1-[(3R,5S)-3-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2-methyl-isoxazolidin-5-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 195608-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(3R,5S)-3-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2-methyl-isoxazolidin-5-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(3R,5S)-3-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-2-methyl-1,2-oxazolidin-5-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 195608-70-9
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₅
• 分子量: 271.273
• InChiKey: JZFODZPCZDFXGC-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3R,5S)-3-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2-methyl-isoxazolidin-5-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 生成 1-[(3R,5S)-3-(hydroxymethyl)-2-methylisoxazolidin-5-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性将羟胺的非对映选择性迈克尔加成反应生成β-D-异恶唑烷烷基核苷的有效途径。

  摘要：

  描述了β-D-异恶唑啉基嘧啶和嘌呤核苷的对映选择性合成。研究了N-甲基羟胺向α，β-不饱和酯的迈克尔加成。E酯和Z酯10E和10Z均产生相同的中间体，它们以高非对映选择性环化成异恶唑烷-5-酮8。还原主要的异恶唑烷丁-5-酮8a并乙酰化成乙酸酯11以制备核苷。使用TMSOTf作为路易斯酸，使乙酸盐11与甲硅烷基化的胸腺嘧啶，尿嘧啶和N（4）-苯甲酰胞嘧啶偶联，得到相应的核苷衍生物。相关的嘌呤类似物是由BF（3）.Et（2）O催化的乙酸酯11与甲硅烷基化的6-氯嘌呤缩合生成的。嘧啶和嘌呤类似物的顺式异构体主要形成是意外的，并研究了反应机理。将核苷中间体转化为相应的1,2-二醇，然后将其氧化并还原为所需的一元醇产物，例如14、16、19和24。

  DOI：

  10.1021/jo9710588
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-isoxazolidin-5-ol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[(3R,5S)-3-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2-methyl-isoxazolidin-5-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性将羟胺的非对映选择性迈克尔加成反应生成β-D-异恶唑烷烷基核苷的有效途径。

  摘要：

  描述了β-D-异恶唑啉基嘧啶和嘌呤核苷的对映选择性合成。研究了N-甲基羟胺向α，β-不饱和酯的迈克尔加成。E酯和Z酯10E和10Z均产生相同的中间体，它们以高非对映选择性环化成异恶唑烷-5-酮8。还原主要的异恶唑烷丁-5-酮8a并乙酰化成乙酸酯11以制备核苷。使用TMSOTf作为路易斯酸，使乙酸盐11与甲硅烷基化的胸腺嘧啶，尿嘧啶和N（4）-苯甲酰胞嘧啶偶联，得到相应的核苷衍生物。相关的嘌呤类似物是由BF（3）.Et（2）O催化的乙酸酯11与甲硅烷基化的6-氯嘌呤缩合生成的。嘧啶和嘌呤类似物的顺式异构体主要形成是意外的，并研究了反应机理。将核苷中间体转化为相应的1,2-二醇，然后将其氧化并还原为所需的一元醇产物，例如14、16、19和24。

  DOI：

  10.1021/jo9710588

文献信息

• An Efficient Route to β-<scp>d</scp>-Isoxazolidinyl Nucleosides via Diastereoselective Michael Addition of Hydroxylamine to Unsaturated Esters
  作者：Yuejun Xiang、Hung-Jang Gi、Deqiang Niu、Raymond F. Schinazi、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo9710588

  日期：1997.10.1

  beta-D-isoxazolidinyl pyrimidine and purine nucleosides are described. Michael addition of N-methylhydroxylamine to alpha,beta-unsaturated esters was investigated. Both E- and Z-esters 10E and 10Z produced the same intermediates which were cyclized to isoxazolidin-5-ones 8 with high diastereoselectivity. The major isoxazolidin-5-one 8a was reduced and acetylated to acetate 11 for the preparation of nucleosides

  描述了β-D-异恶唑啉基嘧啶和嘌呤核苷的对映选择性合成。研究了N-甲基羟胺向α，β-不饱和酯的迈克尔加成。E酯和Z酯10E和10Z均产生相同的中间体，它们以高非对映选择性环化成异恶唑烷-5-酮8。还原主要的异恶唑烷丁-5-酮8a并乙酰化成乙酸酯11以制备核苷。使用TMSOTf作为路易斯酸，使乙酸盐11与甲硅烷基化的胸腺嘧啶，尿嘧啶和N（4）-苯甲酰胞嘧啶偶联，得到相应的核苷衍生物。相关的嘌呤类似物是由BF（3）.Et（2）O催化的乙酸酯11与甲硅烷基化的6-氯嘌呤缩合生成的。嘧啶和嘌呤类似物的顺式异构体主要形成是意外的，并研究了反应机理。将核苷中间体转化为相应的1,2-二醇，然后将其氧化并还原为所需的一元醇产物，例如14、16、19和24。