(2R,3R)-2-[(2R,3R,4R,5S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-3,5,8-trimethylnon-7-enyl]-3-ethyl-2,3-dihydropyran-6-one | 175356-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3R)-2-[(2R,3R,4R,5S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-3,5,8-trimethylnon-7-enyl]-3-ethyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 175356-39-5
• 化学式: C₂₆H₄₈O₄Si
• 分子量: 452.75
• InChiKey: CXFBMLCZQAUAKT-JSBYLQNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-[(2R,3R,4R,5S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-3,5,8-trimethylnon-7-enyl]-3-ethyl-2,3-dihydropyran-6-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到(5R,6R,2'R,3'S,4'R,5'S)-(7'E)-5-ethyl-5,6-dihydro-6-(2'-hydroxy-4'-methoxy-3',5',8'-trimethyl-7'-nonenyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  PA-48153C的化学修饰，PA-48153C是从白色链霉菌PA-48153分离的新型免疫抑制剂。

  摘要：

  5beta-甲氧基（20），14-甲基（24），14,14-二溴15-nor（25），8-O-酰基（26-45），8-O-烷基（46），8-O制备了分离自短链霉菌PA-48153发酵产物的新型免疫抑制剂PA-48153C的-烷氧羰基（47、48）和8-O-氨基甲酰基（49）衍生物。发现这些化合物保留了对T细胞和B细胞对促细胞分裂剂的响应的抑制活性。其中，C-8己酸酯28对有丝分裂原反应表现出强抑制作用，对EL4细胞的细胞毒性较小，因此被选择用于体内评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.173
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基-5,6-二氢-6-[(2R,3S,4R,5S,7E)-2-羟基-4-甲氧基-3,5-二甲基-7-壬烯-1-基]-,(5R,6R)-2H-吡喃-2-酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 二甲基硫 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (2R,3R)-2-[(2R,3R,4R,5S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-3,5,8-trimethylnon-7-enyl]-3-ethyl-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  PA-48153C的化学修饰，PA-48153C是从白色链霉菌PA-48153分离的新型免疫抑制剂。

  摘要：

  5beta-甲氧基（20），14-甲基（24），14,14-二溴15-nor（25），8-O-酰基（26-45），8-O-烷基（46），8-O制备了分离自短链霉菌PA-48153发酵产物的新型免疫抑制剂PA-48153C的-烷氧羰基（47、48）和8-O-氨基甲酰基（49）衍生物。发现这些化合物保留了对T细胞和B细胞对促细胞分裂剂的响应的抑制活性。其中，C-8己酸酯28对有丝分裂原反应表现出强抑制作用，对EL4细胞的细胞毒性较小，因此被选择用于体内评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.173

文献信息

• Chemical Modification of PA-48153C, a Novel Immunosuppressant Isolated from Streptomyces prunicolor PA-48153.
  作者：KEN YASUI、YOSHINORI TAMURA、TAKUJI NAKATANI、ISAO HORIBE、KENJI KAWADA、KENZO KOIZUMI、RYUJI SUZUKI、MITSUAKI OHTANI

  DOI：10.7164/antibiotics.49.173

  日期：——

  (20), 14-methyl (24), 14,14-dibromo-15-nor (25), 8-O-acyl (26-45), 8-O-alkyl (46), 8-O-alkoxycarbonyl (47, 48), and 8-O-carbamoyl (49) derivatives of PA-48153C, a novel immunosuppressant isolated from fermentation products of Streptomyces prunicolor PA-48153, were prepared. These compounds were found to retain the inhibitory activity on the responses of both T and B cells to mitogens. Among them, the

  5beta-甲氧基（20），14-甲基（24），14,14-二溴15-nor（25），8-O-酰基（26-45），8-O-烷基（46），8-O制备了分离自短链霉菌PA-48153发酵产物的新型免疫抑制剂PA-48153C的-烷氧羰基（47、48）和8-O-氨基甲酰基（49）衍生物。发现这些化合物保留了对T细胞和B细胞对促细胞分裂剂的响应的抑制活性。其中，C-8己酸酯28对有丝分裂原反应表现出强抑制作用，对EL4细胞的细胞毒性较小，因此被选择用于体内评估。