2-{5-[2-(3-tert-Butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-ylmethyl)-phenyl]-pentyl}-malonic acid monomethyl ester | 1028308-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-{5-[2-(3-tert-Butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-ylmethyl)-phenyl]-pentyl}-malonic acid monomethyl ester
• 英文别名: 7-[2-[[2,2-Dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-4-yl]methyl]phenyl]-2-methoxycarbonylheptanoic acid
• CAS: 1028308-44-2
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₇
• 分子量: 477.598
• InChiKey: OGFQNGSEEVOWQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{5-[2-(3-tert-Butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-ylmethyl)-phenyl]-pentyl}-malonic acid monomethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-{5-[2-(2-Amino-3-hydroxy-propyl)-phenyl]-pentyl}-malonic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的苯并稠合的大环内酰胺作为锌金属蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  描述了邻位取代的苯并稠合的大环内酰胺的设计和制备。苯并稠合的大环内酰胺被设计为中性内肽酶24.11（NEP）抑制剂。使用MACROMODEL和QXP建模程序在嗜热菌素（TLN）模型中进行对接研究，以选择合适的环尺寸。这些研究预测11、12和13元环大环内酰胺在TLN和NEP酶中均具有活性。在该系列中，观察到与嗜热菌素结合以及与NEP结合程度较小的实验结果具有良好的可预测性。视觉比较，停靠在TLN的活性位点上，是对thiorphan，一个10元环大环和一个11元环苯并稠合的大环内酰胺的视觉比较。获得了对NEP和嗜热菌蛋白酶的有效抑制。11元环大环化合物25a是该系列化合物中最有效的抑制剂（TLN IC50 = 68 nM； NEP IC50 = 0.9 nM）。在清醒的大鼠中，以10 mg / kg po给药的前药44b对清醒大鼠血浆心钠素水平（ANP）的影响在4小时内大于200％。

  DOI：

  10.1021/jm960582o
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-((Z)-4-Ethoxycarbonyl-but-1-enyl)-benzyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-{5-[2-(3-tert-Butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-ylmethyl)-phenyl]-pentyl}-malonic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的苯并稠合的大环内酰胺作为锌金属蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  描述了邻位取代的苯并稠合的大环内酰胺的设计和制备。苯并稠合的大环内酰胺被设计为中性内肽酶24.11（NEP）抑制剂。使用MACROMODEL和QXP建模程序在嗜热菌素（TLN）模型中进行对接研究，以选择合适的环尺寸。这些研究预测11、12和13元环大环内酰胺在TLN和NEP酶中均具有活性。在该系列中，观察到与嗜热菌素结合以及与NEP结合程度较小的实验结果具有良好的可预测性。视觉比较，停靠在TLN的活性位点上，是对thiorphan，一个10元环大环和一个11元环苯并稠合的大环内酰胺的视觉比较。获得了对NEP和嗜热菌蛋白酶的有效抑制。11元环大环化合物25a是该系列化合物中最有效的抑制剂（TLN IC50 = 68 nM； NEP IC50 = 0.9 nM）。在清醒的大鼠中，以10 mg / kg po给药的前药44b对清醒大鼠血浆心钠素水平（ANP）的影响在4小时内大于200％。

  DOI：

  10.1021/jm960582o