benzyl N-[(4S)-5-[methoxy(methyl)amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentyl]-N-[(E)-N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]carbamate | 148351-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(4S)-5-[methoxy(methyl)amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentyl]-N-[(E)-N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]carbamate
• CAS: 148351-50-2
• 化学式: C₂₉H₃₉N₅O₈
• 分子量: 585.657
• InChiKey: DBWHEANTVWMKHV-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(4S)-5-[methoxy(methyl)amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentyl]-N-[(E)-N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]carbamate 在 manganese(IV) oxide 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 180.41h， 生成 C₂₅H₄₁N₅O₈S
  参考文献：
  名称：

  生物活性天然产物植物唑菌素A及其生物合成前体植物唑菌素B的全合成

  摘要：

  本文中，我们描述了对肽衍生的天然产物植物唑菌素A（一种对炭疽毒性的致病因子表现出有希望的选择性活性的化合物）及其生物合成前体植物唑菌素B的合成的全面研究。本报告特别关注具有挑战性的制备方法精氨酸的噻唑片段的制备，包括避免使用硫化剂的稳健，高收率方法的开发。有关设计一个连贯的保护基策略的广泛研究和逐步有效的二环化/氧化方法的建立使得恶唑片段的构建具有很高的收敛性。这导致了植物唑啉素A和B的统一，高度收敛的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201603157
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 Boc-2-Z-L-精氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.06h， 以96%的产率得到benzyl N-[(4S)-5-[methoxy(methyl)amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentyl]-N-[(E)-N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  生物活性天然产物植物唑菌素A及其生物合成前体植物唑菌素B的全合成

  摘要：

  本文中，我们描述了对肽衍生的天然产物植物唑菌素A（一种对炭疽毒性的致病因子表现出有希望的选择性活性的化合物）及其生物合成前体植物唑菌素B的合成的全面研究。本报告特别关注具有挑战性的制备方法精氨酸的噻唑片段的制备，包括避免使用硫化剂的稳健，高收率方法的开发。有关设计一个连贯的保护基策略的广泛研究和逐步有效的二环化/氧化方法的建立使得恶唑片段的构建具有很高的收敛性。这导致了植物唑啉素A和B的统一，高度收敛的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201603157

文献信息

• Total Synthesis of Cyclotheonamide C using a Tandem Backbone-Extension-Coupling Methodology
  作者：Stéphane P. Roche、Sophie Faure、David J. Aitken

  DOI：10.1002/anie.200802005

  日期：2008.8.25
• The Total Synthesis of the Bioactive Natural Product Plantazolicin A and Its Biosynthetic Precursor Plantazolicin B
  作者：Sabine Fenner、Zoe E. Wilson、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201603157

  日期：2016.10.24

  Herein, we describe our full investigations into the synthesis of the peptide‐derived natural product plantazolicin A, a compound that demonstrates promising selective activity against the causative agent of anthrax toxicity, and its biosynthetic precursor plantazolicin B. This report particularly focuses on the challenging preparation of the arginine containing thiazole fragment, including the development

  本文中，我们描述了对肽衍生的天然产物植物唑菌素A（一种对炭疽毒性的致病因子表现出有希望的选择性活性的化合物）及其生物合成前体植物唑菌素B的合成的全面研究。本报告特别关注具有挑战性的制备方法精氨酸的噻唑片段的制备，包括避免使用硫化剂的稳健，高收率方法的开发。有关设计一个连贯的保护基策略的广泛研究和逐步有效的二环化/氧化方法的建立使得恶唑片段的构建具有很高的收敛性。这导致了植物唑啉素A和B的统一，高度收敛的合成。