors and separators), processes reaction analytics (high-performance liquid chromatography, mass spectrometry, vibrational spectroscopy), and conducts automated optimizations

  自优化反应器 化学家花费大量时间调整已知反应的条件。温度和浓度的微小变化会对产品产量产生很大影响。贝达德等人。提出一个基于流的反应平台，可以自动执行这项艰巨的任务。通过使用来自集成分析的反馈，系统会收敛到最佳条件，然后可以高精度地应用这些条件。一系列具有加热、冷却、混合和光化学功能的模块可以配置用于广泛的反应。这些包括均相和非均相钯催化的交叉偶联、还原胺化以及在惰性气氛下生成敏感中间体。科学，这个问题 p。1220 基于流动的模块化系统使用实时反馈来优化有机化学中广泛使用的反应条件。化学合成通常需要劳动密集型的、有时是乏味的、反复试验的反应条件优化。在这里，我们描述了一种即插即用、连续流动的化学合成系统，它通过硬件、软件和分析的集成组合来缓解这一挑战。系统软件控制用户选择的试剂和单元操作（反应器和分离器），处理反应分析（高效液相色谱、质谱、振动光谱），并进行自动优化。该系统的能力在 CC 和
• Synthesis of structurally diversified BINOLs and NOBINs via palladium-catalyzed C-H arylation with diazoquinones
  作者：Ji-Wei Zhang、Fei Jiang、Ye-Hui Chen、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1007/s11426-021-1003-9

  日期：2021.9

  efficiently constructed with sole 1-DNQs as arylation reagents under one set of reaction conditions. The judicious selection of palladium catalytic system plays a pivotal role in the excellent selectivities. This transformation accommodated fairly broad substrate generality for both 2-naphthol and N-Boc-2-naphthylamine and afforded the structurally diversified BINOLs and NOBIN derivatives in high efficiency

  在一组反应条件下，使用唯一的 1-DNQ 作为芳基化试剂有效地构建了特权联芳基框架 BINOL 和 NOBIN。钯催化体系的明智选择对优异的选择性起着关键作用。这种转变为 2-萘酚和N提供了相当广泛的底物通用性-Boc-2-萘胺并高效地提供了结构多样化的BINOLs和NOBIN衍生物。值得注意的是，在常规钯催化反应中无法存活的溴取代基与这组条件非常兼容，为进一步丰富 BINOL 和 NOBIN 库提供了有效的手段。对该反应的不对称变体也进行了初步尝试，用于 BINOLs 合成的比例高达 80:20。
• [19]Dendriphene: A 19-Ring Dendritic Nanographene
  作者：Manuel Vilas-Varela、Shadi Fatayer、Zsolt Majzik、Dolores Pérez、Enrique Guitián、Leo Gross、Diego Peña

  DOI：10.1002/chem.201805140

  日期：2018.12.3

  The synthesis of a threefold symmetric nanographene with 19 cata‐fused benzene rings distributed within six branches is reported. This flat dendritic starphene, which is the largest unsubstituted cata‐condensed PAH that has been obtained to date, was prepared in solution by means of a palladium‐catalyzed aryne cyclotrimerization reaction and it was characterized on surface by scanning probe microscopy

  报道了三重对称纳米石墨烯的合成，该纳米石墨烯具有分布在六个分支中的19个催化融合的苯环。这种扁平的树枝状星形苯酚是迄今为止获得的最大的未取代的催化缩合多环芳烃，是通过钯催化的芳烃环三聚反应在溶液中制备的，并通过具有原子分辨率的扫描探针显微镜对表面进行了表征。
• Asymmetric synthesis of binaphthyls through photocatalytic cross-coupling and organocatalytic kinetic resolution
  作者：Heng-Hui Li、Jia-Yan Zhang、Shaoyu Li、Yong-Bin Wang、Jun Kee Cheng、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1007/s11426-022-1246-8

  日期：2022.6

  capitalizing on the capability of photoredox catalysis to generate reactive radical intermediate under mild conditions, we established a photocatalytic cross-coupling protocol that could deliver both derivatives from 1-bromo-2-naphthols in combination with 2-naphthols or 2-naphthylamines. This distinct activation mode could overcome structural or electronic limitation associated with conventional coupling

  通过利用光氧化还原催化在温和条件下产生反应性自由基中间体的能力，我们建立了一种光催化交叉偶联方案，该方案可以提供 1-溴-2-萘酚与 2-萘酚或 2-萘胺的两种衍生物。这种独特的激活模式可以克服与传统耦合途径相关的结构或电子限制。此外，通过手性磷酸 (CPA) 催化，用偶氮二羧酸盐建立了一种新的无保护 BINOL 动力学拆分方案。经过简单的处理后，可以实现高达 175 的选择性因子，并以富含阻转异构体的形式将两种对映体传递给两种对映体。
• 苯并[b]咔唑类化合物的合成方法
  申请人：常州创索新材料科技有限公司

  公开号：CN115650901A

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明提供了苯并[b]咔唑类化合物的合成方法，该合成方法包括如下步骤：(1)、以2‑甲氧基萘为起始原料，在有机锂试剂存在下与硼酸三异丙酯反应得到3‑甲氧基‑2‑萘硼酸；(2)、步骤(1)得到的3‑甲氧基‑2‑萘硼酸经Suzuki偶联反应、脱甲基反应得到3‑取代苯基‑2‑萘酚；(3)、步骤(2)得到的3‑取代苯基‑2‑萘酚和三氟甲磺酸酐反应生成3‑取代苯基萘‑2‑三氟甲磺酸酯，再和硝酸盐发生取代反应得到2‑硝基‑3‑取代苯基萘；(4)、步骤(3)得到的2‑硝基‑3‑取代苯基萘经合环反应得到苯并[b]咔唑类化合物。应用本发明的技术方案，原料廉价易得，后处理操作简单，便于工业化生产。