3-[(3-吡啶基甲基)氨基]-1-丙醇 | 6951-00-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-[(3-吡啶基甲基)氨基]-1-丙醇
• 英文名称: 3-((pyridin-3-ylmethyl)amino)propan-1-ol
• 英文别名: 3-((3-Pyridylmethyl)amino)propanol；3-(pyridin-3-ylmethylamino)propan-1-ol
• CAS: 6951-00-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00023612
• 分子量: 166.223
• InChiKey: DKSQDSSMOUQQRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3-吡啶基甲基)氨基]-1-丙醇 在 草酰氯 、 C₇₀H₆₈CoN₈O₈ 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 tert-butyl (S)-2-(pyridin-3-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过金属自由基 C-H 烷基化构建五元环结构的对映选择性自由基环化

  摘要：

  自由基环化代表了构建环状结构的强大策略。传统的自由基环化以自由基加成为关键步骤，需要使用不饱和底物。在金属自由基催化概念的指导下，通过开发基于Co(II)的系统，展示了一种可以使用饱和CH底物的不同自由基环化模式，该系统用于催化活化脂肪族重氮化合物，以实现各种C(sp3)的对映选择性自由基烷基化)-H键。它可以有效构建手性吡咯烷和其他有价值的五元环状化合物。这种自由基环化的替代策略提供了一种新的逆合成范例，通过 CH 和 C=O 元素的结合形成 CC 键，从容易获得的开链醛制备五元环状分子。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01662
• 作为产物：
  描述：

  3-{[1-Pyridin-3-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-[(3-吡啶基甲基)氨基]-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  通过金属自由基 C-H 烷基化构建五元环结构的对映选择性自由基环化

  摘要：

  自由基环化代表了构建环状结构的强大策略。传统的自由基环化以自由基加成为关键步骤，需要使用不饱和底物。在金属自由基催化概念的指导下，通过开发基于Co(II)的系统，展示了一种可以使用饱和CH底物的不同自由基环化模式，该系统用于催化活化脂肪族重氮化合物，以实现各种C(sp3)的对映选择性自由基烷基化)-H键。它可以有效构建手性吡咯烷和其他有价值的五元环状化合物。这种自由基环化的替代策略提供了一种新的逆合成范例，通过 CH 和 C=O 元素的结合形成 CC 键，从容易获得的开链醛制备五元环状分子。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01662

文献信息

• S_NAr or Sulfonylation? Chemoselective Amination of Halo(het)arene Sulfonyl Halides for Synthetic Applications and Ultralarge Compound Library Design
  作者：Vasyl Naumchyk、Vladyslav A. Andriashvili、Dmytro S. Radchenko、Dmytro Dudenko、Yurii S. Moroz、Andrey A. Tolmachev、Serhii Zhersh、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02636

  日期：2024.3.1

  The chemoselectivity of halo(het)arene sulfonyl halide aminations is studied thoroughly under parallel synthesis conditions, and the scope and limitations of the method are established. It is shown that SNAr-reactive sulfonyl halides typically undergo sulfonamide synthesis during the first step; the second amination is also possible provided that the SNAr-active center is sufficiently reactive. On

  在平行合成条件下深入研究了卤代（杂）芳烃磺酰卤胺化物的化学选择性，并确定了该方法的范围和局限性。结果表明， SN Ar反应性磺酰卤通常在第一步中进行磺酰胺合成；如果SN Ar活性中心具有足够的反应性，则第二次胺化也是可能的。相反，带有芳基化部分的磺酰氟在适当的控制下在后一个反应中心发生选择性转化。进一步的硫-氟化物交换（SuFEx）也是可能的，这对于某些磺酰卤类特别有价值。开发的两步并行双胺化方案提供了对 66.7 亿个化合物的合成可处理 REAL 型化学空间的访问（预期合成成功率 76%）。
• NOVEL 3(2H)-PYRIDAZINONES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND PROCESS FOR PREPARING SAME
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0517877A1

  公开（公告）日：1992-12-16
• [EN] NOVEL 3(2H)-PYRIDAZINONES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND PROCESS FOR PREPARING SAME
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYÉSZETI GYÁR RT.

