(Z,Z)-1,4-bis(tert-butylthio)-1,3-butadiene | 186499-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z,Z)-1,4-bis(tert-butylthio)-1,3-butadiene
• 英文别名: (1Z,3Z)-1,4-bis(tert-butylsulfanyl)buta-1,3-diene
• CAS: 186499-99-0
• 化学式: C₁₂H₂₂S₂
• 分子量: 230.439
• InChiKey: ANEBGFMZGCARDP-XOHWUJONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-1,4-bis(tert-butylthio)-1,3-butadiene 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 镉 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (Z,Z)-1,4-bis(tert-butylthio)-1,4-bis(pentafluoroethyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  3,6-双（全氟烷基）-1,2-二硫辛的合成，电化学和气相光电子能谱及理论研究。

  摘要：

  由（Z，Z）合成3,6-双（三氟甲基）-和3,6-双（五氟乙基）-1,2-二硫辛（1a，b），这是第一个已知的全氟烷基取代的1,2-二硫辛。 -1,4-双（叔丁硫基）-1,3-丁二烯（2），用于评估吸电子基团对1,2-二硫辛素的电离和氧化电势的影响。1a和1b的光电子能谱分析为分配轨道组成提供了基础。从头算对这些化合物的计算表明，它们与1,2-二硫辛（1c）本身一样采用扭曲几何形状。在1a和1b上进行的循环伏安研究表明，与1,2-二硫辛和3,6-二甲基-1,2-二硫辛（1d）相比，正电势要高得多，可逆的氧化作用随后是不可逆的氧化作用。电化学测定的氧化电位与光电子能谱测定的电离电位不相关。该结果支持了先前的高级假设，即电化学氧化会导致平面自由基阳离子发生几何形状变化。

  DOI：

  10.1021/jo034683n
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(三甲硅基)-1,3-丁二炔 、 叔丁基硫醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到(Z,Z)-1,4-bis(tert-butylthio)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  由1，4-双（叔丁硫基）-1，3-丁二烯前体直接合成具有直接氧化性脱保护-环化序列的3，6-二取代的1，2-二硫辛分子。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962109o

文献信息

• Synthesis, Electrochemistry, and Gas-Phase Photoelectron Spectroscopic and Theoretical Studies of 3,6-Bis(perfluoroalkyl)-1,2-dithiins
  作者：Edward D. Lorance、Richard S. Glass、Eric Block、Xiaojie Li

  DOI：10.1021/jo034683n

  日期：2003.10.1

  known perfluoroalkyl-substituted 1,2-dithiins, were synthesized from (Z,Z)-1,4-bis(tert-butylthio)-1,3-butadiene (2) to evaluate the effects of electron-withdrawing groups on the ionization and oxidation potentials of 1,2-dithiins. Analysis of the photoelectron spectra of 1a and 1b provided a basis for assigning orbital compositions. Ab initio calculations on these compounds showed that they adopt a

  由（Z，Z）合成3,6-双（三氟甲基）-和3,6-双（五氟乙基）-1,2-二硫辛（1a，b），这是第一个已知的全氟烷基取代的1,2-二硫辛。 -1,4-双（叔丁硫基）-1,3-丁二烯（2），用于评估吸电子基团对1,2-二硫辛素的电离和氧化电势的影响。1a和1b的光电子能谱分析为分配轨道组成提供了基础。从头算对这些化合物的计算表明，它们与1,2-二硫辛（1c）本身一样采用扭曲几何形状。在1a和1b上进行的循环伏安研究表明，与1,2-二硫辛和3,6-二甲基-1,2-二硫辛（1d）相比，正电势要高得多，可逆的氧化作用随后是不可逆的氧化作用。电化学测定的氧化电位与光电子能谱测定的电离电位不相关。该结果支持了先前的高级假设，即电化学氧化会导致平面自由基阳离子发生几何形状变化。
• Novel Synthesis of 3,6-Disubstituted 1,2-Dithiin Molecules Involving a Direct Oxidative Deprotection−Cyclization Sequence from 1,4-Bis(<i>tert-</i>butylthio)- 1,3-butadiene Precursors
  作者：Masato Koreeda、Yamin Wang

  DOI：10.1021/jo962109o

  日期：1997.2.1