Benzhydryl 1-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate | 189628-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzhydryl 1-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 189628-81-7
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: YFQWLEZGPNFYJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzhydryl 1-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Alkyl radical generation using cyclohexa-1,4-diene-3-carboxylates and 2,5-dihydrofuran-2-carboxylates

  摘要：

  3-甲基环己-1,4-二烯-3-羧酸和2-甲基-2,5-二氢呋喃-2-羧酸通过Birch还原和分别对苯甲酸和糠酸的烷基化制备而成，并转化为烷基酯。环己二烯基和2,5-二氢呋喃基自由基通过氢抽提生成，并利用电子顺磁共振（EPR）光谱进行表征。在自由基引发剂存在下，酯类通过热分解生成烷基自由基，这些自由基可以被卤素供体或烯烃以中等效率捕获。在较高温度下，甲基的丢失以形成烷基苯甲酸酯是一个重要的副反应。从己-5-烯基3-甲基环己-1,4-二烯-3-羧酸酯的热反应中，测定了己烯自由基从酯中抽提氢的速率常数为0.82 × 105 dm3 mol-1 s-1，温度为140°C。

  DOI：

  10.1039/a606414k
• 作为产物：
  描述：

  1-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Benzhydryl 1-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Alkyl radical generation using cyclohexa-1,4-diene-3-carboxylates and 2,5-dihydrofuran-2-carboxylates

  摘要：

  3-甲基环己-1,4-二烯-3-羧酸和2-甲基-2,5-二氢呋喃-2-羧酸通过Birch还原和分别对苯甲酸和糠酸的烷基化制备而成，并转化为烷基酯。环己二烯基和2,5-二氢呋喃基自由基通过氢抽提生成，并利用电子顺磁共振（EPR）光谱进行表征。在自由基引发剂存在下，酯类通过热分解生成烷基自由基，这些自由基可以被卤素供体或烯烃以中等效率捕获。在较高温度下，甲基的丢失以形成烷基苯甲酸酯是一个重要的副反应。从己-5-烯基3-甲基环己-1,4-二烯-3-羧酸酯的热反应中，测定了己烯自由基从酯中抽提氢的速率常数为0.82 × 105 dm3 mol-1 s-1，温度为140°C。

  DOI：

  10.1039/a606414k

文献信息

• Alkyl radical generation using cyclohexa-1,4-diene-3-carboxylates and 2,5-dihydrofuran-2-carboxylates
  作者：Gavin Binmore、Liberato Cardellini、John C. Walton

  DOI：10.1039/a606414k

  日期：——

  3-Methylcyclohexa-1,4-diene-3-carboxylic acid and 2-methyl-2,5-dihydrofuran-2-carboxylic acid were prepared by Birch reduction and alkylation of benzoic and furoic acid respectively and converted to alkyl esters. Cyclohexadienyl and 2,5-dihydrofuranyl radicals were generated by hydrogen abstraction and characterised by EPR spectroscopy. The esters decomposed thermally in the presence of a radical initiator to generate alkyl radicals which could be trapped with moderate efficiency by halogen donors or alkenes. Loss of methyl to afford an alkyl benzoate was an important side reaction at higher temperatures. From the thermal reaction of hex-5-enyl 3-methylcyclohexa-1,4-diene-3-carboxylate the rate constant for hydrogen abstraction from the ester by hexenyl radicals was determined to be 0.82 × 105 dm3 mol-1 s-1 at 140 °C.

  3-甲基环己-1,4-二烯-3-羧酸和2-甲基-2,5-二氢呋喃-2-羧酸通过Birch还原和分别对苯甲酸和糠酸的烷基化制备而成，并转化为烷基酯。环己二烯基和2,5-二氢呋喃基自由基通过氢抽提生成，并利用电子顺磁共振（EPR）光谱进行表征。在自由基引发剂存在下，酯类通过热分解生成烷基自由基，这些自由基可以被卤素供体或烯烃以中等效率捕获。在较高温度下，甲基的丢失以形成烷基苯甲酸酯是一个重要的副反应。从己-5-烯基3-甲基环己-1,4-二烯-3-羧酸酯的热反应中，测定了己烯自由基从酯中抽提氢的速率常数为0.82 × 105 dm3 mol-1 s-1，温度为140°C。