benzyl (2S)-3-[4-[bis(propylamino)phosphoryloxy]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate | 172611-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-3-[4-[bis(propylamino)phosphoryloxy]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 172611-20-0
• 化学式: C₃₀H₃₈N₃O₆P
• 分子量: 567.622
• InChiKey: UQZDZLCTMBKTNC-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-3-[4-[bis(propylamino)phosphoryloxy]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S)-3-[4-[bis(propylamino)phosphoryloxy]phenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fmoc合成含磷酸酪氨酸肽的N，N'-二烷基二酰胺型磷酸保护基

  摘要：

  Z-Tyr [P（O）（NHR）2 ] -OBzl（R = n -Pr和i -Pr）通过Z-Tyr-OBzl（经LDA锂化）与N，N'-二丙基-或二异丙基-磷二酰氯。从它们获得的Fmoc衍生物Fmoc-Tyr [P（O）（NHR）2 ] -OH为稳定的晶体。PN键对DMF中20％的哌啶稳定，并被95％的三氟乙酸完全裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01077-5
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dipropyl-diamidophosphoryl chloride 、 N-(苄氧羰基)-L-酪氨酸苄酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以94%的产率得到benzyl (2S)-3-[4-[bis(propylamino)phosphoryloxy]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Fmoc合成含磷酸酪氨酸肽的N，N'-二烷基二酰胺型磷酸保护基

  摘要：

  Z-Tyr [P（O）（NHR）2 ] -OBzl（R = n -Pr和i -Pr）通过Z-Tyr-OBzl（经LDA锂化）与N，N'-二丙基-或二异丙基-磷二酰氯。从它们获得的Fmoc衍生物Fmoc-Tyr [P（O）（NHR）2 ] -OH为稳定的晶体。PN键对DMF中20％的哌啶稳定，并被95％的三氟乙酸完全裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01077-5

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>′-Dialkyldiamide-Type Phosphate Protecting Groups for Fmoc Synthesis of Phosphotyrosine-Containing Peptides: Optimization of the Alkyl Group
  作者：Masaaki Ueki、Mitsutaka Goto、Jin Okumura、Yusuke Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.71.1887

  日期：1998.8

  Synthesis and evaluation of three Fmoc–phosphotyrosine derivatives with a phosphate group protected as N,N′-dialkyldiamide (alkyl = Prn, Pri, and Bui) were studied. All the derivatives were obtained as crystals, among which the Buiderivative (4c) was the best in ease of preparation and excellence in cleavage property. Solid phase synthesis of a methionine-containing peptide, H–Tyr(PO3H2)–Val–Pro–Met–Leu–OH

  研究了三种 Fmoc-磷酸酪氨酸衍生物的合成和评估，其中磷酸基团被保护为 N,N'-二烷基二酰胺（烷基 = Prn、Pri 和 Bui）。所有衍生物均以晶体形式获得，其中以合成衍生物(4c)的制备容易性和裂解性能最好。含甲硫氨酸的肽 H-Tyr(PO3H2)-Val-Pro-Met-Leu-OH 的固相合成可以毫无问题地完成。
• N,N′-Dialkyldiamide-type phosphate protecting groups for Fmoc synthesis of phosphotyrosine-containing peptides
  作者：Masaaki Ueki、Jun Tachibana、Yusuke Ishii、Jin Okumura、Mitsutaka Goto

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01077-5

  日期：1996.7

  Z-Tyr[P(O)(NHR)2]-OBzl (R=n-Pr and i-Pr) were obtained by reactions of Z-Tyr-OBzl, lithiated with LDA, with N,N′-dipropyl- or diisopropyl-phosphorodiamidic chloride. Fmoc derivatives, Fmoc-Tyr[P(O)(NHR)2]-OH, were obtained from them as stable crystals. The PN bonds are stable toward 20% piperidine in DMF and were cleaved completely with 95% trifluoroacetic acid.

  Z-Tyr [P（O）（NHR）2 ] -OBzl（R = n -Pr和i -Pr）通过Z-Tyr-OBzl（经LDA锂化）与N，N'-二丙基-或二异丙基-磷二酰氯。从它们获得的Fmoc衍生物Fmoc-Tyr [P（O）（NHR）2 ] -OH为稳定的晶体。PN键对DMF中20％的哌啶稳定，并被95％的三氟乙酸完全裂解。