3-{4-Methyl-5-[3,3,5-trimethyl-3,4-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid methyl ester | 92175-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-{4-Methyl-5-[3,3,5-trimethyl-3,4-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[4-methyl-5-[(Z)-(2,4,4-trimethyl-3H-pyrrol-5-ylidene)methyl]-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 92175-13-8
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 288.39
• InChiKey: PFPQEDMHUHUCDA-NVNXTCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{4-Methyl-5-[3,3,5-trimethyl-3,4-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid methyl ester 在 diisopropylethylammonium trifluoroacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 3-[(1Z,5Z,9Z,14Z)-(R)-18-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-8-methoxycarbonylmethyl-3,8,13,13,17-pentamethyl-7,8,12,13,22,24-hexahydro-porphin-2-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Haem d1: stereoselective synthesis of the macrocycle to establish its absolute configuration as 2R,7R 1

  摘要：

  虽然血红素 d1 1 的总体结构已经确定，但 C-2 和 C-7 的绝对立体化学结构尚不清楚。我们完成了血红素 d1 对应的无金属大环的酯的明确立体选择性合成，确定了天然辅助因子的绝对构型为 2R、7R。因此，血红素 d1 在立体化学上与其他重要的生物大环相匹配，例如那些参与维生素 B12 生物合成的大环，它们与异菌氯蛋白有关，也显示出 2R、7R 构型。所使用的合成序列是基于一种组装西部和东部结构单元的新程序，它是构建异细菌氯蛋白的有效通用路线。

  DOI：

  10.1039/a700655a
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-tert-Butyl-2,3-dihydro-3,3,7-trimethyl-8-(2-methoxycarbonylethyl)-dipyrrin-1-one-9-carboxylate 在 劳森试剂 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 3-{4-Methyl-5-[3,3,5-trimethyl-3,4-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Haem d1: stereoselective synthesis of the macrocycle to establish its absolute configuration as 2R,7R 1

  摘要：

  虽然血红素 d1 1 的总体结构已经确定，但 C-2 和 C-7 的绝对立体化学结构尚不清楚。我们完成了血红素 d1 对应的无金属大环的酯的明确立体选择性合成，确定了天然辅助因子的绝对构型为 2R、7R。因此，血红素 d1 在立体化学上与其他重要的生物大环相匹配，例如那些参与维生素 B12 生物合成的大环，它们与异菌氯蛋白有关，也显示出 2R、7R 构型。所使用的合成序列是基于一种组装西部和东部结构单元的新程序，它是构建异细菌氯蛋白的有效通用路线。

  DOI：

  10.1039/a700655a

文献信息

• Synthesis of 20-methyl and 20-cyano isobacteriochlorins: the Witting–photochemical approach
  作者：David M. Arnott、Alan R. Battersby、Peter J. Harrison、Graeme B. Henderson、Zhi-Chu Sheng

  DOI：10.1039/c39840000525

  日期：——

  vitamin B12, and their 20-cyano analogues, have been synthesised by a mild route compatible with the side-chains of natural isobacteriochlorins; this involves assembly of the A–D ring system using a Witting-type reaction and finally photochemical ring-closure to the macrocycle.

  与维生素B 12及其20-氰基类似物的生物合成研究有关的重要20-甲基异氯霉素已通过与天然异氯霉素侧链相容的温和途径合成。这包括使用Witting型反应组装A-D环系统，最后将光化学环封闭到大环上。
• Haem d1: stereoselective synthesis of the macrocycle to establish its absolute configuration as 2R,7R 1
  作者：Jason Micklefield、Marion Beckmann、Richard L. Mackman、Michael H. Block、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a700655a

  日期：——

  Although the gross structure of haem d1 1 has been established, the absolute stereochemistry at C-2 and C-7 is unknown. An unambiguous stereoselective synthesis of the ester of the metal-free macrocycle corresponding to haem d1 has been completed which establishes the absolute configuration of the natural cofactor as 2R,7R. Haem d1 is thus shown to match stereochemically other biologically important macrocycles, e.g. those involved in the biosynthesis of vitamin B12, which are related to isobacteriochlorins and also display 2R,7R configurations. The synthetic sequence used is based on a new procedure for assembly of the western and eastern building blocks and it serves as an efficient general route for construction of isobacteriochlorins.

  虽然血红素 d1 1 的总体结构已经确定，但 C-2 和 C-7 的绝对立体化学结构尚不清楚。我们完成了血红素 d1 对应的无金属大环的酯的明确立体选择性合成，确定了天然辅助因子的绝对构型为 2R、7R。因此，血红素 d1 在立体化学上与其他重要的生物大环相匹配，例如那些参与维生素 B12 生物合成的大环，它们与异菌氯蛋白有关，也显示出 2R、7R 构型。所使用的合成序列是基于一种组装西部和东部结构单元的新程序，它是构建异细菌氯蛋白的有效通用路线。