1,10-dihydroxy-5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-2,8-decadiyne | 263720-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,10-dihydroxy-5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-2,8-decadiyne
• 英文别名: 5-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]deca-2,8-diyne-1,10-diol
• CAS: 263720-92-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃Si
• 分子量: 310.509
• InChiKey: LULWOSWPXBFCAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-dihydroxy-5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-2,8-decadiyne 在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,10-bis(tetrahydropyranyloxy)-5-phenoxymethyl-2,8-decadiyn
  参考文献：
  名称：

  Target-Directed Enediynes:  Designed Estramycins

  摘要：

  The goal of selective targeting of enediyne cytotoxins has been investigated using estrogenic delivery vehicles. A series of estrogen-enediyne conjugates were assembled, and affinity for human estrogen receptor [hERalpha] was determined. The most promising candidate induced receptor degradation following Bergman cycloaromatization and caused inhibition of estrogen-induced transcription in T47-D human breast cancer cells.

  DOI：

  10.1021/jo0055842
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl [2-(2-propynyl)-5-hexynyl]ether 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,10-dihydroxy-5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-2,8-decadiyne
  参考文献：
  名称：

  共轭烯二炔的直接和立体控制途径

  摘要：

  开发了 3-hex-en-1,5-二炔的统一合成路线，这是在许多烯二炔抗肿瘤剂和设计材料中发现的关键组成部分。该方法依赖于类卡宾偶联消除策略，具有广泛的功能性，并被应用于各种线性和环状烯二炔的合成。可以调整反应参数以控制该过程的立体选择性，生产 E:Z 比为 1:12 至 >100:1 的线性烯二炔，在环状烯二炔的情况下，仅生成 Z C-9、C-10 或C-11 产品。该过程的主要特点是前体的现成可用性以及反应的温和性和效率。介绍了该过程在材料前体设计和烯二炔抗肿瘤剂制备中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja993766b

文献信息

• Target directed enediyne prodrugs: Cytotoxic estrogen conjugates
  作者：Graham B. Jones、Robert S. Huber、Jude E. Mathews、Aiwen Li

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00662-4

  日期：1996.5

  Enediyne estrogen conjugates have been prepared from readily available precursors. Enediyne 12 causes significant DNA strand scission at 10−3M, and has demonstrated cytotoxicity against the ER rich MCF-7 human breast cancer cell line.

  Enediyne雌激素结合物已经从容易获得的前体中制备。Enediyne 12在10 -3 M时引起显着的DNA链断裂，并已证明对富含ER的MCF-7人乳腺癌细胞系具有细胞毒性。