(1S,8R,9R,10R)-8-phenyl-1-decalyl (S)-[(1-phenylethyl)carbamoyl] phthalate | 191278-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,8R,9R,10R)-8-phenyl-1-decalyl (S)-[(1-phenylethyl)carbamoyl] phthalate
• 英文别名: [(1S,4aR,8R,8aR)-8-phenyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-1-yl] 2-[[(1S)-1-phenylethyl]carbamoyl]benzoate
• CAS: 191278-15-6
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₃
• 分子量: 481.635
• InChiKey: FTHCVUNUNVXNRS-HMHZNCPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,8R,9R,10R)-8-phenyl-1-decalyl (S)-[(1-phenylethyl)carbamoyl] phthalate 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 potassium tert-butylate 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 (1S,8R,9R,10R)-1-methyl-8-phenyl-1-decalyl 2-[(benzyloxy)imino]-3-[2-(benzyloxy)-3,5-dibromo-4-methoxyphenyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  邻苯酚肟酯的不对称氧化环化：对映体富集的螺异恶唑啉甲基酯的首次合成。

  摘要：

  已经描述了一种合成对映体富集的环己二酮螺异恶唑啉（-）-2a的新方法。使用新型旋光性叔醇（-）-3作为手性助剂，对邻苯酚肟酯1c的不对称分子内氧化环化反应顺利进行，从而以83％的收率得到环己二酮螺异异唑啉2c。通过光学拆分，由外消旋（1S，8R，9R，10R）-8-苯基-1-癸醇（4）合成了具有活性的叔醇（-）-3。用CF（3）COOH除去2c中的手性助剂，然后进行甲基化，得到具有S-构型的74％ee（化学收率71％）的甲酯（-）-2a。2awas的绝对构型由海洋天然产物（+）-aeroothionin的合成决定。

  DOI：

  10.1021/jo970082i
• 作为产物：
  描述：

  (1S*,8R*,9R*,10R*)-8-phenyl-1-decalol 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1S,8R,9R,10R)-8-phenyl-1-decalyl (S)-[(1-phenylethyl)carbamoyl] phthalate
  参考文献：
  名称：

  邻苯酚肟酯的不对称氧化环化：对映体富集的螺异恶唑啉甲基酯的首次合成。

  摘要：

  已经描述了一种合成对映体富集的环己二酮螺异恶唑啉（-）-2a的新方法。使用新型旋光性叔醇（-）-3作为手性助剂，对邻苯酚肟酯1c的不对称分子内氧化环化反应顺利进行，从而以83％的收率得到环己二酮螺异异唑啉2c。通过光学拆分，由外消旋（1S，8R，9R，10R）-8-苯基-1-癸醇（4）合成了具有活性的叔醇（-）-3。用CF（3）COOH除去2c中的手性助剂，然后进行甲基化，得到具有S-构型的74％ee（化学收率71％）的甲酯（-）-2a。2awas的绝对构型由海洋天然产物（+）-aeroothionin的合成决定。

  DOI：

  10.1021/jo970082i

文献信息

• Asymmetric Oxidative Cyclization of <i>o</i>-Phenolic Oxime-Esters:  First Synthesis of Enantiomerically Enriched Spiroisoxazoline Methyl Esters
  作者：Masatoshi Murakata、Masafumi Tamura、Osamu Hoshino

  DOI：10.1021/jo970082i

  日期：1997.6.1

  A new method for the synthesis of enantiomerically enriched cyclohexadienone spiroisoxazoline (-)-2a has been described. Asymmetric intramolecular oxidative cyclization of the o-phenolic oxime-ester 1c using a novel optically active tertiary alcohol (-)-3 as a chiral auxiliary proceeded smoothly to afford cyclohexadienone spiroisoxazoline 2c in 83% yield. Opitcally active tertiary alcohol (-)-3 was

  已经描述了一种合成对映体富集的环己二酮螺异恶唑啉（-）-2a的新方法。使用新型旋光性叔醇（-）-3作为手性助剂，对邻苯酚肟酯1c的不对称分子内氧化环化反应顺利进行，从而以83％的收率得到环己二酮螺异异唑啉2c。通过光学拆分，由外消旋（1S，8R，9R，10R）-8-苯基-1-癸醇（4）合成了具有活性的叔醇（-）-3。用CF（3）COOH除去2c中的手性助剂，然后进行甲基化，得到具有S-构型的74％ee（化学收率71％）的甲酯（-）-2a。2awas的绝对构型由海洋天然产物（+）-aeroothionin的合成决定。