ethyl 1-(4-fluorophenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrrole-2-propanoate | 189501-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1-(4-fluorophenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrrole-2-propanoate
• 英文别名: ethyl 3-[1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrrol-2-yl]propanoate
• CAS: 189501-14-2
• 化学式: C₂₂H₂₂FNO₄S
• 分子量: 415.485
• InChiKey: RSZFRUHMKJWIKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-fluorophenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrrole-2-propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrrole-2-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基吡咯作为环加氧酶-2的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列的1,2-二芳基吡咯，并发现它们含有非常有效的人环氧化酶-2（COX-2）酶抑制剂。本文介绍了利用Paal-Knorr反应合成靶分子的简短实用方法。1上的亲电子取代以区域选择性方式进行，该方法用于生成许多四取代的吡咯。通过修饰芳基环和吡咯环中的取代基，研究了该系列的详细比吸收率。二芳基吡咯1是非常有效的（COX-2，IC50 = 60 nm）和选择性（COX-1 / COX-2 => 1700）抑制剂，而异构体2对COX-2则完全无活性。对氟苯环上的取代基进行1的修饰可产生非常有效的COX-2抑制剂（IC50 = 40-80 nm），且具有出色的选择性（1200至> 2500）与COX-1。含有磺酰胺基的类似物20是出色的COX-2抑制剂，IC50为14 nm。在吡咯环的3位上含有COCF3，SO2CF3或CH2OAr等基团的四取代吡咯可提供出色的抑制剂（COX-2，IC50

  DOI：

  10.1021/jm970036a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-(4-fluorophenyl)-4,7-dioxoheptanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ethyl 1-(4-fluorophenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrrole-2-propanoate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基吡咯作为环加氧酶-2的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列的1,2-二芳基吡咯，并发现它们含有非常有效的人环氧化酶-2（COX-2）酶抑制剂。本文介绍了利用Paal-Knorr反应合成靶分子的简短实用方法。1上的亲电子取代以区域选择性方式进行，该方法用于生成许多四取代的吡咯。通过修饰芳基环和吡咯环中的取代基，研究了该系列的详细比吸收率。二芳基吡咯1是非常有效的（COX-2，IC50 = 60 nm）和选择性（COX-1 / COX-2 => 1700）抑制剂，而异构体2对COX-2则完全无活性。对氟苯环上的取代基进行1的修饰可产生非常有效的COX-2抑制剂（IC50 = 40-80 nm），且具有出色的选择性（1200至> 2500）与COX-1。含有磺酰胺基的类似物20是出色的COX-2抑制剂，IC50为14 nm。在吡咯环的3位上含有COCF3，SO2CF3或CH2OAr等基团的四取代吡咯可提供出色的抑制剂（COX-2，IC50

  DOI：

  10.1021/jm970036a

文献信息

• Substituted pyrrolyl compounds for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05935990A1

  公开（公告）日：1999-08-10

  A class of pyrrolyl derivatives is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula I ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are as described in the specification.

  描述了一类吡咯基衍生物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由式I定义，其中R1、R2、R3和R4如规范中描述。
• SUBSTITUTED PYRROLYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0946507A1

  公开（公告）日：1999-10-06
• US5935990A
  申请人：——

  公开号：US5935990A

  公开（公告）日：1999-08-10
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSES DE PYRROLYLE SUBSTITUES DESTINES AU TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION
  申请人：——

  公开号：WO1998025896A1

  公开（公告）日：1998-06-18

  [EN] A class of pyrrolyl derivatives is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by formula (I), wherein at least one of R<1> and R<2> is phenyl substituted with methylsulfonyl or aminosulfonyl.
  [FR] L'invention concerne une classe de dérivés de pyrrolyle destinés à être utilisés dans le traitement de l'inflammation et de troubles relatifs à l'inflammation. Des composés présentant un intérêt particulier sont définis par la formule (I) dans laquelle R<1> et/ou R<2> représentent phényle substitué par méthylsulfonyle ou aminosulfonyle.