methyl 4-cyano-6-(N,N-diethylamino)-4-phenylhexanoate | 190912-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl 4-cyano-6-(N,N-diethylamino)-4-phenylhexanoate
• 英文别名: 4-cyano-6-diethylamino-4-phenyl-hexanoic acid methyl ester；4-Cyan-6-diaethylamino-4-phenyl-hexansaeure-methylester；Methyl 4-cyano-6-(diethylamino)-4-phenylhexanoate；methyl 4-cyano-6-(diethylamino)-4-phenylhexanoate
• CAS: 190912-70-0
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₂
• 分子量: 302.417
• InChiKey: GPTDGYXOIBSLQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-178 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-cyano-6-(N,N-diethylamino)-4-phenylhexanoate 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以35%的产率得到芬格鲁胺
  参考文献：
  名称：

  关于氨基戊二酰亚胺中氨基官能团向乙基侧链的重定位：3-（2'- N，N -N-二乙基-氨基）乙基-3-苯基哌啶-2,6-二酮的合成和抑制芳香酶的活性

  摘要：

  氨基谷氨酰胺[3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2,6-二酮]已在临床上用于转移性乳腺癌的治疗。肿瘤生长的抑制是由于干扰雌激素的生物合成。但是，它的作用不是特异性的，它的新陈代谢会产生有毒和非抑制性的代谢产物。我们试图探索将氨基谷氨酰胺中的氨基重定位至乙基侧链的影响。为此，我们现在报告3-（2'- N，N-二乙基氨基）乙基-3-苯基哌啶-2,6-二酮5的合成和抑制芳香酶的活性。在乙基上引入氨基官能团在完成通过醛8的还原动画，由氰基苄基化合物分三步制备。提出的合成路线可用于制备氨基戊二酰亚胺的相关衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340250
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-cyano-6-oxo-4-phenylhexanoate 在 molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 4-cyano-6-(N,N-diethylamino)-4-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  关于氨基戊二酰亚胺中氨基官能团向乙基侧链的重定位：3-（2'- N，N -N-二乙基-氨基）乙基-3-苯基哌啶-2,6-二酮的合成和抑制芳香酶的活性

  摘要：

  氨基谷氨酰胺[3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2,6-二酮]已在临床上用于转移性乳腺癌的治疗。肿瘤生长的抑制是由于干扰雌激素的生物合成。但是，它的作用不是特异性的，它的新陈代谢会产生有毒和非抑制性的代谢产物。我们试图探索将氨基谷氨酰胺中的氨基重定位至乙基侧链的影响。为此，我们现在报告3-（2'- N，N-二乙基氨基）乙基-3-苯基哌啶-2,6-二酮5的合成和抑制芳香酶的活性。在乙基上引入氨基官能团在完成通过醛8的还原动画，由氰基苄基化合物分三步制备。提出的合成路线可用于制备氨基戊二酰亚胺的相关衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340250

文献信息

• Über Alkylenimin-Derivate. 1. Mitteilung. Über in 3-Stellung basisch substituierte Pyrrolidin-, Piperidin- und Hexamethylenimin-Derivate
  作者：E. Tagmann、E. Sury、K. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.19520350420

  日期：1952.5.2

  3:3-Disubstituted 2,6-dioxo-piperidine derivatives can be prepared by means of a Michael condensation of disubstituted acetic acid nitriles or acetic acid esters with acrylonitrile or acrylic acid esters, followed by saponification and ring closure. Of the aminoalkylated phenyl-dioxo-piperidines described the 3-diethylamino-ethyl-3-phenyl-2,6-dioxo-piperidine has an especially strong and specific parasympathicolytic

  3：3-二取代的2，6-二氧-哌啶衍生物可以通过二取代的乙酸腈或乙酸酯与丙烯腈或丙烯酸酯的迈克尔缩合，然后皂化和闭环来制备。在所描述的氨基烷基化的苯基-二氧代-哌啶中，3-二乙基氨基-乙基-3-苯基-2，6-二氧代-哌啶具有特别强的和特异的副交感神经作用。为了比较，还制备了一些吡咯烷和六亚甲基亚胺化合物。
• On the relocation of the amino functionality to the ethyl side chain in aminoglutethimide: Synthesis and aromatase-inhibitory activity of 3-(2′-<i>N,N</i>-diethyl-amino)ethyl-3-phenylpiperidine-2,6-dione
  作者：George A. Moniz、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1002/jhet.5570340250

  日期：1997.3

  now report the synthesis and aromatase-inhibitory activity of 3-(2′-N,N-diethylamino)ethyl-3-phenylpiperidine-2,6-dione 5. The introduction of the amino functionality on the ethyl group is accomplished via reductive animation of aldehyde 8, prepared in three steps from benzyl cyanide. The synthetic route presented can be used for the preparation of related derivatives of aminoglutethimide.

  氨基谷氨酰胺[3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2,6-二酮]已在临床上用于转移性乳腺癌的治疗。肿瘤生长的抑制是由于干扰雌激素的生物合成。但是，它的作用不是特异性的，它的新陈代谢会产生有毒和非抑制性的代谢产物。我们试图探索将氨基谷氨酰胺中的氨基重定位至乙基侧链的影响。为此，我们现在报告3-（2'- N，N-二乙基氨基）乙基-3-苯基哌啶-2,6-二酮5的合成和抑制芳香酶的活性。在乙基上引入氨基官能团在完成通过醛8的还原动画，由氰基苄基化合物分三步制备。提出的合成路线可用于制备氨基戊二酰亚胺的相关衍生物。