5,6-Bis(4-hydroxyphenyl)acenaphthene | 345306-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5,6-Bis(4-hydroxyphenyl)acenaphthene
• 英文别名: 4-[6-(4-Hydroxyphenyl)-1,2-dihydroacenaphthylen-5-yl]phenol
• CAS: 345306-22-1
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: PRIZEANUOHUMED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Bis(4-hydroxyphenyl)acenaphthene 在 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4-[6-(4-Hydroxy-3-prop-2-enylphenyl)-1,2-dihydroacenaphthylen-5-yl]-2-prop-2-enylphenol
  参考文献：
  名称：

  试图找到解决方案，以解决1,8-二芳基萘和5,6-二芳基萘中的阻转异构体互变问题

  摘要：

  一系列空间受限5,6- diarylacenaphthenes的5，11，12，13和14已准备经由适当的铃木交叉偶联硼酸为了防止阻转异构体在这些系统中的相互转化，尝试使用5,6-二溴ac并3。试图进一步官能化双（p -甲氧基苯基）系统5的位置的邻位的甲基醚通过弗里德尔-克拉夫茨酰化 或者 金属化不成功；但是，获得了两个意想不到的产品。p，p'-二甲氧基联苯6是在强碱性条件下意外重排5的结果，并且取决于所用的碱，而酰化的衍生物7是a啶骨架在3位而不是在3位上的Friedel-Crafts酰化产生的。所需的功能周边-芳基可能是由于难以形成四面体中间体而形成的环。在下面使用了5中的氧官能度甲醚裂解通过二酚8和烯丙基化 通过9证明了双重克莱森重排在11之后产生11的可行性乙酰化。但是，由11显示的宽泛1 H NMR清楚地表明，该系统的结构不是稳定的，因此需要一些步骤来访问空间要求更高的系统，这些

  DOI：

  10.1039/b008319o
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5,6-Bis(4-hydroxyphenyl)acenaphthene
  参考文献：
  名称：

  试图找到解决方案，以解决1,8-二芳基萘和5,6-二芳基萘中的阻转异构体互变问题

  摘要：

  一系列空间受限5,6- diarylacenaphthenes的5，11，12，13和14已准备经由适当的铃木交叉偶联硼酸为了防止阻转异构体在这些系统中的相互转化，尝试使用5,6-二溴ac并3。试图进一步官能化双（p -甲氧基苯基）系统5的位置的邻位的甲基醚通过弗里德尔-克拉夫茨酰化 或者 金属化不成功；但是，获得了两个意想不到的产品。p，p'-二甲氧基联苯6是在强碱性条件下意外重排5的结果，并且取决于所用的碱，而酰化的衍生物7是a啶骨架在3位而不是在3位上的Friedel-Crafts酰化产生的。所需的功能周边-芳基可能是由于难以形成四面体中间体而形成的环。在下面使用了5中的氧官能度甲醚裂解通过二酚8和烯丙基化 通过9证明了双重克莱森重排在11之后产生11的可行性乙酰化。但是，由11显示的宽泛1 H NMR清楚地表明，该系统的结构不是稳定的，因此需要一些步骤来访问空间要求更高的系统，这些

  DOI：

  10.1039/b008319o

文献信息

• Attempts to find a solution to the problem of atropisomer interconversion in 1,8-diarylnaphthalenes and 5,6-diarylacenaphthenes
  作者：Melanie Steele、Michael Watkinson、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/b008319o

  日期：——

  Attempts to further functionalise bis(p-methoxyphenyl) system 5 in the position ortho to the methyl ethers by Friedel–Crafts acylation or metallation were unsuccessful; however, two unexpected products were obtained. p,p′-Dimethoxybiphenyl 6 results from an unexpected rearrangement of 5 under strongly basic conditions and is dependent on the base used, whilst acylated derivative 7 results from a Friedel–Crafts

  一系列空间受限5,6- diarylacenaphthenes的5，11，12，13和14已准备经由适当的铃木交叉偶联硼酸为了防止阻转异构体在这些系统中的相互转化，尝试使用5,6-二溴ac并3。试图进一步官能化双（p -甲氧基苯基）系统5的位置的邻位的甲基醚通过弗里德尔-克拉夫茨酰化 或者 金属化不成功；但是，获得了两个意想不到的产品。p，p'-二甲氧基联苯6是在强碱性条件下意外重排5的结果，并且取决于所用的碱，而酰化的衍生物7是a啶骨架在3位而不是在3位上的Friedel-Crafts酰化产生的。所需的功能周边-芳基可能是由于难以形成四面体中间体而形成的环。在下面使用了5中的氧官能度甲醚裂解通过二酚8和烯丙基化 通过9证明了双重克莱森重排在11之后产生11的可行性乙酰化。但是，由11显示的宽泛1 H NMR清楚地表明，该系统的结构不是稳定的，因此需要一些步骤来访问空间要求更高的系统，这些