1,10-dibromo-5-(O-β-estradiyl-[O-tertbutyldimethylsilyl] phenoxymethyl)-2,8-decadiyne | 346700-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1,10-dibromo-5-(O-β-estradiyl-[O-tertbutyldimethylsilyl] phenoxymethyl)-2,8-decadiyne
• 英文别名: [(8R,9S,13S,14S,17S)-3-[7-bromo-2-(4-bromobut-2-ynyl)hept-5-ynoxy]-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 346700-20-7
• 化学式: C₃₅H₅₀Br₂O₂Si
• 分子量: 690.674
• InChiKey: ZGOUMYXNHPOAJZ-HEEPCKCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.89
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-dibromo-5-(O-β-estradiyl-[O-tertbutyldimethylsilyl] phenoxymethyl)-2,8-decadiyne 在 1,4-环己二烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 3-(1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenylmethoxy)-β-estradiol
  参考文献：
  名称：

  Target-Directed Enediynes:  Designed Estramycins

  摘要：

  The goal of selective targeting of enediyne cytotoxins has been investigated using estrogenic delivery vehicles. A series of estrogen-enediyne conjugates were assembled, and affinity for human estrogen receptor [hERalpha] was determined. The most promising candidate induced receptor degradation following Bergman cycloaromatization and caused inhibition of estrogen-induced transcription in T47-D human breast cancer cells.

  DOI：

  10.1021/jo0055842
• 作为产物：
  描述：

  1,10-dihydroxy-5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-2,8-decadiyne 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 2-[2-[3-[4-(N,N-bis(2-chloroethyl)amino)phenyl]propyl]-5-benzimidazolyl]-5-(1-methyl-4-piperazinyl)benzimidazole 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,10-dibromo-5-(O-β-estradiyl-[O-tertbutyldimethylsilyl] phenoxymethyl)-2,8-decadiyne
  参考文献：
  名称：

  Target-Directed Enediynes:  Designed Estramycins

  摘要：

  The goal of selective targeting of enediyne cytotoxins has been investigated using estrogenic delivery vehicles. A series of estrogen-enediyne conjugates were assembled, and affinity for human estrogen receptor [hERalpha] was determined. The most promising candidate induced receptor degradation following Bergman cycloaromatization and caused inhibition of estrogen-induced transcription in T47-D human breast cancer cells.

  DOI：

  10.1021/jo0055842