(3E,6R,9E,11R,13R)-11-tert-Butyldimethylsiloxymethyl-6,13-dimethyl-1,7-dioxacyclotrideca-3,9-diene-2,8-dione | 176446-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3E,6R,9E,11R,13R)-11-tert-Butyldimethylsiloxymethyl-6,13-dimethyl-1,7-dioxacyclotrideca-3,9-diene-2,8-dione
• 英文别名: (3E,6R,9E,11R,13R)-11-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,13-dimethyl-1,7-dioxacyclotrideca-3,9-diene-2,8-dione
• CAS: 176446-39-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅Si
• 分子量: 382.572
• InChiKey: GZIQTPSNUOUNOY-YIAVICJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,6R,9E,11R,13R)-11-tert-Butyldimethylsiloxymethyl-6,13-dimethyl-1,7-dioxacyclotrideca-3,9-diene-2,8-dione 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以43.3%的产率得到Bartanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the 13-membered macrodiolide bartanol

  摘要：

  介绍了从聚[(R)羟基丁酸酯]对映选择性合成不寻常的 13 元环大环内酯巴坦酚 7 的方法，证实了天然产物的 6R、11R、13R 构型。该研究开发了一种带有 MEM 酯保护基团的新型醯化物 29，可在大环化巴坦酚框架之前，温和地一次性裂解 30 中的酸和醇保护基团。使用这种醯胺对乳醇 19 和 22 的混合物进行维蒂希链延伸反应的结果与溶剂有关。

  DOI：

  10.1039/p19960000637
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5R)-5-(Tetrahydropyran-2-yloxy)hex-2-enoic acid 在 对甲苯磺酸 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3E,6R,9E,11R,13R)-11-tert-Butyldimethylsiloxymethyl-6,13-dimethyl-1,7-dioxacyclotrideca-3,9-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the 13-membered macrodiolide bartanol

  摘要：

  介绍了从聚[(R)羟基丁酸酯]对映选择性合成不寻常的 13 元环大环内酯巴坦酚 7 的方法，证实了天然产物的 6R、11R、13R 构型。该研究开发了一种带有 MEM 酯保护基团的新型醯化物 29，可在大环化巴坦酚框架之前，温和地一次性裂解 30 中的酸和醇保护基团。使用这种醯胺对乳醇 19 和 22 的混合物进行维蒂希链延伸反应的结果与溶剂有关。

  DOI：

  10.1039/p19960000637