15'-hydroperoxyeicosatetraenyloxyacetic acid | 210482-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 15'-hydroperoxyeicosatetraenyloxyacetic acid
• 英文别名: 2-[(5Z,8Z,11Z,13E,15S)-15-hydroperoxyicosa-5,8,11,13-tetraenoxy]acetic acid
• CAS: 210482-94-3
• 化学式: C₂₂H₃₆O₅
• 分子量: 380.525
• InChiKey: DBNKTSDJXYTLMS-ARYJGNDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15'-hydroperoxyeicosatetraenyloxyacetic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 生成 15'-(S)-hydroxy-(Z,Z,Z,E)-eicosa-5',8',11',13'-tetraenyloxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  多不饱和脂肪酸氢过氧化物和Perketal衍生物的合成作为潜在的抗疟剂

  摘要：

  通过15-脂氧合酶催化氧化制备β-氧杂取代的多不饱和脂肪酸的氢过氧化物衍生物，并合成了脂肪酸氢过氧化物的全酮衍生物。硬膜外皮比其母体脂肪酸氢过氧化物更稳定，但在体外抑制恶性疟原虫的生长中作为抗疟剂的活性较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00747-3
• 作为产物：
  描述：

  [(5Z,8Z,11Z,13E)-(S)-15-(1-Methoxy-1-methyl-ethylperoxy)-icosa-5,8,11,13-tetraenyloxy]-acetic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 15'-hydroperoxyeicosatetraenyloxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  多不饱和脂肪酸氢过氧化物和Perketal衍生物的合成作为潜在的抗疟剂

  摘要：

  通过15-脂氧合酶催化氧化制备β-氧杂取代的多不饱和脂肪酸的氢过氧化物衍生物，并合成了脂肪酸氢过氧化物的全酮衍生物。硬膜外皮比其母体脂肪酸氢过氧化物更稳定，但在体外抑制恶性疟原虫的生长中作为抗疟剂的活性较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00747-3

文献信息

• Synthesis of hydroperoxide and perketal derivatives of polyunsaturated fatty acids as potential antimalarial agents
  作者：Michael J. Pitt、Christopher J. Easton、Thomas A. Robertson、Lakshmi M. Kumaratilake、Antonio Ferrante、Alfred Poulos、Deborah A. Rathjen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00747-3

  日期：1998.6

  Hydroperoxide derivatives of β-oxa-substituted polyunsaturated fatty acids were prepared by 15-lipoxygenase catalysed oxidation and perketal derivatives of fatty acid hydroperoxides were synthesized. The perketals are more stable than their parent fatty acid hydroperoxides, but less active as antimalarial agents in the in vitro growth inhibition of Plasmodium falciparum.

  通过15-脂氧合酶催化氧化制备β-氧杂取代的多不饱和脂肪酸的氢过氧化物衍生物，并合成了脂肪酸氢过氧化物的全酮衍生物。硬膜外皮比其母体脂肪酸氢过氧化物更稳定，但在体外抑制恶性疟原虫的生长中作为抗疟剂的活性较低。