  公开号：WO1992012137A1

  公开（公告）日：1992-07-23

  (EN) The invention relates to novel, racemic and optically active 3(2H)-pyridazinone derivatives of general formula (I), wherein R1 means hydrogen; a C1-4alkyl group optionally substituted by an R5R6N- group where R5 and R6, being the same or different, stand for a C1-4alkyl group or R5R6N- together represents a 6-membered heterocyclic group optionally containing an oxygen or an R7N- moiety where R7 is a C1-4alkyl optionally substituted by a phenyoxy group or a C3-5alkenyl optionally substituted by a phenyl group; or a C1-4alkyl group substituted by a mono- or polysubstituted phenyl, phenoxy or benzyloxy group; or a C3-5alkenyl or C3-5alkynyl optionally substituted by an unsubstituted or optionally substituted phenyl group; or a phenyl group; R2 means hydrogen; or a C1-4alkyl optionally substituted by a morpholino, pyridyl, 1,4-benzodioxanyl or an optionally substituted phenyl group; R3 means hydrogen or an optionally substituted phenyl group; R4 means hydrogen; or R8CO- group where R8 is a C1-4alkyl, phenyl or pyridyl group or an amino group substituted by a C1-4alkyl group; or an -SO3M moiety where M is hydrogen or an organic or inorganic cation; X means halogen; and n is 1, 2 or 3, with the proviso that R1 is different from a C1-4alkyl, alkenyl, aralkyl and phenyl group when n is 1, as well as their tautomers and the acid addition salts of these compounds. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing as active ingredient a compound of general formula (I) as well as to a process for the preparation of compounds of general formula (I). The compounds of the invention possess a significant calmodulin-antagonizing effect, decrease the coronary resistance and are less toxic. Thus, these compounds are useful for treating cardiovascular diseases, particularly angina pectoris.(FR) Nouveaux dérivés racémiques et optiquement actifs de 3(2H)-pyridazinone répondant à la formule générale (I), dans laquelle R1 représente hydrogène; un groupe alkyle C1-4 éventuellement substitué par un groupe R5R6N- où R5 et R6 sont identiques ou différents et représentent un groupe alkyle C1-4 ou R5R6N- représente ensemble un groupe hétérocyclique hexagonal éventuellement contenant un oxygène ou une fraction R7N- où R7 représente un alkyle C1-4 éventuellement substitué par un groupe phénozy ou un alcényle C3-5 éventuellement substitué par un groupe phényle; ou un groupe alkyle C1-4 substitué par un groupe phényle, phénoxy ou benzyloxy mono- ou polysubstitué; ou bien un alcényle C3-5 ou un alcynyle C3-5 éventuellement substitué par un groupe phényle non substitué ou éventuellement substitué; ou un groupe phényle; R2 représente hydrogène; ou un alkyle C1-4 éventuellement substitué par morpholino, pyridyle, 1,4-benzodioxanyle ou un groupe phényle éventuellement substitué; R3 représente hydrogène ou un groupe phényle éventuellement substitué; R4 représente hydrogène; ou un groupe R8CO- où R8 représente un groupe alkyle C1-4, phényle ou pyridyle ou un groupe amino substitué par un groupe alkyle C1-4; ou une fraction -SO3M où M représente hydrogène ou un cation organique ou inorganique; X représente halogène; et n est 1, 2 ou 3; à condition que R1 ne représente pas un groupe alkyle C1-4, alcényle, aralkyle ou phényle lorsque n est 1; ainsi que leurs tautomères et les sels d'addition avec les acides de ces composés. On a également prévu des compositions pharmaceutiques contenant à titre d'ingrédient actif un composé répondant à la formule (I), ainsi qu'un procédé de préparation des composés répondant à la formule (I). Lesdits composés présentent un effet antagoniste sensible contre la calmoduline, diminuent la résistance coronarienne et sont moins toxiques. De ce fait, ils sont utiles au traitement des maladies cardio-vasculaires, notamment l'angine de poitrine.
• Enantioselective Radical Cyclization for Construction of 5-Membered Ring Structures by Metalloradical C–H Alkylation
  作者：Yong Wang、Xin Wen、Xin Cui、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b01662

  日期：2018.4.11

  use of unsaturated substrates. Guided by the concept of metalloradical catalysis, a different mode of radical cyclization that can employ saturated C-H substrates is demonstrated through the development of a Co(II)-based system for catalytic activation of aliphatic diazo compounds for enantioselective radical alkylation of various C(sp3)-H bonds. It allows for efficient construction of chiral pyrrolidines

  自由基环化代表了构建环状结构的强大策略。传统的自由基环化以自由基加成为关键步骤，需要使用不饱和底物。在金属自由基催化概念的指导下，通过开发基于Co(II)的系统，展示了一种可以使用饱和CH底物的不同自由基环化模式，该系统用于催化活化脂肪族重氮化合物，以实现各种C(sp3)的对映选择性自由基烷基化)-H键。它可以有效构建手性吡咯烷和其他有价值的五元环状化合物。这种自由基环化的替代策略提供了一种新的逆合成范例，通过 CH 和 C=O 元素的结合形成 CC 键，从容易获得的开链醛制备五元环状分子。