(4R,5S)-ethyl 2-oxo-4-pentyloxazolidine-5-carboxylate | 184652-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-ethyl 2-oxo-4-pentyloxazolidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4R,5S)-2-oxo-4-pentyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
• CAS: 184652-41-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: KESMUFRTYDGGGK-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-ethyl 2-oxo-4-pentyloxazolidine-5-carboxylate 在 钯 sodium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (2S,3R)-3-amino-2-hydroxyoctanoyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of a Novel Farnesyl Protein Transferase Inhibitor Valinoctin A and Its Analogues.

  摘要：

  (2S，3R)-3-氨基-2-羟基辛酸是通过(S)-苹果酸的叠氮衍生物的 Curtius 重排合成的。通过（2S，3R）-3-氨基-2-羟基辛酸与 L-缬氨酸或其他几种氨基酸的偶联，实现了缬氨辛 A 及其类似物的全合成。研究发现，3-氨基-2-羟基辛酸的 2S 构型对抑制活性很重要，而缬氨辛 A 的 L-缬氨酸可与其他 L-氨基酸交换。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.1031
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(4-methoxybenzoyl)-4-pentyloxazolidin-2-one 在 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 (4R,5S)-ethyl 2-oxo-4-pentyloxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氢键介导的稳定硫叶立德与硝基烯烃的不对称级联反应：范围，应用和机理

  摘要：

  氢键介导的不对称[4 + 1]环化/重排的级联稳定的硫磺化物和硝基烯烃被开发出来。该反应以中等至优异的分离产率（65-96％）和优异的立体控制（高达95：5 dr和97：3 er以上）提供了一条途径，可轻松获得对映体富集的4,5-取代的恶唑烷酮。该方法已成功应用于两个生物活性分子的简明合成。已经提出了立体控制的模式和机理来解释这种立体化学的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.201104021

文献信息

• Stereospecific Synthesis of a Novel Farnesyl Protein Transferase Inhibitor Valinoctin A and Its Analogues.
  作者：MAKOTO TSUDA、YASUHIKO MURAOKA、TOMIO TAKEUCHI、RYUICHI SEKIZAWA、KAZUO UMEZAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.49.1031

  日期：——

  (2S, 3R)-3-Amino-2-hydroxyoctanoic acid was synthesized by Curtius rearrangement of an azide derivative of (S)-malic acid. Total syntheses of valinoctin A and its analogues were achieved by a coupling of (2S, 3R)-3-amino-2-hydroxyoctanoic acid moiety with L-valine or several other amino acids moieties. 2S configuration of 3-amino-2-hydroxyoctanoic acid moiety was found to be important for the inhibitory activity and the L-valine moiety of valinoctin A was exchangeable with other L-amino acids.

  (2S，3R)-3-氨基-2-羟基辛酸是通过(S)-苹果酸的叠氮衍生物的 Curtius 重排合成的。通过（2S，3R）-3-氨基-2-羟基辛酸与 L-缬氨酸或其他几种氨基酸的偶联，实现了缬氨辛 A 及其类似物的全合成。研究发现，3-氨基-2-羟基辛酸的 2S 构型对抑制活性很重要，而缬氨辛 A 的 L-缬氨酸可与其他 L-氨基酸交换。
• Hydrogen-Bond-Mediated Asymmetric Cascade Reaction of Stable Sulfur Ylides with Nitroolefins: Scope, Application and Mechanism
  作者：Liang-Qiu Lu、Fang Li、Jing An、Ying Cheng、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201104021

  日期：2012.3.26

  A hydrogen‐bond‐mediated asymmetric [4+1] annulation/rearrangement cascade of stable sulfur ylides and nitroolefins was developed. This reaction provides a facile route to enantioenriched 4,5‐substituted oxazolidinones in moderate to excellent isolated yields (65–96 %) with excellent stereocontrol (up to more than 95:5 d.r. and 97:3 e.r.). This methodology was successfully applied to the concise synthesis

  氢键介导的不对称[4 + 1]环化/重排的级联稳定的硫磺化物和硝基烯烃被开发出来。该反应以中等至优异的分离产率（65-96％）和优异的立体控制（高达95：5 dr和97：3 er以上）提供了一条途径，可轻松获得对映体富集的4,5-取代的恶唑烷酮。该方法已成功应用于两个生物活性分子的简明合成。已经提出了立体控制的模式和机理来解释这种立体化学的起源。