3-[(1R)-3-羟基-1-苯基丙氧基]-1,3-二苯基丙烷-1-酮 | 652146-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-[(1R)-3-羟基-1-苯基丙氧基]-1,3-二苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-((R)-3-Hydroxy-1-phenyl-propoxy)-1,3-diphenyl-propan-1-one
• 英文别名: 1-Propanone, 3-[(1R)-3-hydroxy-1-phenylpropoxy]-1,3-diphenyl-；3-[(1R)-3-hydroxy-1-phenylpropoxy]-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 652146-30-0
• 化学式: C₂₄H₂₄O₃
• 分子量: 360.453
• InChiKey: IUMVSBFGCDKPMN-MIHMCVIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 cis-2,4-diphenyl-1,3-dioxane 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[(1R)-3-羟基-1-苯基丙氧基]-1,3-二苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸二丁基硼/二异丙基乙胺介导的酮与乙缩醛和缩酮的高效一步醛醇式反应。

  摘要：

  单步的Mukaiyama aldol型反应[反应：参见正文]已经开发了一种高效的单步的Mukaiyama aldol型反应，用于从酮和缩醛/缩酮开始合成β-烷氧基羰基化合物。通过Bu（2）BOTf和i-Pr（2）NEt的组合来介导反应，从而以高收率提供产物。由手性缩醛形成的两种可能的β-烷氧基酮的非对映异构体表明，缩合反应是通过S（N）1机理发生的，包括先将缩醛打开为氧离子。

  DOI：

  10.1021/ol030108u

文献信息

• Efficient One-Step Aldol-Type Reaction of Ketones with Acetals and Ketals Mediated by Dibutylboron Triflate/Diisopropylethyl Amine
  作者：Lian-Sheng Li、Sanjib Das、Subhash C. Sinha

  DOI：10.1021/ol030108u

  日期：2004.1.1

  one-step Mukaiyama aldol-type reaction has been developed for the synthesis of beta-alkoxy carbonyl compounds starting from ketones and acetals/ketals. The reaction is mediated by a combination of Bu(2)BOTf and i-Pr(2)NEt affording the products in high yields. Formation of the two possible diastereoisomers of the beta-alkoxy ketones from the chiral acetals shows that the condensation takes place by an

  单步的Mukaiyama aldol型反应[反应：参见正文]已经开发了一种高效的单步的Mukaiyama aldol型反应，用于从酮和缩醛/缩酮开始合成β-烷氧基羰基化合物。通过Bu（2）BOTf和i-Pr（2）NEt的组合来介导反应，从而以高收率提供产物。由手性缩醛形成的两种可能的β-烷氧基酮的非对映异构体表明，缩合反应是通过S（N）1机理发生的，包括先将缩醛打开为氧离子。