3-[(1R,3S)-3-叔-丁基环己基]-1-(2-氯乙基)-1-亚硝基脲 | 170149-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-[(1R,3S)-3-叔-丁基环己基]-1-(2-氯乙基)-1-亚硝基脲
• 英文名称: 3-amino-1-methyl-1,6-dihydropyridazine-6-thione
• 英文别名: 6-amino-2-methylpyridazine-3(2H)-thione；6-amino-2-methylpyridazine-3-thione
• CAS: 170149-21-0
• 化学式: C₅H₇N₃S
• mdl: MFCD18817256
• 分子量: 141.197
• InChiKey: DOCPJGFCURYSHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1R,3S)-3-叔-丁基环己基]-1-(2-氯乙基)-1-亚硝基脲 、 (3S,4S)-6-cyano-3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-bis(methoxymethyl)-2H-1-benzopyran 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-(3S,4R)-6-cyano-3,4-dihydro-4-[(1,6-dihydro-1-methyl-6-thioxo-3-pyridazinyl)amino]-2,2-bis(methoxymethyl)-2H-1-benzopyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2,2-双（甲氧基甲基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇衍生物的合成及其选择性冠脉血管舒张活性：新型钾通道开放剂。

  摘要：

  各种具有苯并吡喃的化合物，例如左克马卡林，通常表现出有效的降压活性。在旨在确定具有选择性冠状血管舒张作用而无有效降压和心动过速作用的K +通道开放剂的广泛研究中，我们合成了一系列在2、4和6位修饰的3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3-醇衍生物在苯并吡喃环中。最初，发现在第2位具有两个甲氧基甲基的化合物相对于麻醉犬的平均动脉压（MAP）表现出对冠状动脉血流（CoBF）的选择性作用。为了发现更有效的血管扩张剂，合成了在第4位修饰的各种苯并吡喃衍生物，并通过评估麻醉犬CoBF升高的程度和持续时间来检查其结构活性关系。结果，发现除了在位置2具有两个甲氧基甲基以外，在位置4具有（1，6-二氢-6-氧吡啶并-3-基）氨基的化合物更有效并且具有改进的性能。持续时间。在这些化合物中，JTV-506，（-）-（3S，4R）-6-氰基-3,4-二氢-4-[（1,6-二氢-1-甲基-6-氧吡rid并-3-基）氨基]

  DOI：

  10.1021/jm960270l
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-甲基-2,3-二氢哒嗪-3-酮 在 劳森试剂 、 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以218 mg的产率得到3-[(1R,3S)-3-叔-丁基环己基]-1-(2-氯乙基)-1-亚硝基脲
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2,2-双（甲氧基甲基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇衍生物的合成及其选择性冠脉血管舒张活性：新型钾通道开放剂。

  摘要：

  各种具有苯并吡喃的化合物，例如左克马卡林，通常表现出有效的降压活性。在旨在确定具有选择性冠状血管舒张作用而无有效降压和心动过速作用的K +通道开放剂的广泛研究中，我们合成了一系列在2、4和6位修饰的3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3-醇衍生物在苯并吡喃环中。最初，发现在第2位具有两个甲氧基甲基的化合物相对于麻醉犬的平均动脉压（MAP）表现出对冠状动脉血流（CoBF）的选择性作用。为了发现更有效的血管扩张剂，合成了在第4位修饰的各种苯并吡喃衍生物，并通过评估麻醉犬CoBF升高的程度和持续时间来检查其结构活性关系。结果，发现除了在位置2具有两个甲氧基甲基以外，在位置4具有（1，6-二氢-6-氧吡啶并-3-基）氨基的化合物更有效并且具有改进的性能。持续时间。在这些化合物中，JTV-506，（-）-（3S，4R）-6-氰基-3,4-二氢-4-[（1,6-二氢-1-甲基-6-氧吡rid并-3-基）氨基]

  DOI：

  10.1021/jm960270l

文献信息

• Chroman derivative and pharmaceutical use thereof
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US05719155A1

  公开（公告）日：1998-02-17

  Chroman derivatives of the formula \x9bI! ##STR1## wherein R.sup.1 is a cyano, a nitro, a trihalomethyl, a trihalomethoxy or a halogen atom; R.sup.2 is a lower alkoxyalkyl, an aryloxyalkyl or a dialkoxyalkyl; R.sup.3 is a lower alkoxyalkyl or an aryloxyalkyl; R.sup.4 is a hydroxy, a formyloxy or a lower alkanoyloxy; X is N--H, an N--optionally substituted lower alkyl, an oxygen atom, a sulfur atom or a single bond; and Y is an optionally substituted aromatic ring residue or an optionally substituted heterocyclic residue, pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical use thereof. The compound of the present invention and pharmaceutically acceptable salts thereof have selective and excellent coronary vasodilating action and extremely weak hypotensive action. Accordingly, it is possible to selectively increase the coronary blood flow without causing a sudden hypotention causative of tachycardia which has a detrimental effect on the heart, and they are useful as a coronary vasodilator, in particular, an agent for the prophylaxis and treatment of cardiovascular disorders such as angina pectoris and heart failure.

  本发明的化合物及其中医药学上可接受的盐具有选择性和优秀的心脏血管扩张作用，而且具有极其微弱的降压作用。因此，可以在不引起心动过速导致的有害心脏影响的突发性低血压的情况下，选择性地增加冠状动脉血流，并且它们作为心脏血管扩张剂特别有用，尤其是用于预防和治疗心绞痛和心力衰竭等心血管疾病的药物。
• Synthesis and Selective Coronary Vasodilatory Activity of 3,4-Dihydro-2,2-bis(methoxymethyl)-2<i>H</i>-1-benzopyran-3-ol Derivatives:  Novel Potassium Channel Openers
  作者：Hidetsura Cho、Susumu Katoh、Shinsuke Sayama、Kengo Murakami、Hiroyuki Nakanishi、Yasuyuki Kajimoto、Hiroshi Ueno、Hisashi Kawasaki、Kazuo Aisaka、Itsuo Uchida

  DOI：10.1021/jm960270l

  日期：1996.1.1

  generally exhibit potent antihypertensive activity. During extensive investigations aimed toward identifying K+ channel openers having selective coronary vasodilation without potent hypotensive and tachycardiac effects, we synthesized a series of 3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-ol derivatives modified at positions 2, 4, and 6 in the benzopyran ring. Initially, compounds having two methoxymethyl groups

  各种具有苯并吡喃的化合物，例如左克马卡林，通常表现出有效的降压活性。在旨在确定具有选择性冠状血管舒张作用而无有效降压和心动过速作用的K +通道开放剂的广泛研究中，我们合成了一系列在2、4和6位修饰的3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3-醇衍生物在苯并吡喃环中。最初，发现在第2位具有两个甲氧基甲基的化合物相对于麻醉犬的平均动脉压（MAP）表现出对冠状动脉血流（CoBF）的选择性作用。为了发现更有效的血管扩张剂，合成了在第4位修饰的各种苯并吡喃衍生物，并通过评估麻醉犬CoBF升高的程度和持续时间来检查其结构活性关系。结果，发现除了在位置2具有两个甲氧基甲基以外，在位置4具有（1，6-二氢-6-氧吡啶并-3-基）氨基的化合物更有效并且具有改进的性能。持续时间。在这些化合物中，JTV-506，（-）-（3S，4R）-6-氰基-3,4-二氢-4-[（1,6-二氢-1-甲基-6-氧吡rid并-3-基）氨基]