3-[(2-羟乙基)硫代]-6-硝基-2,3-二氢-1h-1lambda6-苯并[b]噻酚-1,1-二酮 | 175203-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-[(2-羟乙基)硫代]-6-硝基-2,3-二氢-1h-1lambda6-苯并[b]噻酚-1,1-二酮
• 中文别名: 3-ó(2-羟乙基)硫代]-6-硝基-2,3-二氢-1H-1lambda~6~-苯并噻酚-1,1-二醇
• 英文名称: 2-[(6-Nitro-1,1-dioxido-2,3-dihydro-1-benzothien-3-YL)thio]ethanol
• 英文别名: 2-[(6-nitro-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiophen-3-yl)sulfanyl]ethanol
• CAS: 175203-70-0
• 化学式: C10H11NO5S2
• 分子量: 289.3
• InChiKey: FLAITYNRCKZPST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129°C
• 沸点：
  566.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-chloroethyl)pyridine 、 3-[(2-羟乙基)硫代]-6-硝基-2,3-二氢-1h-1lambda6-苯并[b]噻酚-1,1-二酮 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  非共振杂苄基C-H键的自由基氯化和杂环的高通量多样化

  摘要：

  吡啶和相关杂芳族化合物的杂苄基 C(sp)-H 键的位点选择性官能化提出了与碱性氮原子和杂芳环上不同位置之间的可变反应性相关的挑战。 2-和4-烷基吡啶的功能化方法越来越多地通过利用这些位置上电荷积累的共振稳定性的极性途径来实现。相比之下，3-烷基吡啶的官能化基本上是难以实现的。在这里，我们报道了一种光化学促进的方法，用于 3-烷基吡啶和相关烷基杂芳烃中非共振杂苄基 C(sp)-H 位点的氯化。密度泛函理论计算表明，最佳反应性反映了两个自由基链增长步骤的能量之间的平衡，优选试剂由β-氯磺酰胺组成。操作简单的氯化方案能够获得杂苄基氯化物，它可作为杂芳族结构单元和各种氧化敏感亲核试剂之间的 C-H 交叉偶联反应的多功能中间体，通过高通量实验进行。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.04.001