1-methyl-2-(4-nitrophenyl)-3-(D-manno-pentitol-1-yl)-5-phenylpyrrole | 122777-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-2-(4-nitrophenyl)-3-(D-manno-pentitol-1-yl)-5-phenylpyrrole
• 英文别名: (1R,2R,3R,4R)-1-[1-methyl-2-(4-nitrophenyl)-5-phenylpyrrol-3-yl]pentane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 122777-07-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₇
• 分子量: 428.442
• InChiKey: SXAHDBMIFJHYAN-ZHHKINOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(4-nitrophenyl)-3-(D-manno-pentitol-1-yl)-5-phenylpyrrole 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-formyl-1-methyl-2-(4-nitrophenyl)-5-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Münchnone-AlkeneCycloadditions：与FMO理论的偏离。寻找过渡状态的理论研究。

  摘要：

  3-甲基-2-（4-硝基苯基）-4-苯基-1,3-恶唑鎓5-油酸酯（1）与衍生自D-半乳糖和D-甘露聚糖-庚烷1的手性硝基烯烃的偶极环加成反应发现-烯醇2和3以区域特异性方式进行，以令人满意的产率提供无环吡咯C-核苷（5和6）。该协议构成了此类物质的新颖有效途径。值得注意的是，这种基于中离子的环加成过程的区域化学与从FMO观察到的1,3-偶极环加成正好相反。初步的半经验PM3研究还通过将FMO方法应用于慕尼黑酮环加成反应，揭示了半经验研究与实验数据的不一致之处。确定了试剂，产物和过渡态的结构特征，并且此计算还评估了所涉及的空间和电子因素的影响。还使用模型系统进行了从头算MO的计算，该模型系统由1，3-恶唑-5-醇酸酯与2-（羟甲基）硝基乙烯组成。从头算研究首次证明了用慕尼黑啤酒花进行1,3-偶极环加成的实验结果是正确的。该过程通过协调的，稍微异步的过渡状态发生。

  DOI：

  10.1021/jo960483i
• 作为产物：
  描述：

  3-(penta-O-acetyl-D-manno-pentitol-1-yl)-1-methyl-2-(4-nitrophenyl)-5-phenylpyrrole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到1-methyl-2-(4-nitrophenyl)-3-(D-manno-pentitol-1-yl)-5-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Münchnone-AlkeneCycloadditions：与FMO理论的偏离。寻找过渡状态的理论研究。

  摘要：

  3-甲基-2-（4-硝基苯基）-4-苯基-1,3-恶唑鎓5-油酸酯（1）与衍生自D-半乳糖和D-甘露聚糖-庚烷1的手性硝基烯烃的偶极环加成反应发现-烯醇2和3以区域特异性方式进行，以令人满意的产率提供无环吡咯C-核苷（5和6）。该协议构成了此类物质的新颖有效途径。值得注意的是，这种基于中离子的环加成过程的区域化学与从FMO观察到的1,3-偶极环加成正好相反。初步的半经验PM3研究还通过将FMO方法应用于慕尼黑酮环加成反应，揭示了半经验研究与实验数据的不一致之处。确定了试剂，产物和过渡态的结构特征，并且此计算还评估了所涉及的空间和电子因素的影响。还使用模型系统进行了从头算MO的计算，该模型系统由1，3-恶唑-5-醇酸酯与2-（羟甲基）硝基乙烯组成。从头算研究首次证明了用慕尼黑啤酒花进行1,3-偶极环加成的实验结果是正确的。该过程通过协调的，稍微异步的过渡状态发生。

  DOI：

  10.1021/jo960483i

文献信息

• An efficient and regioselective synthesis of acyclic C-nucleosides from mesoionic compounds
  作者：Martin Avalos、Reyes Babiano、Inocente Bautista、Juan I. Fernandez、Jose L. Jimenez、Juan C. Palacios、Joaquin Plumet、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84049-2

  日期：1989.3
• AVALOS, MARTIN;BABIANO, REYES;BAUTISTA, INOCENTE;FERNANDEZ, JUAN I.;JIMEN+, CARBOHYDR. RES., 186,(1989) N, C7-C8
  作者：AVALOS, MARTIN、BABIANO, REYES、BAUTISTA, INOCENTE、FERNANDEZ, JUAN I.、JIMEN+

  DOI：——

  日期：——
• Münchnone−Alkene Cycloadditions:  Deviations from the FMO Theory. Theoretical Studies in the Search of the Transition State
  作者：Martín Avalos、Reyes Babiano、Andrés Cabanillas、Pedro Cintas、José L. Jiménez、Juan C. Palacios、Manuel A. Aguilar、José C. Corchado、Joaquín Espinosa-García

  DOI：10.1021/jo960483i

  日期：1996.1.1

  cycloadditive process is exactly opposite that anticipated from the FMO view of 1,3-dipolar cycloadditions. A preliminary semiempirical PM3 study also reveals the inconsistencies of semiempirical studies with experimental data by applying the FMO approach to münchnone cycloadditions. The structural characteristics of the reagents, products, and transition states have been determined, and this calculation

  3-甲基-2-（4-硝基苯基）-4-苯基-1,3-恶唑鎓5-油酸酯（1）与衍生自D-半乳糖和D-甘露聚糖-庚烷1的手性硝基烯烃的偶极环加成反应发现-烯醇2和3以区域特异性方式进行，以令人满意的产率提供无环吡咯C-核苷（5和6）。该协议构成了此类物质的新颖有效途径。值得注意的是，这种基于中离子的环加成过程的区域化学与从FMO观察到的1,3-偶极环加成正好相反。初步的半经验PM3研究还通过将FMO方法应用于慕尼黑酮环加成反应，揭示了半经验研究与实验数据的不一致之处。确定了试剂，产物和过渡态的结构特征，并且此计算还评估了所涉及的空间和电子因素的影响。还使用模型系统进行了从头算MO的计算，该模型系统由1，3-恶唑-5-醇酸酯与2-（羟甲基）硝基乙烯组成。从头算研究首次证明了用慕尼黑啤酒花进行1,3-偶极环加成的实验结果是正确的。该过程通过协调的，稍微异步的过渡状态发生。