1-O,1-O-diethyl 5-O-methyl 3-oxopent-1-ene-1,1,5-tricarboxylate | 206999-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O,1-O-diethyl 5-O-methyl 3-oxopent-1-ene-1,1,5-tricarboxylate
• CAS: 206999-00-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇
• 分子量: 286.282
• InChiKey: KPUKPOJMUYLFNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O,1-O-diethyl 5-O-methyl 3-oxopent-1-ene-1,1,5-tricarboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 diethyl 2-[(1S,5R)-5-ethoxycarbonyl-2-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]烯丙基内三苯基磷烷与1,2-二酰基乙烯的便捷合成取代的环戊烯：在合成（±）-脱氢茉莉酮酸酯中的应用

  摘要：

  （3-烷氧基羰基-2-乙氧基丙-2-烯基）三苯基膦酸酯与1，2-二丙烯基乙烯3进行[3 + 2]环化反应，得到2-乙氧基环戊二烯6，为1,3-和1,4-的混合物二烯。混合物经温和酸处理后方便地转化为单一形式的环戊烯酮7。膦烷1与酰基亚甲基丙二酸酯10的环化以高度区域选择性的方式提供环戊-1,3-二烯11，其易于以优异的产率转化为取代的环戊烯12。磷烷1也用1，2-酰基乙炔14进行环化，得到富叶烯15，其转变成外亚甲基环戊烯酮16。此外，描述了环化在（±）-甲基脱氢茉莉酮酸酯的合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/a709296b
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxycarbonylpropionyl)methylenetriphenylphosphorane 、 酮基丙二酸二乙酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到1-O,1-O-diethyl 5-O-methyl 3-oxopent-1-ene-1,1,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]烯丙基内三苯基磷烷与1,2-二酰基乙烯的便捷合成取代的环戊烯：在合成（±）-脱氢茉莉酮酸酯中的应用

  摘要：

  （3-烷氧基羰基-2-乙氧基丙-2-烯基）三苯基膦酸酯与1，2-二丙烯基乙烯3进行[3 + 2]环化反应，得到2-乙氧基环戊二烯6，为1,3-和1,4-的混合物二烯。混合物经温和酸处理后方便地转化为单一形式的环戊烯酮7。膦烷1与酰基亚甲基丙二酸酯10的环化以高度区域选择性的方式提供环戊-1,3-二烯11，其易于以优异的产率转化为取代的环戊烯12。磷烷1也用1，2-酰基乙炔14进行环化，得到富叶烯15，其转变成外亚甲基环戊烯酮16。此外，描述了环化在（±）-甲基脱氢茉莉酮酸酯的合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/a709296b

文献信息

• Convenient synthesis of substituted cyclopentenones via [3 + 2] annulation of allylidenetriphenylphosphorane with 1,2-diacylethylenes: application to synthesis of (±)-methyl dehydrojasmonate
  作者：Yuichiro Himeda、Yasuhiro Tanaka、Ikuo Ueda、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1039/a709296b

  日期：——

  (3-Alkoxycarbonyl-2-ethoxyprop-2-enylidene)triphenylphosphoranes 1 and 2 undergo [3 + 2] annulation with 1,2-diacylethylenes 3 to give 2-ethoxycyclopentadienes 6 as mixtures of the 1,3- and 1,4-diene. The mixtures are conveniently converted upon mild acid treatment into cyclopentenones 7 in a single form. Annulation of phosphorane 1 with acylmethylenemalonates 10 affords cyclopenta-1,3-dienes 11 in

  （3-烷氧基羰基-2-乙氧基丙-2-烯基）三苯基膦酸酯与1，2-二丙烯基乙烯3进行[3 + 2]环化反应，得到2-乙氧基环戊二烯6，为1,3-和1,4-的混合物二烯。混合物经温和酸处理后方便地转化为单一形式的环戊烯酮7。膦烷1与酰基亚甲基丙二酸酯10的环化以高度区域选择性的方式提供环戊-1,3-二烯11，其易于以优异的产率转化为取代的环戊烯12。磷烷1也用1，2-酰基乙炔14进行环化，得到富叶烯15，其转变成外亚甲基环戊烯酮16。此外，描述了环化在（±）-甲基脱氢茉莉酮酸酯的合成中的应用。