N-(2-hydroxybenzyl)serine | 77055-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxybenzyl)serine
• 英文别名: N-(2-hydroxybenzyl)-L-serine；(2S)-3-hydroxy-2-[(2-hydroxyphenyl)methylamino]propanoic acid
• CAS: 77055-96-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: XLBNNUPBMLGXFX-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxybenzyl)serine 、 盐酸 、 乙醇 反应 16.0h， 以to obtain 114 mg of N-(2-hydroxybenzyl)-L-serine ethyl ester的产率得到N-(2-hydroxybenzyl)-L-serine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivatives and anti-inflammatory agents

  摘要：

  所提供的抗炎剂包含至少一种从式(I)所表示的氨基酸衍生物作为活性成分，其中Ar代表可选取代的2-羟基芳基基团，n为0或1，R2代表氢原子或α-氨基酸或β-氨基酸的侧链，X代表—O—或—NH—，R1代表氢原子或与R2和相邻原子形成吡咯酰谷氨酸环状结构的基团，R3代表氢原子、含有1至22个碳原子的烷基或含有2至22个碳原子的烯基基团，以及它们的盐，以及含有该成分的化妆品或皮肤外用产品。该发明的抗炎剂抑制炎性蛋白的表达和参与其中的基因转录控制因子的激活，并在使用时表现出良好的感觉和安全性。

  公开号：

  US06552061B1
• 作为产物：
  描述：

  L-salicylideneserine 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以0.824 g的产率得到N-(2-hydroxybenzyl)serine
  参考文献：
  名称：

  配位和氢键在同手性2D配位聚合物和2D超分子组装体形成中的层次重要性†

  摘要：

  在探索具有Cu（II）离子的氨基酸还原席夫碱衍生物的化学过程中，一系列具有五个5个Cu（II）中心的独特环状结构的同手性二维（2D）配位聚合物（CP）， {[Cu 2（Hsssal）2（H 2 O）]·2.5H 2 O} n，（1），{[Cu 2（Hser-5OMe-sal）2（H 2 O）]·DMF} n（2），[Cu 2（Hser-5NO 2 -sal）2（H 2 O）] n（3），{[Cu2（Hser-5Cl-sal） 2（H 2 O）]·2H 2 O} n（ 4），{[Cu 2（Hser-3Cl-sal） 2（H 2 O）]·3H 2 O} n（ 5）和{[铜2（Hser- ö -Van） 2（H 2 O）]·3H 2 ö} ñ（ 6）[其中H 3 sersal = ñ - （2-羟基苄基） -丝氨酸，H 3丝氨酸5OMe-sal = N-（2-羟基-5-甲氧基苄基）-丝氨酸，H 3

  DOI：

  10.1039/c4ce00387j

文献信息

• NOVEL CYSTINE DERIVATIVES AND INHIBITORS FOR THE ACTIVATION OF INFLAMMATORY FACTORS
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1364943A1

  公开（公告）日：2003-11-26

  A novel cystine derivative of a specific structure, such as N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)-L-cystine (which may be in any form of free form, salt, solvate and the like) has been found to have an excellent action to suppress the activation of inflammatory factors. By using the derivative as an effective ingredient, an excellent agent for suppressing the activation of inflammatory factors can be provided. Additionally, the cystine derivative is preferably used for a method for suppressing the activation of inflammatory factors (in particular a method for preventing, ameliorating and/or therapeutically treating diseases (disorders), or skin injuries or disorders involved in the activation of inflammatory factors, a method for preventing, delaying, ameliorating and/or therapeutically treating skin change via aging or aesthetically unfavorable skin change as induced or promoted by inflammatory factors, and the like) and for pharmaceutical agents (pharmaceutical products; external skin application agents, eye drops, nutrition agents, transfusion and the like), cosmetics, foods or drinks and the like which are specific use applications to the agent for suppressing the activation of inflammatory factors. The invention also provides the novel cystine derivative with the excellent action to suppress the activation of inflammatory factors, which can be used as the effective ingredient described above, and a method for producing the same, and additionally provides the method for suppressing the activation of inflammatory factors described above, a use of the cystine derivative (active ingredient) described above for the agent for suppressing the activation of inflammatory factors, and the like.

  研究发现，一种具有特定结构的新型胱氨酸衍生物，如 N,N'-双（2-羟基苄基）-L-胱氨酸（可以是游离态、盐、溶液等任何形式），在抑制炎症因子活化方面具有出色的作用。通过使用该衍生物作为有效成分，可以提供一种抑制炎症因子活化的极佳制剂。此外，胱氨酸衍生物优选用于抑制炎症因子活化的方法（特别是预防、改善和/或治疗涉及炎症因子活化的疾病（失调）或皮肤损伤或失调的方法，预防、延缓、改善和/或治疗由炎症因子诱发或促进的皮肤老化或美观上不利的皮肤变化的方法等）和药物制剂（医药产品；外用皮肤涂抹剂、眼药水、营养剂、输血等）、化妆品、食品或饮料等，这些都是抑制炎症因子活化的药剂的特定用途应用。 本发明还提供了具有良好抑制炎症因子活化作用、可用作上述有效成分的新型胱氨酸衍生物及其生产方法，此外还提供了上述抑制炎症因子活化的方法、上述胱氨酸衍生物（有效成分）在抑制炎症因子活化制剂中的用途等。
• Novel cystine derivative and agent for suppressing activation of inflammatory factors
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20040059110A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention provides cystine derivatives, which may be in a free form, a salt form, a solvate form. The cystine derivatives of the present invention may be used to suppress activation of inflammatory factors. Accordingly, the present invention provides: compositions containing the cystine derivatives; a method for suppressing the activation of inflammatory factors by administering the composition; a method for preventing, ameliorating and/or therapeutically treating diseases, skin injuries or disorders involved in the activation of inflammatory factors by administering the composition; a method for preventing, delaying, ameliorating and/or therapeutically treating skin change via aging or aesthetically unfavorable skin change as induced or promoted by inflammatory factors by administering the composition; and pharmaceutical agents containing the cystine derivatives.

  本发明提供的胱氨酸衍生物可以是游离态、盐态、溶胶态。本发明的胱氨酸衍生物可用于抑制炎症因子的活化。因此，本发明提供：含有胱氨酸衍生物的组合物；通过施用该组合物抑制炎症因子活化的方法；通过施用该组合物预防、改善和/或治疗涉及炎症因子活化的疾病、皮肤损伤或失调的方法；通过施用该组合物预防、延迟、改善和/或治疗由炎症因子诱导或促进的通过衰老或美观上不利的皮肤变化的方法；以及含有胱氨酸衍生物的药剂。
• CYSTINE DERIVATIVES AND INHIBITORS FOR THE ACTIVATION OF INFLAMMATORY FACTORS
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1364943B1

  公开（公告）日：2010-10-20
• Amino acid derivatives as anti-inflammatory agents
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0955046B1

  公开（公告）日：2005-06-22
• USE OF DEFERIPRONE FOR TREATMENT AND PREVENTION OF IRON-RELATED EYE DISORDERS
  申请人：Spino, Michael

  公开号：EP2389179A1

  公开（公告）日：2011-11-30