1-(4'-chlorophenoxyacetyl)-1,2-dihydropyrano<3,2-f>benzothiophene-7-one | 221231-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-(4'-chlorophenoxyacetyl)-1,2-dihydropyrano<3,2-f>benzothiophene-7-one
• 英文别名: 1-[2-(4-Chlorophenoxy)acetyl]-1,2-dihydrothieno[3,2-f]chromen-7-one
• CAS: 221231-86-3
• 化学式: C₁₉H₁₃ClO₄S
• 分子量: 372.829
• InChiKey: KIVQLLLQDWPLTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-chlorophenoxyacetyl)-1,2-dihydropyrano<3,2-f>benzothiophene-7-one 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-acetylpyrano<3,2-f>benzothiophene-7-one
  参考文献：
  名称：

  生物活性杂环的合成：吡喃并[3,2- f ]苯并[ b ]噻吩衍生物的一锅区域选择性合成

  摘要：

  据报道，迄今未报道的吡喃并[3,2- f ]苯并[ b ]噻吩衍生物（8a-f）的区域选择性合成产率为90-95％，这是通过对6-（4-芳氧基丁-2- ynylthio）[1]苯并吡喃-2-酮（5A-F ）通过与氧化米氯过氧苯甲酸，接着热重排并用甲醇处理。通过使6-巯基香豆素（不稳定的）与1-芳氧基-4-氯丁-2-炔（4）在回流的丙酮中，在无水碳酸钾和碘化钠的存在下反应来制备底物5a-f。6-巯基香豆素（3）依次通过重氮化的6-氨基香豆素（1）与乙基黄原酸钾反应然后分解而获得的二硫化物（2）的锌酸还原而制备。在丙酮中回流时，吡喃并[3,2- f ]-苯并[ b ]噻吩衍生物（8a-f）容易转化为1-乙酰基吡喃并[3,2- f ]苯并[ b ]噻吩-7-一（12）。在催化量浓溶液中存在酸。硫酸4小时。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01124-7
• 作为产物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-2-酮,6-氨基- 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(4'-chlorophenoxyacetyl)-1,2-dihydropyrano<3,2-f>benzothiophene-7-one
  参考文献：
  名称：

  生物活性杂环的合成：吡喃并[3,2- f ]苯并[ b ]噻吩衍生物的一锅区域选择性合成

  摘要：

  据报道，迄今未报道的吡喃并[3,2- f ]苯并[ b ]噻吩衍生物（8a-f）的区域选择性合成产率为90-95％，这是通过对6-（4-芳氧基丁-2- ynylthio）[1]苯并吡喃-2-酮（5A-F ）通过与氧化米氯过氧苯甲酸，接着热重排并用甲醇处理。通过使6-巯基香豆素（不稳定的）与1-芳氧基-4-氯丁-2-炔（4）在回流的丙酮中，在无水碳酸钾和碘化钠的存在下反应来制备底物5a-f。6-巯基香豆素（3）依次通过重氮化的6-氨基香豆素（1）与乙基黄原酸钾反应然后分解而获得的二硫化物（2）的锌酸还原而制备。在丙酮中回流时，吡喃并[3,2- f ]-苯并[ b ]噻吩衍生物（8a-f）容易转化为1-乙酰基吡喃并[3,2- f ]苯并[ b ]噻吩-7-一（12）。在催化量浓溶液中存在酸。硫酸4小时。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01124-7