3-[(1-金刚烷羰基)氨基]丙酸 | 21241-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-[(1-金刚烷羰基)氨基]丙酸
• 英文名称: adamantanylcarbonyl-β-Ala
• 英文别名: N-(1-Adamantanecarbonyl)-β-alanine；3-[(1-Adamantylcarbonyl)amino]propanoic acid；3-(adamantane-1-carbonylamino)propanoic acid
• CAS: 21241-42-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• mdl: MFCD06371359
• 分子量: 251.326
• InChiKey: UARMCZINRRNOQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >37.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1-金刚烷羰基)氨基]丙酸 、 齐多夫定 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到5'-O-[N-(Adamantan-1-ylcarbonyl)-beta-alanyl]-3'-azido-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  金刚烷作为针对不良吸收药物的脑导向药物载体。2.与1-金刚烷部分缀合的AZT衍生物。

  摘要：

  合成了通过酯键与1-金刚烷部分缀合的5种AZT（叠氮胸苷）前药，以改善AZT向中枢神经系统（CNS）的转运。在用大鼠和人血浆进行的体外降解研究中，已证明前药被酶降解并定量转化为其母体药物。AZT。通过辛醇-缓冲液分配评估，前药比AZT亲脂性高得多，并且有望轻松穿透血脑屏障（BBB）。在体内研究中，将前药静脉内施用于大鼠，尽管脑脊液中前药的量可忽略不计，但在脑组织中的前药浓度却比AZT高7至18倍。这些结果表明1-金刚烷部分向AZT的引入导致BBB渗透的增强。这种药物方法对于有效治疗人免疫缺陷病毒引起的中枢神经系统感染将是有益的。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830407
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酰氯 、 β-丙氨酸 以85%的产率得到3-[(1-金刚烷羰基)氨基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  金刚烷作为针对不良吸收药物的脑导向药物载体。2.与1-金刚烷部分缀合的AZT衍生物。

  摘要：

  合成了通过酯键与1-金刚烷部分缀合的5种AZT（叠氮胸苷）前药，以改善AZT向中枢神经系统（CNS）的转运。在用大鼠和人血浆进行的体外降解研究中，已证明前药被酶降解并定量转化为其母体药物。AZT。通过辛醇-缓冲液分配评估，前药比AZT亲脂性高得多，并且有望轻松穿透血脑屏障（BBB）。在体内研究中，将前药静脉内施用于大鼠，尽管脑脊液中前药的量可忽略不计，但在脑组织中的前药浓度却比AZT高7至18倍。这些结果表明1-金刚烷部分向AZT的引入导致BBB渗透的增强。这种药物方法对于有效治疗人免疫缺陷病毒引起的中枢神经系统感染将是有益的。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830407

文献信息

• Derivatives of ryanodine and dehydroryanodine
  申请人：Indiana University Foundation

  公开号：US05432288A1

  公开（公告）日：1995-07-11

  Novel O.sub.10eq -derivatives of ryanodine and dehydroryanodine characterized as binding strongly to ryanodine receptor, useful in affecting Ca.sup.++ efflux in tissue and also in isolating ryanodine receptor from sarcoplasmic reticulum. Also described are novel radio-iodinated alanine derivatives useful to radio label ryanodine and dehydroryanodine derivatives.

  新型O.sub.10eq-利多巴胺衍生物和去水利多巴胺被表征为与利多巴胺受体强烈结合，对组织中的Ca.sup.++流出产生影响，并且还可用于从肌浆网中分离利多巴胺受体。还描述了新型的放射性碘化丙氨酸衍生物，可用于标记利多巴胺和去水利多巴胺衍生物。
• US5432288A
  申请人：——

  公开号：US5432288A

  公开（公告）日：1995-07-11
• US5510500A
  申请人：——

  公开号：US5510500A

  公开（公告）日：1996-04-23
• US5679701A
  申请人：——

  公开号：US5679701A

  公开（公告）日：1997-10-21
• [EN] NOVEL ESTER DERIVATIVES OF RYANODINE AND DEHYDRORYANODINE
  申请人：INDIANA UNIVERSITY FOUNDATION

  公开号：WO1992018499A1

  公开（公告）日：1992-10-29

  (EN) Novel 010eq-derivatives of ryanodine and dehydroryanodine characterized as binding strongly to ryanodine receptor, useful in affecting Ca++ efflux in tissue and also in isolating ryanodine receptor from sarcoplasmic reticulum.(FR) Nouveaux dérivés 0eq10 de ryanodine et de déhydroryanodine se caractérisant par le fait qu'ils se lient fortement au récepteur de la ryanodine, utiles pour influencer l'afflux de Ca++ dans les tissus et également pour isoler le récepteur de la ryanodine du réticulum sarcoplasmique.