3-[(3-甲基苄基)氧基]苯甲醛 | 590354-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-[(3-甲基苄基)氧基]苯甲醛
• 中文别名: 3-(3-甲苄基)氧基苯甲醛；3-[(3-甲基苯基)甲氧基]苯甲醛
• 英文名称: 3-((3-methylbenzyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(3-methylbenzyloxy)benzaldehyde；3-[(3-Methylbenzyl)oxy]benzaldehyde；3-[(3-methylphenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 590354-44-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD03422455
• 分子量: 226.275
• InChiKey: KUBQGVFWIDMJLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3-甲基苄基)氧基]苯甲醛 在 sodium azide 、 ammonium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-(3-((3-methylbenzyl)oxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  用1 H -1,2,3-三唑取代末端酰胺：鉴定出意想不到的强效抗菌剂

  摘要：

  3-甲氧基苯甲酰胺（3-MBA）衍生物已被确定为针对细菌细胞分裂蛋白FtsZ的新型有效抗菌剂。作为酰胺基团的等排体之一，1,2,3-三唑可以模拟酰胺的拓扑和电子特征，这在药物开发中已引起越来越多的关注。基于这些考虑，我们通过用三唑等位取代末端酰胺，制备了一系列含有1 H -1,2,3-三唑的3-MBA类似物，从而提高了抗菌活性。这项研究证明了发展1 H -1,2,3-三唑基作为末端酰胺模拟元件的可能性，该模拟元件能够保持和调节酰胺相关的生物活性。令人惊讶的是，这些新的1观察到含有H -1,2,3-三唑的类似物，这可能为开发抗菌剂打开新的机会。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.001
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄溴 、 间羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到3-[(3-甲基苄基)氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  带有苄氧基取代基的小分子的合成和评估，作为新型和有效的单胺氧化酶抑制剂† •

  摘要：

  已经设计，合成并评估了一系列带有苄氧基取代基的新小分子，并对其体外hMAO抑制活性进行了评估。大多数化合物是有效的和选择性的MAO-B抑制剂，并且是MAO-A的弱抑制剂。特别是化合物9e（IC 50 = 0.35μM）和10e（IC 50 = 0.19μM）是最有效的MAO-B抑制剂，对MAO-B的选择性最高（9e，SI> 285.7倍和10e，SI = 146.8倍）。此外，MAO-B抑制的结构-活性关系表明，开放小分子中的吸电子基团更适合MAO-B抑制，并且在开放小分子的苄氧基上具有取代基，尤其是被卤素取代的苄氧基取代，对MAO-B抑制更有利。已经进行了分子对接研究来解释对开放小分子的有效MAO-B抑制作用。此外，代表性化合物9e和10e在体外对SH-SY5Y细胞显示低的神经毒性。因此，带有苄氧基取代基的小分子可用于开发有望用于治疗神经退行性疾病的药物。

  DOI：

  10.1039/c6md00586a

文献信息

• Benzyloxynitrostyrene analogues – A novel class of selective and highly potent inhibitors of monoamine oxidase B
  作者：Mietha M. Van der Walt、Gisella Terre’Blanche、Jacobus P. Petzer、Anél Petzer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.016

  日期：2017.1

  This study examines a series of novel 3-benzyloxy-β-nitrostyrene analogues as a novel class of inhibitors of the monoamine oxidase (MAO) enzymes. MAO inhibitors are considered useful for the treatment of depression and Parkinson's disease, and have recently attracted attention as potential therapeutic agents for a range of disorders including Alzheimer's disease, prostate cancer and certain cardiomyopathies

