(2R,3R)-3-Formyl-oxirane-2-carboxylic acid diethylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3R)-3-Formyl-oxirane-2-carboxylic acid diethylamide
• 英文别名: (2R,3R)-N,N-diethyl-3-formyloxirane-2-carboxamide
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: XHMDCZHXIJKKPM-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxirane-2-carboxylic acid diethylamide 在 过碘酸 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2R,3R)-3-Formyl-oxirane-2-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  单糖衍生物与原位生成的稳定硫烷基化物的不对称合成2,3-环氧酰胺：两相法和构型分配

  摘要：

  2,3-反应Ô异亚丙基d甘油醛1，2,4-亚乙基d-苏糖7 4,5-二- ：或2,3- ö异亚丙基d阿拉伯糖9与N，N-二甲基carbamoylmethyldimethylsulphonium氯和氢氧化钠的10-50％溶液，得到相应的2,3- epoxyamides 5,8和10，和反应1，或5- ö三苯-2,3- ö异亚丙基D-核呋喃糖13与N，N-二乙基氨基甲酰基甲基二甲基sulph氯化物和10-50％的氢氧化钠溶液得到相应的2,3-环氧酰胺4和14分别具有高收率和可变的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00249-2

文献信息

• Stereoselective syntheses of polyhydroxylated azepane derivatives from sugar-based epoxyamides. Part 1: synthesis from d-mannose
  作者：Noe Oña、Antonio Romero、Carmen Assiego、Claudia Bello、Pierre Vogel、M. Soledad Pino-González

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.06.035

  日期：2010.9

  An approach to the synthesis of polyhydroxyazepane derivatives from sugar-based epoxyamides or epoxyalcohols, in which the total regioselective epoxide opening by nitrogen nucleophiles is the key step, is described. Thus, novel polyhydroxyazepane carboxamides and aminomethyl polyhydroxyazepanes, with potential pharmacological interest, are synthesized from diacetone d-mannose. Configurational assignments

  描述了一种由糖基环氧酰胺或环氧醇合成多羟基氮杂环庚烷衍生物的方法，其中通过氮亲核试剂打开的总区域选择性环氧化物是关键步骤。因此，由双丙酮d-甘露糖合成了具有潜在药理学意义的新型聚羟基氮杂环庚烷羧酰胺和氨基甲基聚羟基氮杂环庚烷。确定了所获得产品的构型分配。
• Asymmetric synthesis of 2,3-epoxyamides by reacting monosaccharide derivatives with stabilised sulphur ylides generated in-situ: two-phase method and configurational assignations
  作者：F.J. López-Herrera、M.S. Pino-González、F. Sarabia-García、A. Heras-López、J.J. Ortega-Alcántara、M.G. Pedraza-Cebrián

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00249-2

  日期：1996.7

  The reaction of 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde 1,2,4-ethylidene-D-threose 7, or 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinose 9 with N,N-dimethyl-carbamoylmethyldimethylsulphonium chloride and a 10–50% solution of sodium hydroxyde gave the corresponding 2,3-epoxyamides 5, 8 and 10, and the reaction of 1, or 5-O-trityl-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 13 with N,N-diethylcarbamoylmethyl dimethyl

  2,3-反应Ô异亚丙基d甘油醛1，2,4-亚乙基d-苏糖7 4,5-二- ：或2,3- ö异亚丙基d阿拉伯糖9与N，N-二甲基carbamoylmethyldimethylsulphonium氯和氢氧化钠的10-50％溶液，得到相应的2,3- epoxyamides 5,8和10，和反应1，或5- ö三苯-2,3- ö异亚丙基D-核呋喃糖13与N，N-二乙基氨基甲酰基甲基二甲基sulph氯化物和10-50％的氢氧化钠溶液得到相应的2,3-环氧酰胺4和14分别具有高收率和可变的立体选择性。