2-bromo-5-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)amino-4-(phenylmethyl)thio-3-thiophenecarboxylic acid methyl ester | 243462-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-bromo-5-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)amino-4-(phenylmethyl)thio-3-thiophenecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-benzylsulfanyl-2-bromo-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]thiophene-3-carboxylate
• CAS: 243462-83-1
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₄S₂
• 分子量: 458.397
• InChiKey: BGQJQLABJPCLHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)amino-4-(phenylmethyl)thio-3-thiophenecarboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以83%的产率得到5-bromothieno<2,3-d>-1,2,3-thiadiazole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种改进的合成方法，以噻吩并[2,3- d ] -1,2,3- thiadiazolecarboxylates通过氨基噻吩衍生物的重氮化

  摘要：

  通过重氮化合成稠合的1,2,3-噻二唑的常用合成方法通常不适用于氨基噻吩。基于经由Huisgen-White类型重排的新型环化机制，报道了用于制备标题化合物作为植物中系统获得性抗性的潜在诱导剂的实质上改进的实验方案。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360330
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-4-(phenylmethyl)thio-3-thiophenecarboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-bromo-5-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)amino-4-(phenylmethyl)thio-3-thiophenecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种改进的合成方法，以噻吩并[2,3- d ] -1,2,3- thiadiazolecarboxylates通过氨基噻吩衍生物的重氮化

  摘要：

  通过重氮化合成稠合的1,2,3-噻二唑的常用合成方法通常不适用于氨基噻吩。基于经由Huisgen-White类型重排的新型环化机制，报道了用于制备标题化合物作为植物中系统获得性抗性的潜在诱导剂的实质上改进的实验方案。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360330

文献信息

• An improved synthetic approach to thieno[2,3-<i>d</i>]-1,2,3-thiadiazolecarboxylates<i>via</i>diazotization of aminothiophene derivatives
  作者：Peter Stanetty、Erwin Görner、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/jhet.5570360330

  日期：1999.5

  The common synthetic method for the synthesis of fused 1,2,3-thiadiazoles via diazotization is not generally applicable to aminothiophenes. A substantially improved experimental protocol for the preparation of the title compounds as a potential inducer of systemic acquired resistance in plants is reported based on a novel cyclization mechanism via a Huisgen-White type rearrangement.

  通过重氮化合成稠合的1,2,3-噻二唑的常用合成方法通常不适用于氨基噻吩。基于经由Huisgen-White类型重排的新型环化机制，报道了用于制备标题化合物作为植物中系统获得性抗性的潜在诱导剂的实质上改进的实验方案。