{2-[(2R,3S,5S)-5-((R)-1-Benzyloxy-allyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-ethoxy}-tert-butyl-dimethyl-silane | 183661-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-[(2R,3S,5S)-5-((R)-1-Benzyloxy-allyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-ethoxy}-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[2-[(2R,3S,5S)-3-methyl-5-[(1R)-1-phenylmethoxyprop-2-enyl]oxolan-2-yl]ethoxy]silane
• CAS: 183661-42-9
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃Si
• 分子量: 390.638
• InChiKey: MCTCOYVOXZNHMP-PDGJWGCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(2R,3S,5S)-5-((R)-1-Benzyloxy-allyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-ethoxy}-tert-butyl-dimethyl-silane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 碳酸氢钠 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 Phenyl-carbamic acid (2R,3R)-3-benzyloxy-3-{(2S,4S,5R)-5-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-2-hydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Stereochemistry of Amphidinolides: Synthesis of a Diastereomer of the C-1-C-9 Fragment of Amphidinolide C.

  摘要：

  我们合成了一种从海洋双鞭毛藻（Amphidinium sp.）中分离出来的具有强烈细胞毒性的 25 元大环内酯--氨茴内酯 C 的 C-1-C-9 片段的非对映异构体，为氨茴内酯 C 的降解研究提供了一个真实的样品。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1819
• 作为产物：
  描述：

  (2-{(2R,3S,5S)-5-[(R)-1-Benzyloxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-ethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 phosphate buffer 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 {2-[(2R,3S,5S)-5-((R)-1-Benzyloxy-allyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-ethoxy}-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Stereochemistry of Amphidinolides: Synthesis of a Diastereomer of the C-1-C-9 Fragment of Amphidinolide C.

  摘要：

  我们合成了一种从海洋双鞭毛藻（Amphidinium sp.）中分离出来的具有强烈细胞毒性的 25 元大环内酯--氨茴内酯 C 的 C-1-C-9 片段的非对映异构体，为氨茴内酯 C 的降解研究提供了一个真实的样品。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1819