benzyl (4S)-5-amino-4-[((2S)-2-[(benzyloxy)carbonyl]-amino-3-phenylpropanoyl)amino]-5-oxopentanoate | 1173817-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (4S)-5-amino-4-[((2S)-2-[(benzyloxy)carbonyl]-amino-3-phenylpropanoyl)amino]-5-oxopentanoate
• 英文别名: Cbz-L-Phe-L-Glu(4-OBn)-NH2；benzyl (4S)-5-amino-5-oxo-4-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 1173817-75-8
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₆
• 分子量: 517.582
• InChiKey: TUIWFTROVNLIQB-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-Phe-L-Glu(OBn)-Bt 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到benzyl (4S)-5-amino-4-[((2S)-2-[(benzyloxy)carbonyl]-amino-3-phenylpropanoyl)amino]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of C-terminal di- and tri-peptide amides from N-protected dipeptidoylbenzotriazoles

  摘要：

  N-Protected dipeptidoylbeiizotriazoles react with aqueous ammonia to give dipeptide primary amides (77-98%) and with N-unprotected alpha-amino amides to afford tripeptide primary amides (82-86%). (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.070

文献信息

• Convenient synthesis of C-terminal di- and tri-peptide amides from N-protected dipeptidoylbenzotriazoles
  作者：Ilhami Celik、Ashraf A.A. Abdel-Fattah

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.070

  日期：2009.6

  N-Protected dipeptidoylbeiizotriazoles react with aqueous ammonia to give dipeptide primary amides (77-98%) and with N-unprotected alpha-amino amides to afford tripeptide primary amides (82-86%). (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.