(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(3S)-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-oxopiperazin-1-yl]propanoic acid | 201293-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(3S)-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-oxopiperazin-1-yl]propanoic acid
• CAS: 201293-50-7
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₇
• 分子量: 470.522
• InChiKey: BOCLYVHZWLNMBE-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(3S)-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-oxopiperazin-1-yl]propanoic acid 在 盐酸 、 茴香硫醚 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 ethyl 2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(3S)-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2-oxopiperazin-1-yl]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Opiate Activity of Pseudo-Tetrapeptides Containing Chiral Piperazin-2-one and Piperazine Derivatives.

  摘要：

  合成了对映异构体哌嗪-2-酮衍生物，N, N'-乙烯桥联的丙氨酸苯丙氨酸（1a或1b），以(S)-或(R)-丙氨酸和苯丙氨酸作为起始材料，并将其插入对映异构体伪四肽（P1a-或P1b-OEt）的第二和第三位置。通过选择性BH3还原1a或1b的酰胺羰基得到的相应哌嗪衍生物（1a-or 1b-sRed）也同样插入到四肽（P1a-和P1b-sRed）的相同位置。由(S)-或(R)-酪氨酸获得的对映异构体N, N'-乙烯桥联的酪氨酸衍生物（2a或2b）也被插入到两对对映异构体四肽（P2a-和P2b-OEt或P'2a-和P'2b-OEt）的第一和第二位置。通过使用小鼠输精管和豚鼠回肠实验，对这八种肽的阿片活性进行了研究，以阐明这些肽的结构-活性关系，特别是关于立体化学的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1940
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-<(3S)-4-(tert-butoxycarbonyl)-3-(4-hydroxybenzyl)-2-oxopiperazin-1-yl>propionate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(3S)-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-oxopiperazin-1-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Opiate Activity of Pseudo-Tetrapeptides Containing Chiral Piperazin-2-one and Piperazine Derivatives.

  摘要：

  合成了对映异构体哌嗪-2-酮衍生物，N, N'-乙烯桥联的丙氨酸苯丙氨酸（1a或1b），以(S)-或(R)-丙氨酸和苯丙氨酸作为起始材料，并将其插入对映异构体伪四肽（P1a-或P1b-OEt）的第二和第三位置。通过选择性BH3还原1a或1b的酰胺羰基得到的相应哌嗪衍生物（1a-or 1b-sRed）也同样插入到四肽（P1a-和P1b-sRed）的相同位置。由(S)-或(R)-酪氨酸获得的对映异构体N, N'-乙烯桥联的酪氨酸衍生物（2a或2b）也被插入到两对对映异构体四肽（P2a-和P2b-OEt或P'2a-和P'2b-OEt）的第一和第二位置。通过使用小鼠输精管和豚鼠回肠实验，对这八种肽的阿片活性进行了研究，以阐明这些肽的结构-活性关系，特别是关于立体化学的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1940

文献信息

• Synthesis and Opiate Activity of Pseudo-Tetrapeptides Containing Chiral Piperazin-2-one and Piperazine Derivatives.
  作者：Tetsushi YAMASHITA、Eiji TSURU、Eri BANJYO、Matsumi DOE、Kozo SHIBATA、Masahide YASUDA、Munekazu GEMBA

  DOI：10.1248/cpb.45.1940

  日期：——

  Enantiomeric piperazin-2-one derivatives, N, N'-ethylene-bridged alanylphenylalanines (1a or 1b), were synthesized using (S)- or (R)-alanine and phenylalanine as starting materials, and were inserted into the second and third positions of enantiomeric pseudo-tetrapeptides (P1a- or P1b-OEt). The corresponding piperazine derivatives (1a-or 1b-sRed) obtained by selective BH3 reduction of the amide carbonyl groups of 1a or 1b were similarly inserted into the same positions of tetrapeptides (P1a- and P1b-sRed). Enantiomeric N, N'-ethylene-bridged tyrosyltyrosine derivatives (2a or 2b) obtained from (S)- or (R)-tyrosine were also inserted into the first and second positions of two pairs of enantiomeric tetrapeptides (P2a- and P2b-OEt or P'2a- and P'2b-OEt). The opiate activities of the eight peptides thus obtained were studied by use of the mouse vas deferens and the guinea pig ileum assays in order to elucidate the structure-activity relationships of these peptides, especially with respect to stereochemistry.

  合成了对映异构体哌嗪-2-酮衍生物，N, N'-乙烯桥联的丙氨酸苯丙氨酸（1a或1b），以(S)-或(R)-丙氨酸和苯丙氨酸作为起始材料，并将其插入对映异构体伪四肽（P1a-或P1b-OEt）的第二和第三位置。通过选择性BH3还原1a或1b的酰胺羰基得到的相应哌嗪衍生物（1a-or 1b-sRed）也同样插入到四肽（P1a-和P1b-sRed）的相同位置。由(S)-或(R)-酪氨酸获得的对映异构体N, N'-乙烯桥联的酪氨酸衍生物（2a或2b）也被插入到两对对映异构体四肽（P2a-和P2b-OEt或P'2a-和P'2b-OEt）的第一和第二位置。通过使用小鼠输精管和豚鼠回肠实验，对这八种肽的阿片活性进行了研究，以阐明这些肽的结构-活性关系，特别是关于立体化学的关系。