甲氧基-(4-氰基-1-萘基)甲烷 | 112929-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 甲氧基-(4-氰基-1-萘基)甲烷
• 英文名称: methoxy-(4-cyano-1-naphthyl)methane
• 英文别名: 1-cyano-4-(methoxymethyl)naphthalene；4-methoxymethyl-1-naphthonitrile；4-(Methoxymethyl)naphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 112929-94-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: NYUGHXNPTYWQRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-(4-氰基-1-萘基)甲烷 、 异戊烯醇 以 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Photocycloaddition of Alkenes to Naphthalene Rings Assisted by Hydrogen Bonding

  摘要：

  [GRAPHICS]Introduction of a hydrogen-bonding substituent to 1-cyanonaphthalene and alkene resulted in the selective formations of endo-photocycloadducs. Furthermore, the yield and selectivity were improved as the reaction temperature was lowered.

  DOI：

  10.1021/ol0002368
• 作为产物：
  描述：

  甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 copper(l) cyanide 、 铁粉 、 sodium hydride 、 calcium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 甲氧基-(4-氰基-1-萘基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  分子间氢键控制乙烯基醚与1-氰基萘的立体选择性光环加成†

  摘要：

  为了开发使用分子间氢键相互作用来控制效率和立体化学的光反应，研究了1-氰基萘衍生物与具有羟基的乙烯基醚的1,2- [2 + 2]光环加成反应。发现1-氰基-4-（羟甲基）萘（1a）与2-羟乙基乙烯基醚（2a）在室温下的光反应以非立体选择性方式产生环加合物，内-3aa和外-3aa（56） ：44）。但是，这种在−40°C下的光反应显示出高的内选择性（81:19）。在1a与乙基乙烯基醚（2b）的反应中，高在室温和-40℃下均观察到内选择性。[2 + 2]光环加成过程中的内在选择性归因于基态和激发态下反应伙伴之间的分子间氢键相互作用。支持此结论的证据来自VT NMR和荧光猝灭实验的结果，以及氘代底物的光反应。

  DOI：

  10.1039/c6pp00281a

文献信息

• Photochemistry of substituted 1-naphthylmethyl esters of phenylacetic and 3-phenylpropanoic acid: radical pairs, ion pairs, and Marcus electron transfer
  作者：Dayal P. DeCosta、James A. Pincock

  DOI：10.1021/ja00059a012

  日期：1993.3

  The ring-substituted 1-naphthylmethyl esters of phenylacetic (3a-k) and 3-phenylpropanoic (5a-c) acid have been photolyzed in methanol solvent. The major products of these reactions are derived from two critical intermediates, the 1-naphthylmethyl radical/acyloxy radical pair and the 1-naphthylmethyl cation/carboxylate anion ion pair. The radical pair results in formation of the in-cage coupled products

  苯乙酸 (3a-k) 和 3-苯基丙酸 (5a-c) 酸的环取代 1-萘基甲酯已在甲醇溶剂中光解。这些反应的主要产物来自两个关键中间体，即 1-萘甲基自由基/酰氧基自由基对和 1-萘甲基阳离子/羧酸根阴离子对。在从酰氧基中失去二氧化碳后，自由基对导致形成笼内偶联产物 8a-k 和 10a-c。离子对导致甲基醚 6a-k 和羧酸 7 和 9
• Control of product distribution by Marcus type electron-transfer rates for the radical pair generated in benzylic ester photochemistry
  作者：Dayal P. DeCosta、James A. Pincock

  DOI：10.1021/ja00206a045

  日期：1989.11

  Photolyse de benzeneacetates d'alcoxy naphtylmethyle-1 et de methyl-9 fluorenecarboxylate-9 de methoxy-4 naphtylmethyle-1

  光解苯乙酸盐 d'alcoxynaphtylmethyle-1 et demethyl-9 fluorenecarboxylate-9 de methoxy-4naphtylmethyle-1
• Photodecarboxylation of Substituted Naphthylmethyl Arylacetate Esters: Synthesis of Naphthylarylethanes
  作者：James W. Hilborn、Reinaldo Moya-Barrios、Alison Thompson

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01871

  日期：2019.9.20

  naphthylmethyl arylacetate esters is reported where the aryl group is able to stabilize a charge transfer reaction. The reaction proceeds via intramolecular charge transfer from the donor to acceptor, thereby enhancing a pathway to produce, within the solvent cage, the desired diarylethane products. These in-cage naphthylarylethanes are produced in good yields, in a single photochemical step, with the use

  据报道，通过萘基甲基芳基乙酸乙酸酯的光脱羧合成萘基芳基乙烷，其中芳基能够稳定电荷转移反应。反应通过从供体到受体的分子内电荷转移而进行，从而增强了在溶剂笼内产生所需二芳基乙烷产物的途径。这些笼中萘基芳基乙烷在单个光化学步骤中以高收率生产，使用环己烷作为溶剂可提供最佳收率。
• DeCosta, D. P.; Pincock, J. A., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 7, p. 1879 - 1885
  作者：DeCosta, D. P.、Pincock, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Foster, B.; Gaillard, B.; Mathur, N., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1599 - 1607
  作者：Foster, B.、Gaillard, B.、Mathur, N.、Pincock, A. L.、Pincock, J. A.、Sehmbey, C.

  DOI：——

  日期：——