3,3-diisopropenyl-6-methyl-1-heptanol | 316818-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,3-diisopropenyl-6-methyl-1-heptanol
• 英文别名: 6-Methyl-3,3-bis(prop-1-en-2-yl)heptan-1-ol
• CAS: 316818-86-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: DIYWSBOSZICDIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diisopropenyl-6-methyl-1-heptanol 在 [Rh(R-BINAP)]ClO₄ 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R)-(+)-3-isoamyl-3-isopropenyl-4-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Application of Rh-Catalyzed Cyclization to the Formation of a Chiral Quaternary Carbon.

  摘要：

  铑催化的环化反应被用于形成手性四元碳。 很明显，铑络合物可以区分异丙烯基和2-异戊烯基（或异戊基）取代基，并且环化反应以立体选择性方式提供了3,3,4-三取代环戊酮，其中包含手性四元碳。 4-戊烯醛6a, b通过非手性中性铑(PPh3)3Cl的环化反应，以86-96%的收率提供了3,3,4-顺式三取代环戊酮（±）-7a, b，而通过阳离子铑[(R)-BINAP]ClO4的环化反应，以88-98%的收率提供了3,3,4-反式三取代环戊酮（-）-8a, b，其中ee为82-86%。 还讨论了铑络合物进行立体选择作用的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1822
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,3-diisopropenyl-6-methylheptanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到3,3-diisopropenyl-6-methyl-1-heptanol
  参考文献：
  名称：

  Application of Rh-Catalyzed Cyclization to the Formation of a Chiral Quaternary Carbon.

  摘要：

  铑催化的环化反应被用于形成手性四元碳。 很明显，铑络合物可以区分异丙烯基和2-异戊烯基（或异戊基）取代基，并且环化反应以立体选择性方式提供了3,3,4-三取代环戊酮，其中包含手性四元碳。 4-戊烯醛6a, b通过非手性中性铑(PPh3)3Cl的环化反应，以86-96%的收率提供了3,3,4-顺式三取代环戊酮（±）-7a, b，而通过阳离子铑[(R)-BINAP]ClO4的环化反应，以88-98%的收率提供了3,3,4-反式三取代环戊酮（-）-8a, b，其中ee为82-86%。 还讨论了铑络合物进行立体选择作用的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1822

文献信息

• Application of Rh-Catalyzed Cyclization to the Formation of a Chiral Quaternary Carbon.
  作者：Miyuki TAKAHASHI、Masakazu TANAKA、Eishi SAKAMOTO、Masanori IMAI、Kazuhisa FUNAKOSHI、Kiyoshi SAKAI、Hiroshi SUEMUNE

  DOI：10.1248/cpb.48.1822

  日期：——

  Rh-Catalyzed cyclization was applied to the formation of a chiral quaternary carbon. It has become clear that the Rh-complex can discriminate between isopropenyl and 2-isopentenyl (or isopentyl) substituents, and the cyclization afforded 3, 3, 4-trisubstituted cyclopentanones with a chiral quaternary carbon in a stereoselective manner. The cyclization of 4-pentenals 6a, b by an achiral neutral Rh(PPh3)3Cl afforded 3, 3, 4-cis-trisubstituted cyclopentanones (±)-7a, b in 86-96%, and the cyclization by a cationic Rh[(R)-BINAP]ClO4 afforded 3, 3, 4-trans-trisubstituted cyclopentanones (-)-8a, b of 82-86% ee in 88-98% yields. The mechanism of stereoselection by Rh-complexes is also discussed.

  铑催化的环化反应被用于形成手性四元碳。 很明显，铑络合物可以区分异丙烯基和2-异戊烯基（或异戊基）取代基，并且环化反应以立体选择性方式提供了3,3,4-三取代环戊酮，其中包含手性四元碳。 4-戊烯醛6a, b通过非手性中性铑(PPh3)3Cl的环化反应，以86-96%的收率提供了3,3,4-顺式三取代环戊酮（±）-7a, b，而通过阳离子铑[(R)-BINAP]ClO4的环化反应，以88-98%的收率提供了3,3,4-反式三取代环戊酮（-）-8a, b，其中ee为82-86%。 还讨论了铑络合物进行立体选择作用的机理。