Methyl 4-cyano-6,6-dimethoxy-4-phenylhexanoate | 190912-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 4-cyano-6,6-dimethoxy-4-phenylhexanoate
• CAS: 190912-68-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: YTAYZDLKPXPHQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-cyano-6,6-dimethoxy-4-phenylhexanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 以68%的产率得到Methyl 4-cyano-6-oxo-4-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  关于氨基戊二酰亚胺中氨基官能团向乙基侧链的重定位：3-（2'- N，N -N-二乙基-氨基）乙基-3-苯基哌啶-2,6-二酮的合成和抑制芳香酶的活性

  摘要：

  氨基谷氨酰胺[3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2,6-二酮]已在临床上用于转移性乳腺癌的治疗。肿瘤生长的抑制是由于干扰雌激素的生物合成。但是，它的作用不是特异性的，它的新陈代谢会产生有毒和非抑制性的代谢产物。我们试图探索将氨基谷氨酰胺中的氨基重定位至乙基侧链的影响。为此，我们现在报告3-（2'- N，N-二乙基氨基）乙基-3-苯基哌啶-2,6-二酮5的合成和抑制芳香酶的活性。在乙基上引入氨基官能团在完成通过醛8的还原动画，由氰基苄基化合物分三步制备。提出的合成路线可用于制备氨基戊二酰亚胺的相关衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340250
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 4,4-dimethoxy-2-phenylbutyronitrile 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 生成 Methyl 4-cyano-6,6-dimethoxy-4-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  关于氨基戊二酰亚胺中氨基官能团向乙基侧链的重定位：3-（2'- N，N -N-二乙基-氨基）乙基-3-苯基哌啶-2,6-二酮的合成和抑制芳香酶的活性

  摘要：

  氨基谷氨酰胺[3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2,6-二酮]已在临床上用于转移性乳腺癌的治疗。肿瘤生长的抑制是由于干扰雌激素的生物合成。但是，它的作用不是特异性的，它的新陈代谢会产生有毒和非抑制性的代谢产物。我们试图探索将氨基谷氨酰胺中的氨基重定位至乙基侧链的影响。为此，我们现在报告3-（2'- N，N-二乙基氨基）乙基-3-苯基哌啶-2,6-二酮5的合成和抑制芳香酶的活性。在乙基上引入氨基官能团在完成通过醛8的还原动画，由氰基苄基化合物分三步制备。提出的合成路线可用于制备氨基戊二酰亚胺的相关衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340250

文献信息

• On the relocation of the amino functionality to the ethyl side chain in aminoglutethimide: Synthesis and aromatase-inhibitory activity of 3-(2′-<i>N,N</i>-diethyl-amino)ethyl-3-phenylpiperidine-2,6-dione
  作者：George A. Moniz、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1002/jhet.5570340250

  日期：1997.3

  now report the synthesis and aromatase-inhibitory activity of 3-(2′-N,N-diethylamino)ethyl-3-phenylpiperidine-2,6-dione 5. The introduction of the amino functionality on the ethyl group is accomplished via reductive animation of aldehyde 8, prepared in three steps from benzyl cyanide. The synthetic route presented can be used for the preparation of related derivatives of aminoglutethimide.

  氨基谷氨酰胺[3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2,6-二酮]已在临床上用于转移性乳腺癌的治疗。肿瘤生长的抑制是由于干扰雌激素的生物合成。但是，它的作用不是特异性的，它的新陈代谢会产生有毒和非抑制性的代谢产物。我们试图探索将氨基谷氨酰胺中的氨基重定位至乙基侧链的影响。为此，我们现在报告3-（2'- N，N-二乙基氨基）乙基-3-苯基哌啶-2,6-二酮5的合成和抑制芳香酶的活性。在乙基上引入氨基官能团在完成通过醛8的还原动画，由氰基苄基化合物分三步制备。提出的合成路线可用于制备氨基戊二酰亚胺的相关衍生物。