(2S,4RS,5RS,8S)-di-tert-butyl 4-tert-butyldimethylsiloxymethyl-5-hydroxy-2,8-di[N-(9-(9-phenylfluorenyl))amino]azelane | 331250-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,4RS,5RS,8S)-di-tert-butyl 4-tert-butyldimethylsiloxymethyl-5-hydroxy-2,8-di[N-(9-(9-phenylfluorenyl))amino]azelane
• CAS: 331250-25-0
• 化学式: C₆₂H₇₄N₂O₆Si
• 分子量: 971.365
• InChiKey: HYSQYRIUVFSLPI-CVGHEMGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  106.12
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4RS,5RS,8S)-di-tert-butyl 4-tert-butyldimethylsiloxymethyl-5-hydroxy-2,8-di[N-(9-(9-phenylfluorenyl))amino]azelane 在 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3S,5S,6R,9S)-2-oxo-3-N-(BOC)amino-7-hydroxymethyl-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  模仿肽骨架几何结构和杂原子侧链功能：合成具有醇，酸和叠氮化物官能团的对映纯indolizidin-2-one氨基酸。

  摘要：

  通过修饰羟甲基吲哚啶酮酮氨基酸5和6，合成了在5和7位具有各种杂原子侧链的吲哚嗪酮氨基酸。用叠氮化钠置换醇5和6中的甲磺酸盐，以及氧化乙醇5 ，已经被用于提供正交保护的吲哚并丁-2-一二氨基羧酸盐7和8，以及吲哚并嗪-2-一二氨基氨基羧酸9。5-和7-羟甲基吲哚嗪酮酮氨基酸5和6均从克莱森缩合反应开始的序列中获得。 α-叔丁基γ-甲基lN-（PhF）-L-谷氨酸制备4-羧甲氧基-5-氧代-2,8-二-[N-（PhF）氨基]壬二酸二叔丁基酯10（ PhF ＝ 9-（9-苯基芴基）。随后将氢化物还原10为二醇12的异构体混合物 伯醇作为叔丁基二甲基甲硅烷基醚14的选择性保护和仲醇的氧化产生了4-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基-5-氧代-2,8-二-[N-（PhF）氨基]壬二酸酯的二叔丁基作为可分离的非对映异构体混合物。然后通过具有还原性胺化，甲磺酸盐置换和内酰胺环化的路线将直链酮15和醇14转化

  DOI：

  10.1021/jo001251t
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (2S,4RS,5RS,8S)-di-tert-butyl 4-hydroxymethyl-5-hydroxy-2,8-di[N-(9-(9-phenylfluorenyl))amino]azelane 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到(2S,4RS,5RS,8S)-di-tert-butyl 4-tert-butyldimethylsiloxymethyl-5-hydroxy-2,8-di[N-(9-(9-phenylfluorenyl))amino]azelane
  参考文献：
  名称：

  模仿肽骨架几何结构和杂原子侧链功能：合成具有醇，酸和叠氮化物官能团的对映纯indolizidin-2-one氨基酸。

  摘要：

  通过修饰羟甲基吲哚啶酮酮氨基酸5和6，合成了在5和7位具有各种杂原子侧链的吲哚嗪酮氨基酸。用叠氮化钠置换醇5和6中的甲磺酸盐，以及氧化乙醇5 ，已经被用于提供正交保护的吲哚并丁-2-一二氨基羧酸盐7和8，以及吲哚并嗪-2-一二氨基氨基羧酸9。5-和7-羟甲基吲哚嗪酮酮氨基酸5和6均从克莱森缩合反应开始的序列中获得。 α-叔丁基γ-甲基lN-（PhF）-L-谷氨酸制备4-羧甲氧基-5-氧代-2,8-二-[N-（PhF）氨基]壬二酸二叔丁基酯10（ PhF ＝ 9-（9-苯基芴基）。随后将氢化物还原10为二醇12的异构体混合物 伯醇作为叔丁基二甲基甲硅烷基醚14的选择性保护和仲醇的氧化产生了4-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基-5-氧代-2,8-二-[N-（PhF）氨基]壬二酸酯的二叔丁基作为可分离的非对映异构体混合物。然后通过具有还原性胺化，甲磺酸盐置换和内酰胺环化的路线将直链酮15和醇14转化

  DOI：

  10.1021/jo001251t