[3S-(1E,3α,5β)]-[[[3,5-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsily]oxy]-2-methylenecyclohexylidene]methyl]sulfinyl]benzene | 331732-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3S-(1E,3α,5β)]-[[[3,5-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsily]oxy]-2-methylenecyclohexylidene]methyl]sulfinyl]benzene
• 英文别名: [(1S,3E,5R)-3-(benzenesulfinylmethylidene)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenecyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 331732-27-5
• 化学式: C₂₆H₄₄O₃SSi₂
• 分子量: 492.871
• InChiKey: JSSDBGYCYTUOOI-UOCMFZMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基甲酸乙酯 、 [3S-(1E,3α,5β)]-[[[3,5-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsily]oxy]-2-methylenecyclohexylidene]methyl]sulfinyl]benzene 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到ethyl [3S-(1E,3α,5β)]-[3,5-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsily]oxy]-2-methylenecyclohexylidene](phenylsulfinyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization in Heterocycle Synthesis. 12. Sulfanyl Radical Addition-Addition-Cyclization (SRAAC) of Unbranched Diynes and Its Application to the Synthesis of A-Ring Fragment of 1.ALPHA.,25-Dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  无支链二炔的硫基自由基加成-加成-环化 (SRAAC) 反应顺利进行，生成环状外烯烃，而具有季碳的二炔的硫基自由基加成-环化-加成 (SRACA) 反应则生成环状内烯烃。这一方法成功应用于1α, 25-二羟基维生素D3的A环片段的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.213
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-1,7-octadiyn-3,5-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [3S-(1E,3α,5β)]-[[[3,5-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsily]oxy]-2-methylenecyclohexylidene]methyl]sulfinyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization in Heterocycle Synthesis. 12. Sulfanyl Radical Addition-Addition-Cyclization (SRAAC) of Unbranched Diynes and Its Application to the Synthesis of A-Ring Fragment of 1.ALPHA.,25-Dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  无支链二炔的硫基自由基加成-加成-环化 (SRAAC) 反应顺利进行，生成环状外烯烃，而具有季碳的二炔的硫基自由基加成-环化-加成 (SRACA) 反应则生成环状内烯烃。这一方法成功应用于1α, 25-二羟基维生素D3的A环片段的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.213

文献信息

• Radical Cyclization in Heterocycle Synthesis. 12. Sulfanyl Radical Addition-Addition-Cyclization (SRAAC) of Unbranched Diynes and Its Application to the Synthesis of A-Ring Fragment of 1.ALPHA.,25-Dihydroxyvitamin D3.
  作者：Okiko MIYATA、Emi NAKAJIMA、Takeaki NAITO

  DOI：10.1248/cpb.49.213

  日期：——

  Sulfanyl radical addition-addition-cyclization (SRAAC) of unbranched diynes proceeded smoothly to give cyclized exo-olefins, while the sulfanyl radical addition-cyclization-addition (SRACA) of diynes having a quaternary carbon gave cyclized endo-olefins. This method was successfully applied to the synthesis of A-ring fragment of 1α, 25-dihydroxyvitamin D3.

  无支链二炔的硫基自由基加成-加成-环化 (SRAAC) 反应顺利进行，生成环状外烯烃，而具有季碳的二炔的硫基自由基加成-环化-加成 (SRACA) 反应则生成环状内烯烃。这一方法成功应用于1α, 25-二羟基维生素D3的A环片段的合成。