甲氧基-(4-硝基苯氧基)甲硫酮 | 1014-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲氧基-(4-硝基苯氧基)甲硫酮
• 英文名称: methyl 4-nitrophenyl thionocarbonate
• 英文别名: Thiokohlensaeure-O-methylester-O-(4-nitrophenylester)；O-Methyl O-(4-nitrophenyl) carbonothioate；methoxy-(4-nitrophenoxy)methanethione
• CAS: 1014-94-4
• 化学式: C₈H₇NO₄S
• 分子量: 213.214
• InChiKey: NVWVRLADZILTJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-(4-硝基苯氧基)甲硫酮 在 borate buffer 、 potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 甲醇 、 对硝基苯酚 、 羰基硫
  参考文献：
  名称：

  烷基芳基亚硫代碳酸酯的吡啶分解的动力学和机理。

  摘要：

  在水中进行动力学研究甲基4-硝基苯基，乙基4-硝基苯基和2,4-二硝基苯基硫代碳酸乙酯（分别为MNPTOC，ENPTOC和EDNPTOC）与一系列3-和4-取代的吡啶的反应，温度为25.0摄氏度，离子强度为0.2 M（用KCl保持）。在胺过量的情况下，获得伪一级速率系数（k（obsd）），其与游离吡啶浓度成线性比例。获得二阶速率系数（k（N））作为这些图的斜率。发现的两个一硝基衍生物的布朗斯台德图在一条直线上（斜率和截距相同）等于斜率β= 1.0。EDNPTOC热解显示弯曲的布朗斯台德图，斜率beta（1）= 0.1（高pK（a）），beta（2）= 1.0（低pK（a））和pK（a）（o）= 6 。8（曲率中心处的pK（a）值）。这些图与反应路径上两性离子四面体中间体（T（+/-））的存在是一致的，由此在低pK（k）下从T（+/-）排出芳氧基阴离子是速率确定的（k（2）步骤）。 a）对于

  DOI：

  10.1021/jo961921o
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 甲氧基-(4-硝基苯氧基)甲硫酮
  参考文献：
  名称：

  Nesynov,E.P.; Pel'kis,P.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 831 - 835

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic Study of the Phenolysis of Bis(4-nitrophenyl) Carbonate, Bis(4-nitrophenyl) Thionocarbonate, and Methyl 4-Nitrophenyl Thionocarbonate
  作者：Enrique A. Castro、Mauricio Angel、David Arellano、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo0101252

  日期：2001.10.1

  The reactions of a homogeneous series of phenols with bis(4-nitrophenyl) carbonate (BNPC), bis(4-nitrophenyl) thionocarbonate (BNPTOC), and methyl 4-nitrophenyl thionocarbonate (MNPTOC) are subjected to a kinetic investigation in water, at 25.0 degrees C and ionic strength of 0.2 M (KCl). Under excess of phenol over the substrate, all the reactions obey pseudo-first-order kinetics and are first order

  均相系列苯酚与碳酸双（4-硝基苯酯），双（4-硝基苯基）硫代碳酸酯（BNPTOC）和4-硝基苯基硫代碳酸甲酯（MNPTOC）的反应在水中进行25.0摄氏度，离子强度为0.2 M（KCl）。在底物上过量的苯酚下，所有反应均遵循拟一级反应动力学，并且在酚盐阴离子中为一级反应。BNPC的反应显示出线性的Bönsted型图，斜率β= 0.66，与一致的机理一致（一个步骤）。相比之下，BNPTOC和MNPTOC的双相布朗斯台德图在高pK（a）时斜率分别为β= 0.30和0.44，在低pK（a）时斜率分别为β= 1.25和1.60，与逐步一致机制。对于两种硫代碳酸酯的反应，布朗斯台德图中心（pK（a）（0））的pK（a）值为7.1，它对应于4-硝基苯酚的pK（a）。这证实了硫代碳酸酯的酚类是逐步过程，形成了阴离子四面体中间体。通过比较标题反应和相似反应的动力学和机理，可以得出以下结论：（i）在阴离子四
• Kinetics and Mechanism of the Aminolysis of Phenyl and Methyl 4-Nitrophenyl Thionocarbonates
  作者：Enrique A. Castro、Claudia Saavedra、José G. Santos、María I. Umaña

  DOI：10.1021/jo990084y

  日期：1999.7.1

  alicyclic amines with the title substrates are subjected to a kinetic study in aqueous solution, 25.0 degrees C, ionic strength 0.2 (KCl), by following spectrophotometrically the release of 4-nitrophenoxide ion. Under amine excess, pseudo-first-order rate coefficients (k(obsd)) are found. For the reactions of phenyl 4-nitrophenyl thionocarbonate (1), linear plots of k(obsd) vs [NH] (NH is the free amine)

  脂环族仲胺与标题底物的反应在25.0摄氏度，离子强度0.2（KCl）的水溶液中进行动力学研究，方法是分光光度法测定4-硝基苯氧根离子的释放。在胺过量下，发现伪一阶速率系数（k（obsd））。对于苯基4-硝基苯基硫代碳酸酯（1）的反应，除了与哌嗪鎓离子的反应外，还获得了k（obsd）对[NH]（NH为游离胺）的线性图，该图显示了非线性的向上图。4-硝基苯基硫代碳酸甲酯（2）的氨解显示k（obsd）对[NH]的非线性图，但哌啶是线性的。1的布朗斯台德型图是线性的，斜率β= 0.25，表明四面体加成中间体（T（+/-））的形成（k（1）步骤）是速率决定的。对于2的氨解（哌啶除外），k（-）（1）大约为k（3）[NH]> k（2），其中k（-）（1），k（3）和k（2）分别是胺驱出，胺去质子化和离开基团从T（+/-）驱出的速率系数。对于2与哌啶的反应，k（-）（1）