(5R,6R,7S,8S)-6,7,8-Trihydroxy-5-hydroxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-indolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 196412-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-Trihydroxy-5-hydroxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-indolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydroindolizine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 196412-38-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₈
• 分子量: 315.28
• InChiKey: VIJLRDUBOOBTRJ-MZSCQWGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-Trihydroxy-5-hydroxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-indolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ((5R,6R,7S,8S)-2-Hydroxymethyl-6,7,8-tris-triethylsilanyloxy-5-triethylsilanyloxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-indolizin-1-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  合成经由一个碳水化合物衍生Münchnone吡咯并吡啶的（氮茚）和咪唑并吡啶，以及它们作为β-d葡糖苷酶的抑制剂评价†

  摘要：

  在活化剂的存在下，Ñ -acylglycine 8种发生反应与亲电子炔经由所述münchnone 9到吡咯并吡啶（=氮茚）10，18，和19（反应路线1），取决于活化剂的性质和反应温度，吡咯的形成伴随着部分差向异构化的甘露聚糖配置差向异构体16和17。所述葡糖-构型的吡咯并吡啶10脱保护，12。硅烷化12，然后进行还原和去甲硅烷基化反应，得到己醇15。9至4-甲苯磺酰氰的环加成产生53％的咪唑23，而环氰酸加成至苯甲酸苯基酯仅以低收率得到苯氧基咪唑28（方案2）。如预期的，脱保护的吡咯12，15，20，和21是保持β葡糖苷酶的弱抑制剂，而脱保护的咪唑24衍生自23证明甜杏仁β葡糖苷酶的良好抑制剂和的强有力抑制剂Caldocellum糖热厌氧杆菌β -葡糖苷酶。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800509
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-Tris-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-indolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 palladium dihydroxide ammonium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到(5R,6R,7S,8S)-6,7,8-Trihydroxy-5-hydroxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-indolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成经由一个碳水化合物衍生Münchnone吡咯并吡啶的（氮茚）和咪唑并吡啶，以及它们作为β-d葡糖苷酶的抑制剂评价†

  摘要：

  在活化剂的存在下，Ñ -acylglycine 8种发生反应与亲电子炔经由所述münchnone 9到吡咯并吡啶（=氮茚）10，18，和19（反应路线1），取决于活化剂的性质和反应温度，吡咯的形成伴随着部分差向异构化的甘露聚糖配置差向异构体16和17。所述葡糖-构型的吡咯并吡啶10脱保护，12。硅烷化12，然后进行还原和去甲硅烷基化反应，得到己醇15。9至4-甲苯磺酰氰的环加成产生53％的咪唑23，而环氰酸加成至苯甲酸苯基酯仅以低收率得到苯氧基咪唑28（方案2）。如预期的，脱保护的吡咯12，15，20，和21是保持β葡糖苷酶的弱抑制剂，而脱保护的咪唑24衍生自23证明甜杏仁β葡糖苷酶的良好抑制剂和的强有力抑制剂Caldocellum糖热厌氧杆菌β -葡糖苷酶。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800509

文献信息

• Synthesisvia a Carbohydrate-DerivedM�nchnone of Pyrrolopyridines (Indolizines) and imidazopyridines, and their evaluation as inhibitors of ?-D-glucosidases
  作者：Thierry Granier、Florian Gaiser、Lukas Hintermann、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19970800509

  日期：1997.8.11

  In the presence of activating agents, the N-acylglycine 8 reacts with electrophilic alkynes via the münchnone9 to the pyrrolopyridines (= indolizines) 10, 18, and 19 (Scheme 1 ), Depending on the nature of the activating agent and the reaction temperature, the formation of the pyrroles was accompanied by partial epimerization to the manna-configurated epimers 16 and 17. The gluco-configurated pyrrolopyridine

  在活化剂的存在下，Ñ -acylglycine 8种发生反应与亲电子炔经由所述münchnone 9到吡咯并吡啶（=氮茚）10，18，和19（反应路线1），取决于活化剂的性质和反应温度，吡咯的形成伴随着部分差向异构化的甘露聚糖配置差向异构体16和17。所述葡糖-构型的吡咯并吡啶10脱保护，12。硅烷化12，然后进行还原和去甲硅烷基化反应，得到己醇15。9至4-甲苯磺酰氰的环加成产生53％的咪唑23，而环氰酸加成至苯甲酸苯基酯仅以低收率得到苯氧基咪唑28（方案2）。如预期的，脱保护的吡咯12，15，20，和21是保持β葡糖苷酶的弱抑制剂，而脱保护的咪唑24衍生自23证明甜杏仁β葡糖苷酶的良好抑制剂和的强有力抑制剂Caldocellum糖热厌氧杆菌β -葡糖苷酶。