  这项研究检查了一系列新型的3-苄氧基-β-硝基苯乙烯类似物，作为一类单胺氧化酶（MAO）酶的抑制剂。MAO抑制剂被认为可用于治疗抑郁症和帕金森氏病，并且最近作为各种疾病的潜在治疗剂引起了人们的关注，所述疾病包括阿尔茨海默氏病，前列腺癌和某些心肌病。这项研究表明3-苄氧基-β-硝基苯乙烯类似物是MAO-B同工型的有效抑制剂，IC 50值在纳摩尔范围内（39-565 nM）。重要的是，对MAO-B抑制的有效性似乎是由在苄氧基环上引入4“-氟取代基决定的，化合物2b表现出最高程度的MAO-B抑制能力（IC50  = 0.039μM）和选择性（SI = 166）在所研究的化合物中。由于某些3-苄氧基-β-硝基苯乙烯类似物的效能与可逆抑制剂沙芬酰胺（IC 50  = 0.080μM）相当，因此可以得出结论，该类别可能是可逆和顺铂的发展的有前途的线索。选择性MAO-B抑制剂，可能对帕金森氏病的治疗有用。
• [EN] VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] BLOQUEURS DES CANAUX SODIQUES VOLTAGE-DÉPENDANTS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2013006596A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  In general, the present invention relates to uses of voltage-gated sodium channel blocker compounds,, which include corresponding precursors, intermediates, monomers and dimers, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation and treatment methods for respiratory and respiratory tract diseases. In particular, the present invention also relates to methods and uses for treatment of respiratory or respiratory tract diseases, which comprises administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound of the present invention.

  一般而言，本发明涉及使用电压门控钠通道阻滞剂化合物，包括相应的前体、中间体、单体和二聚体，相应的药物组合物，化合物制备和治疗方法，用于呼吸和呼吸道疾病。具体而言，本发明还涉及用于治疗呼吸或呼吸道疾病的方法和用途，包括向需要的受试者施用本发明化合物的有效量。
• 含苄氧基苯基的酚类化合物、其制备方法及用 途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN107151220B

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明公开了含苄氧基苯基的酚类化合物、其制备方法及用途，具体公开了一类含苄氧基苯基的酚类化合物(I)，药理试验证明，本发明的酚类化合物对鞘氨醇激酶SphK有较强的抑制活性，部分化合物对肿瘤、DSS诱导的炎症性肠病具有一定的抑制作用。该类化合物与其药用制剂可以用于制备治疗一系列癌症、炎症性疾病的药物，例如结肠癌、肺癌、乳腺癌、肝癌、胃癌、炎症性肠病、肝炎、哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎、多发性硬化症。本发明还涉及这些化合物的制备方法。
• Discovery of novel β-carboline/acylhydrazone hybrids as potent antitumor agents and overcome drug resistance
  作者：Yong Li、Wei Yan、Jianhong Yang、Zhuang Yang、Mengshi Hu、Peng Bai、Minghai Tang、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.003

  日期：2018.5

  Twenty-four novel β-carboline/acylhydrazone hybrids were synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activity. Among them, 12r exhibited the most potent activity, with IC50 values of 1–2 μM against panel of cancer cell lines and retained significant activity in multidrug resistant cancer cells. Treated cells were not arrested in any phase of cell cycle but resulted in late cellular

  合成了二十四个新型β-咔啉/酰基ac杂化物，并对其体外抗增殖活性进行了评估。其中，12r表现出最强的活性，对癌细胞系的IC 50值为1-2μM，并且在具有多重耐药性的癌细胞中保留了显着的活性。处理过的细胞在细胞周期的任何阶段都没有停滞，而是导致了MCF-7和MCF-7 / ADR癌细胞的晚期细胞凋亡。重要的是，12r在抑制肿瘤生长方面显示出一定的抗肿瘤作用，且毒性低，副作用小且体重没有明显减轻。
• VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Boehm Jeffrey Charles

  公开号：US20130023541A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to voltage-gated sodium channel blocker intermediates, compounds and dimers, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation and treatment methods for respiratory or respiratory tract diseases.

  本发明涉及电压门控钠通道阻滞剂中间体、化合物和二聚体，相应的药物组合物、化合物制备和治疗呼吸或呼吸道疾病的方法。