(13S,19R)-6α,7β-diacetoxy-4α,18-epoxy-15,16-dihydroxyneoclerodane | 227011-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (13S,19R)-6α,7β-diacetoxy-4α,18-epoxy-15,16-dihydroxyneoclerodane
• 英文别名: [(1R,2R,3R,4S,5R,6R,8R,10R,11R)-2,3-diacetyloxy-5-[(3S)-5-hydroxy-3-(hydroxymethyl)pentyl]-4,5-dimethylspiro[9-oxatricyclo[6.2.2.01,6]dodecane-11,2'-oxirane]-10-yl] (E)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 227011-01-0
• 化学式: C₂₉H₄₄O₁₀
• 分子量: 552.662
• InChiKey: DPCJMJSNECUGPJ-OWTVQDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13S,19R)-6α,7β-diacetoxy-4α,18-epoxy-15,16-dihydroxyneoclerodane 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 76.58h， 生成 (13S)-6α,7β,15,16-tetraacetoxy-4α,18-epoxyneoclerodane 2α,19-diol
  参考文献：
  名称：

  从天然的刺激性产品到抗斜纹夜蛾幼虫的半合成拒食剂：新环戊烷二萜类sutegalin B的化学转化。

  摘要：

  Scutegalin B（4）是一种天然新环戊烷二萜类化合物，具有对鳞翅目斜纹夜蛾幼虫的诱食活性，已进行了一系列化学转化，获得了几种衍生物。尽管其他衍生物没有活性（6、7和15）或维持原料（4）的吞噬刺激活性（8和9），但其中一些改变对拒食剂的活性（10、12、16和17）。最有效的拒食剂是16，它具有16,15-内酯和（19S）-19，2α-半缩醛基团，而不是16,15-内酯和（19R）-（19-O-tigloyl）19,2α-吞噬刺激剂前体4的半缩醛。讨论了这些和其他结构活性关系，从而确定了生物作用受到最小结构变异的强烈调节。

  DOI：

  10.1021/np9805286
• 作为产物：
  描述：

  7-O-acetylscutegalin B 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到(13S,19R)-6α,7β-diacetoxy-4α,18-epoxy-15,16-dihydroxyneoclerodane
  参考文献：
  名称：

  从天然的刺激性产品到抗斜纹夜蛾幼虫的半合成拒食剂：新环戊烷二萜类sutegalin B的化学转化。

  摘要：

  Scutegalin B（4）是一种天然新环戊烷二萜类化合物，具有对鳞翅目斜纹夜蛾幼虫的诱食活性，已进行了一系列化学转化，获得了几种衍生物。尽管其他衍生物没有活性（6、7和15）或维持原料（4）的吞噬刺激活性（8和9），但其中一些改变对拒食剂的活性（10、12、16和17）。最有效的拒食剂是16，它具有16,15-内酯和（19S）-19，2α-半缩醛基团，而不是16,15-内酯和（19R）-（19-O-tigloyl）19,2α-吞噬刺激剂前体4的半缩醛。讨论了这些和其他结构活性关系，从而确定了生物作用受到最小结构变异的强烈调节。

  DOI：

  10.1021/np9805286

文献信息

• From a Phagostimulant Natural Product to Semisynthetic Antifeedants Against <i>Spodoptera </i><i>l</i><i>ittoralis</i> Larvae:  Chemical Transformations of the Neoclerodane Diterpenoid Scutegalin B
  作者：Beatriz Rodríguez、Benjamín Rodríguez、María C. de la Torre、Monique S. J. Simmonds、Wally M. Blaney

  DOI：10.1021/np9805286

  日期：1999.4.1

  Scutegalin B (4), a natural neoclerodane diterpenoid possessing phagostimulant activity against larvae of the lepidopteran Spodoptera littoralis, has been subjected to a series of chemical transformations obtaining several derivatives. The activity of some of these changes to antifeedant (10, 12, 16, and 17), although other derivatives are inactive (6, 7, and 15) or maintain phagostimulant activity

  Scutegalin B（4）是一种天然新环戊烷二萜类化合物，具有对鳞翅目斜纹夜蛾幼虫的诱食活性，已进行了一系列化学转化，获得了几种衍生物。尽管其他衍生物没有活性（6、7和15）或维持原料（4）的吞噬刺激活性（8和9），但其中一些改变对拒食剂的活性（10、12、16和17）。最有效的拒食剂是16，它具有16,15-内酯和（19S）-19，2α-半缩醛基团，而不是16,15-内酯和（19R）-（19-O-tigloyl）19,2α-吞噬刺激剂前体4的半缩醛。讨论了这些和其他结构活性关系，从而确定了生物作用受到最小结构变异的强烈调节。