α-methyl-α-(2-propynyl)-3-methoxyphenylacetic acid ethyl ester | 288632-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: α-methyl-α-(2-propynyl)-3-methoxyphenylacetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(3-methoxyphenyl)-2-methylpent-4-ynoate
• CAS: 288632-97-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: XDXGFNASYCTTED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyl-α-(2-propynyl)-3-methoxyphenylacetic acid ethyl ester 在 dichlorotricarbonylruthenium(II) dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,2-dihydro-5-methoxy-1-methyl-1-naphthalenecarboxylic acid ethyl ester 、 1,2-dihydro-7-methoxy-1-methyl-1-naphthalenecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）-和Pt（II）催化的ω-芳基-1-炔烃的环异构化。从炔烃和过渡金属卤化物生成碳阳离子物质，并被芳香环拦截

  摘要：

  用催化量的过渡金属氯化物如PtCl（2）处理芳基-1-炔烃，例如4-芳基-1-丁炔，5-芳基-1-戊炔和6-芳基-1-己炔和[RuCl（2）（CO）（3）]（2），在80°C的甲苯中进行环异构化，生成二氢萘或二氢苯并环庚烯，其中环化方式取决于系链的长度。该反应限于含有末端炔烃的底物。该反应的关键步骤是乙烯基金属配合物2的芳香环在分子内的拦截，该芳香环在β位置包含一个阳离子中心，这是由过渡金属卤化物向炔烃的亲电加成而产生的。较富电子的芳基体系更具反应性。

  DOI：

  10.1021/jo000255v
• 作为产物：
  描述：

  α-cyano-3-methoxyphenylacetic acid ethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 α-methyl-α-(2-propynyl)-3-methoxyphenylacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）-和Pt（II）催化的ω-芳基-1-炔烃的环异构化。从炔烃和过渡金属卤化物生成碳阳离子物质，并被芳香环拦截

  摘要：

  用催化量的过渡金属氯化物如PtCl（2）处理芳基-1-炔烃，例如4-芳基-1-丁炔，5-芳基-1-戊炔和6-芳基-1-己炔和[RuCl（2）（CO）（3）]（2），在80°C的甲苯中进行环异构化，生成二氢萘或二氢苯并环庚烯，其中环化方式取决于系链的长度。该反应限于含有末端炔烃的底物。该反应的关键步骤是乙烯基金属配合物2的芳香环在分子内的拦截，该芳香环在β位置包含一个阳离子中心，这是由过渡金属卤化物向炔烃的亲电加成而产生的。较富电子的芳基体系更具反应性。

  DOI：

  10.1021/jo000255v

文献信息

• Ru(II)- and Pt(II)-Catalyzed Cycloisomerization of ω-Aryl-1-alkynes. Generation of Carbocationic Species from Alkynes and Transition Metal Halides and Its Interception by an Aromatic Ring
  作者：Naoto Chatani、Hiroki Inoue、Tsutomu Ikeda、Shinji Murai

  DOI：10.1021/jo000255v

  日期：2000.8.1

  the cyclization mode is dependent on the length of the tethers. The reaction is limited to substrates containing terminal alkynes. A key step of the reaction is the intramolecular interception by an aromatic ring of the vinylmetal complex 2, which contains a cation center at the beta-position, generated from the electrophilic addition of transition metal halides toward an alkyne. The more electron-rich

  用催化量的过渡金属氯化物如PtCl（2）处理芳基-1-炔烃，例如4-芳基-1-丁炔，5-芳基-1-戊炔和6-芳基-1-己炔和[RuCl（2）（CO）（3）]（2），在80°C的甲苯中进行环异构化，生成二氢萘或二氢苯并环庚烯，其中环化方式取决于系链的长度。该反应限于含有末端炔烃的底物。该反应的关键步骤是乙烯基金属配合物2的芳香环在分子内的拦截，该芳香环在β位置包含一个阳离子中心，这是由过渡金属卤化物向炔烃的亲电加成而产生的。较富电子的芳基体系更具反应性。