(2Z,6E)-3,6-dimethylocta-2,6-dien-1-oic acid | 254429-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,6E)-3,6-dimethylocta-2,6-dien-1-oic acid
• 英文别名: (2Z,6E)-3,6-dimethylocta-2,6-dienoic acid
• CAS: 254429-19-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: CYLATYYLRSBARQ-ZSITZFGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6E)-3,6-dimethylocta-2,6-dien-1-oic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到(2Z,6E)-3,6-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过连续的爱尔兰-克莱森和科普重排合成橙花醇的结构异构体

  摘要：

  (2Z,6E)-3,6-Dimethylocta-2,6-dien-1-ol (6) 通过 (2E)-2-methylbut-2-en-1-ol（tiglic 醇，7 ) 与 3-methylbut-2-en-1-oic 酸 (seneciic acid, 8)，然后在 0°C 下对所得酯 9 进行选择性爱尔兰-克莱森重排，然后在 140°C 下对产物进行 Cope 重排。在合成序列的最后一步中，标准的 LAH 还原将 α,β-不饱和酸 12 转化为目标分子 6，这是一种具有有趣嗅觉特性的橙花醇 (5) 的结构异构体。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2781::aid-ejoc2781>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  (2'E)-2'-methylbut-2-enyl 3-methylbut-2-enoate 在 正丁基锂 、 N-环己基异丙基胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (2Z,6E)-3,6-dimethylocta-2,6-dien-1-oic acid
  参考文献：
  名称：

  通过连续的爱尔兰-克莱森和科普重排合成橙花醇的结构异构体

  摘要：

  (2Z,6E)-3,6-Dimethylocta-2,6-dien-1-ol (6) 通过 (2E)-2-methylbut-2-en-1-ol（tiglic 醇，7 ) 与 3-methylbut-2-en-1-oic 酸 (seneciic acid, 8)，然后在 0°C 下对所得酯 9 进行选择性爱尔兰-克莱森重排，然后在 140°C 下对产物进行 Cope 重排。在合成序列的最后一步中，标准的 LAH 还原将 α,β-不饱和酸 12 转化为目标分子 6，这是一种具有有趣嗅觉特性的橙花醇 (5) 的结构异构体。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2781::aid-ejoc2781>3.0.co;2-c

文献信息

• Synthesis of a Constitutional Isomer of Nerol by Consecutive Ireland–Claisen and Cope Rearrangements
  作者：Philip Kraft、Walter Eichenberger、Georg Fráter

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2781::aid-ejoc2781>3.0.co;2-c

  日期：1999.11

  3-methylbut-2-en-1-oic acid (senecioic acid, 8), followed by selective Ireland–Claisen rearrangement of the resulting ester 9 at 0°C and subsequent Cope rearrangement of the product at 140°C. A standard LAH reduction in the last step of the synthetic sequence transformed the α,β-unsaturated acid 12 into the target molecule 6, a constitutional isomer of nerol (5) with interesting olfactory properties.

  (2Z,6E)-3,6-Dimethylocta-2,6-dien-1-ol (6) 通过 (2E)-2-methylbut-2-en-1-ol（tiglic 醇，7 ) 与 3-methylbut-2-en-1-oic 酸 (seneciic acid, 8)，然后在 0°C 下对所得酯 9 进行选择性爱尔兰-克莱森重排，然后在 140°C 下对产物进行 Cope 重排。在合成序列的最后一步中，标准的 LAH 还原将 α,β-不饱和酸 12 转化为目标分子 6，这是一种具有有趣嗅觉特性的橙花醇 (5) 的结构异构体。