(3S,6S,7R,9S)-methyl 2-oxo-3-N-(BOC)amino-7-hydroxymethyl-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylate | 331250-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S,7R,9S)-methyl 2-oxo-3-N-(BOC)amino-7-hydroxymethyl-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,3S,6S,8aS)-1-(hydroxymethyl)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizine-3-carboxylate
• CAS: 331250-28-3
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₆
• 分子量: 342.392
• InChiKey: CNQUSTUJJKJTAV-BJDJZHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,7R,9S)-methyl 2-oxo-3-N-(BOC)amino-7-hydroxymethyl-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,6S,7R,9S)-methyl 2-oxo-3-N-(BOC)amino-7-azidomethyl-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  模仿肽骨架几何结构和杂原子侧链功能：合成具有醇，酸和叠氮化物官能团的对映纯indolizidin-2-one氨基酸。

  摘要：

  通过修饰羟甲基吲哚啶酮酮氨基酸5和6，合成了在5和7位具有各种杂原子侧链的吲哚嗪酮氨基酸。用叠氮化钠置换醇5和6中的甲磺酸盐，以及氧化乙醇5 ，已经被用于提供正交保护的吲哚并丁-2-一二氨基羧酸盐7和8，以及吲哚并嗪-2-一二氨基氨基羧酸9。5-和7-羟甲基吲哚嗪酮酮氨基酸5和6均从克莱森缩合反应开始的序列中获得。 α-叔丁基γ-甲基lN-（PhF）-L-谷氨酸制备4-羧甲氧基-5-氧代-2,8-二-[N-（PhF）氨基]壬二酸二叔丁基酯10（ PhF ＝ 9-（9-苯基芴基）。随后将氢化物还原10为二醇12的异构体混合物 伯醇作为叔丁基二甲基甲硅烷基醚14的选择性保护和仲醇的氧化产生了4-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基-5-氧代-2,8-二-[N-（PhF）氨基]壬二酸酯的二叔丁基作为可分离的非对映异构体混合物。然后通过具有还原性胺化，甲磺酸盐置换和内酰胺环化的路线将直链酮15和醇14转化

  DOI：

  10.1021/jo001251t
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4RS,5RS,8S)-di-tert-butyl 4-tert-butyldimethylsiloxymethyl-5-hydroxy-2,8-di[N-(9-(9-phenylfluorenyl))amino]azelane 以16%的产率得到(3S,6R,7R,9S)-methyl 2-oxo-3-N-(BOC)amino-7-hydroxymethyl-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  模仿肽骨架几何结构和杂原子侧链功能：合成具有醇，酸和叠氮化物官能团的对映纯indolizidin-2-one氨基酸。

  摘要：

  通过修饰羟甲基吲哚啶酮酮氨基酸5和6，合成了在5和7位具有各种杂原子侧链的吲哚嗪酮氨基酸。用叠氮化钠置换醇5和6中的甲磺酸盐，以及氧化乙醇5 ，已经被用于提供正交保护的吲哚并丁-2-一二氨基羧酸盐7和8，以及吲哚并嗪-2-一二氨基氨基羧酸9。5-和7-羟甲基吲哚嗪酮酮氨基酸5和6均从克莱森缩合反应开始的序列中获得。 α-叔丁基γ-甲基lN-（PhF）-L-谷氨酸制备4-羧甲氧基-5-氧代-2,8-二-[N-（PhF）氨基]壬二酸二叔丁基酯10（ PhF ＝ 9-（9-苯基芴基）。随后将氢化物还原10为二醇12的异构体混合物 伯醇作为叔丁基二甲基甲硅烷基醚14的选择性保护和仲醇的氧化产生了4-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基-5-氧代-2,8-二-[N-（PhF）氨基]壬二酸酯的二叔丁基作为可分离的非对映异构体混合物。然后通过具有还原性胺化，甲磺酸盐置换和内酰胺环化的路线将直链酮15和醇14转化

  DOI：

  10.1021/jo001251t

文献信息

• Mimicry of Peptide Backbone Geometry and Heteroatomic Side-Chain Functionality:  Synthesis of Enantiopure Indolizidin-2-one Amino Acids Possessing Alcohol, Acid, and Azide Functional Groups
  作者：Felix Polyak、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo001251t

  日期：2001.2.1

  and 8, and indolizidin-2-one amino dicarboxylate 9. Both 5- and 7-hydroxymethylindolizidinone amino acids 5 and 6 were obtained from sequences commencing with the Claisen condensation of alpha-tert-butyl gamma-methyl l-N-(PhF)-L-glutamate to furnish di-tert-butyl 4-carbomethoxy-5-oxo-2,8-di-[N-(PhF)amino]azelate 10 (PhF = 9-(9-phenylfluorenyl)). Subsequent hydride reduction of 10 to an isomeric mixture

  通过修饰羟甲基吲哚啶酮酮氨基酸5和6，合成了在5和7位具有各种杂原子侧链的吲哚嗪酮氨基酸。用叠氮化钠置换醇5和6中的甲磺酸盐，以及氧化乙醇5 ，已经被用于提供正交保护的吲哚并丁-2-一二氨基羧酸盐7和8，以及吲哚并嗪-2-一二氨基氨基羧酸9。5-和7-羟甲基吲哚嗪酮酮氨基酸5和6均从克莱森缩合反应开始的序列中获得。 α-叔丁基γ-甲基lN-（PhF）-L-谷氨酸制备4-羧甲氧基-5-氧代-2,8-二-[N-（PhF）氨基]壬二酸二叔丁基酯10（ PhF ＝ 9-（9-苯基芴基）。随后将氢化物还原10为二醇12的异构体混合物 伯醇作为叔丁基二甲基甲硅烷基醚14的选择性保护和仲醇的氧化产生了4-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基-5-氧代-2,8-二-[N-（PhF）氨基]壬二酸酯的二叔丁基作为可分离的非对映异构体混合物。然后通过具有还原性胺化，甲磺酸盐置换和内酰胺环化的路线将直链酮15和醇14转化