3-{4-Methyl-5-[3,3,5-trimethyl-3,4-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid methyl ester | 92175-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-{4-Methyl-5-[3,3,5-trimethyl-3,4-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[4-methyl-5-[(Z)-(2,4,4-trimethyl-3H-pyrrol-5-ylidene)methyl]-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 92175-13-8
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 288.39
• InChiKey: PFPQEDMHUHUCDA-NVNXTCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{4-Methyl-5-[3,3,5-trimethyl-3,4-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid methyl ester 在 diisopropylethylammonium trifluoroacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 3-[(1Z,5Z,9Z,14Z)-(R)-18-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-8-methoxycarbonylmethyl-3,8,13,13,17-pentamethyl-7,8,12,13,22,24-hexahydro-porphin-2-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Haem d1: stereoselective synthesis of the macrocycle to establish its absolute configuration as 2R,7R 1

  摘要：

  虽然血红素 d1 1 的总体结构已经确定，但 C-2 和 C-7 的绝对立体化学结构尚不清楚。我们完成了血红素 d1 对应的无金属大环的酯的明确立体选择性合成，确定了天然辅助因子的绝对构型为 2R、7R。因此，血红素 d1 在立体化学上与其他重要的生物大环相匹配，例如那些参与维生素 B12 生物合成的大环，它们与异菌氯蛋白有关，也显示出 2R、7R 构型。所使用的合成序列是基于一种组装西部和东部结构单元的新程序，它是构建异细菌氯蛋白的有效通用路线。

  DOI：

  10.1039/a700655a
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-tert-Butyl-2,3-dihydro-3,3,7-trimethyl-8-(2-methoxycarbonylethyl)-dipyrrin-1-one-9-carboxylate 在 劳森试剂 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 3-{4-Methyl-5-[3,3,5-trimethyl-3,4-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Haem d1: stereoselective synthesis of the macrocycle to establish its absolute configuration as 2R,7R 1

  摘要：

  虽然血红素 d1 1 的总体结构已经确定，但 C-2 和 C-7 的绝对立体化学结构尚不清楚。我们完成了血红素 d1 对应的无金属大环的酯的明确立体选择性合成，确定了天然辅助因子的绝对构型为 2R、7R。因此，血红素 d1 在立体化学上与其他重要的生物大环相匹配，例如那些参与维生素 B12 生物合成的大环，它们与异菌氯蛋白有关，也显示出 2R、7R 构型。所使用的合成序列是基于一种组装西部和东部结构单元的新程序，它是构建异细菌氯蛋白的有效通用路线。

  DOI：

  10.1039/a700655a

文献信息

• Synthesis of 20-methyl and 20-cyano isobacteriochlorins: the Witting–photochemical approach
  作者：David M. Arnott、Alan R. Battersby、Peter J. Harrison、Graeme B. Henderson、Zhi-Chu Sheng

  DOI：10.1039/c39840000525

  日期：——

  vitamin B12, and their 20-cyano analogues, have been synthesised by a mild route compatible with the side-chains of natural isobacteriochlorins; this involves assembly of the A–D ring system using a Witting-type reaction and finally photochemical ring-closure to the macrocycle.

  与维生素B 12及其20-氰基类似物的生物合成研究有关的重要20-甲基异氯霉素已通过与天然异氯霉素侧链相容的温和途径合成。这包括使用Witting型反应组装A-D环系统，最后将光化学环封闭到大环上。