3-(萘-2-基)苯胺 | 176034-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(萘-2-基)苯胺
• 英文名称: 3‐(naphthalen‐2‐yl)aniline
• 英文别名: 3-(naphthalen-2-yl)benzenamine；3-(naphthalen-2-yl)aniline；2-(3-Aminophenyl)naphthalene；3-naphthalen-2-ylaniline
• CAS: 176034-11-0
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: RIAOTGZLDZOVGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(萘-2-基)苯胺 、 间甲氧基苯甲酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到3-methoxy-N-(3-(naphthalen-2-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and structure–activity relationship studies of novel sirtuin 2 (SIRT2) inhibitors with a benzamide skeleton

  摘要：

  Human sirtuin 2 (SIRT2) is an attractive target molecule for development of drugs to treat neurodegenerative diseases and cancer, because SIRT2 inhibitors have a protective effect against neurodegeneration and an anti-proliferative effect on cancer stem cells. We designed and synthesized a series of benzamide derivatives as SIRT2 inhibitor candidates. Among them, compound 17k showed the most potent SIRT2-inhibitory activity (IC50 = 0.60 mu M), with more than 150-fold selectivity over SIRT1 and SIRT3 isoforms (IC50 > 100 mu M). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.11.027
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-nitrophenyl)naphthalene 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到3-(萘-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  新颖的基于二芳基脲的大麻素CB1受体的变构调节剂：评价6-吡咯烷基吡啶基取代的重要性。

  摘要：

  最近有报道称，大麻素CB1受体的变构调节剂是调节CB1受体的另一种治疗方法。在这项研究中，我们报告了一系列源自PSNCBAM-1（2）的二芳基脲的设计和合成。与2相似，这些二芳基脲剂量依赖性地抑制CP55,940诱导的细胞内钙动员和[ 35 S]GTP-γ-S结合，同时增强[ 3 H] CP55,940与CB1受体的结合。结构-活性关系研究表明2的吡啶基环可以被其他芳族环取代，而CB1变构调节不需要吡咯烷基环。34（RTICBM-74）在所有体外测定中的功效均与2相似，但对大鼠肝微粒体的代谢稳定性显着提高。更重要的是，在减轻大鼠熄灭的可卡因寻求行为的恢复方面，34比2更有效，证明了该二芳基脲系列有潜力成为可卡因成瘾复发治疗发展的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00707

文献信息

• [EN] DIARYLUREAS AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] DIARYLURÉES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE CB1
  申请人：RTI INT

  公开号：WO2018209030A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention provides novel diarylurea derivatives (compounds of formula (I)) and their uses. The compounds of the present invention are demonstrated to be allosteric modulators of the CB1 receptor, and therefore useful for the treatment of diseases and conditions mediated by CB1.

  本发明提供了新颖的二芳基脲衍生物（式（I）化合物）及其用途。本发明的化合物被证明是CB1受体的变构调节剂，因此对于治疗由CB1介导的疾病和症状是有用的。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Phosphates with Arylboronic Acids
  作者：Hu Chen、Zhongbin Huang、Xiaoming Hu、Guo Tang、Pengxiang Xu、Yufen Zhao、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo2000034

  日期：2011.4.1

  The Suzuki−Miyaura cross-coupling of aryl phosphates using Ni(PCy3)2Cl2 as an inexpensive, bench-stable catalyst is described. Broad substrate scope and high efficiency are demonstrated by the syntheses of more than 40 biaryls and by constructing complex organic molecules. The poor reactivity of aryl phosphates relative to aryl halides is successfully employed to construct polyarenes by selective cross-coupling

  描述了使用Ni（PCy 3）2 Cl 2作为廉价，稳定的催化剂对芳基磷酸酯进行的Suzuki-Miyaura交叉偶联。超过40个联芳基的合成以及构建复杂的有机分子证明了广泛的底物范围和高效率。通过使用Pd和Ni催化剂进行选择性交叉偶联，成功地将磷酸芳基酯相对于芳基卤化物的不良反应性用于构建聚芳烃。
• Rapid heteroatom transfer to arylmetals utilizing multifunctional reagent scaffolds
  作者：Hongyin Gao、Zhe Zhou、Doo-Hyun Kwon、James Coombs、Steven Jones、Nicole Erin Behnke、Daniel H. Ess、László Kürti

  DOI：10.1038/nchem.2672

  日期：2017.7

  Arylmetals are highly valuable carbon nucleophiles that are readily and inexpensively prepared from aryl halides or arenes and widely used on both laboratory and industrial scales to react directly with a wide range of electrophiles. Although C−C bond formation has been a staple of organic synthesis, the direct transfer of primary amino (−NH2) and hydroxyl (−OH) groups to arylmetals in a scalable and environmentally

  芳基金属是非常有价值的碳亲核体，可以容易地和廉价地从芳基卤化物或芳烃制得，并且广泛用于实验室和工业规模以直接与各种亲电体反应。尽管CC键的形成一直是有机合成的主要内容，但是由于缺乏氨基，伯氨基（-NH 2）和羟基（-OH）以可扩展且对环境友好的方式直接转移至芳基金属仍然是一项艰巨的合成挑战。合适的杂原子转移试剂。在这里，我们演示了基准稳定的NH和N的使用衍生自易于获得的类萜骨架的-烷基恶唑烷，作为有效的多功能试剂，可用于结构多样的芳基和杂芳基金属的直接伯胺化和羟基化。这种实用且可扩展的方法可在低温下一步一步合成伯胺和苯酚，并且避免使用过渡金属催化剂，配体和添加剂，氮保护基，过量的试剂和苛刻的后处理条件。
• AMINATION AND HYDROXYLATION OF ARYLMETAL COMPOUNDS
  申请人：WILLIAM MARSH RICE UNIVERSITY

  公开号：US20180057444A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  In one aspect, the present disclosure provides methods of preparing a primary or secondary amine and hydroxylated aromatic compounds. In some embodiments, the aromatic compound may be unsubstituted, substituted, or contain one or more heteroatoms within the rings of the aromatic compound. The methods described herein may be carried out without the need for transition metal catalysts or harsh reaction conditions.

  在一个方面，本公开提供了制备初级或次级胺和含羟基芳香化合物的方法。在一些实施例中，芳香化合物可以是未取代的、取代的，或者在芳香化合物的环中含有一个或多个杂原子。本文描述的方法可以在不需要过渡金属催化剂或苛刻反应条件的情况下进行。
• Carboxylic acid derivatives, medicaments comprising these compounds, their use and processes for their production
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US20030055263A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present application relates to the use of the carboxylic acid derivatives of general formula R 1 —A—B—R 2 (I) wherein R 1 , R 2 , A and B are defined as in claim 1 , the isomers and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof, which have an inhibitory effect on telomerase, processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds and the use thereof as well as the preparation thereof.

  本申请涉及一般公式R1—A—B—R2(I)的羧酸衍生物的使用，其中R1、R2、A和B的定义如权利要求1中所述，其异构体和盐，特别是其生理上可接受的盐，对端粒酶具有抑制作用，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物以及其用途，以及其制备方法。