1,5-Dimethyl-6-phenyl-1H-pyrrolotetrazole-7-carboxylic acid methyl ester | 350802-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,5-Dimethyl-6-phenyl-1H-pyrrolotetrazole-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1,5-dimethyl-6-phenylpyrrolo[2,1-e]tetrazole-7-carboxylate
• CAS: 350802-56-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂
• 分子量: 270.291
• InChiKey: SCWZOEYVNRNAOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Dimethyl-6-phenyl-1H-pyrrolotetrazole-7-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 盐酸 作用下， 以85%的产率得到1,5-Dimethyl-6-phenylpyrrolo[2,1-e]tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Aromatic azapentalenes: 1H- and (mesoionic) 2H-pyrrolotetrazoles. Part 1. Synthesis and spectral characteristics

  摘要：

  两系列独立的标题系统是通过环化含有酰基甲基功能团的叠氮盐制备的，这些功能团附着在环碳和相邻氮原子上（3，4）：(i) 在醋酸盐缓冲液中反应得到了7-酰基衍生物（5，6；方案3），(ii) 与酸酐-碱的处理通过偏差的环闭合机制得到了5,7-二酰基化合物（11，12；方案4）。这些材料可以去功能化，最终得到吡咯并叠氮唑（7，8），而早期尝试通过相应的5-甲基叠氮盐（Tschitschibabin反应）得到这些化合物则未能成功。关于表征数据，特别需要注意的是1H系统和2H系统之间显著的光谱差异。2H-吡咯并叠氮唑（6，8，12）代表了一类新型的Ramsden“C型”杂五苯的中间离子。

  DOI：

  10.1039/b007873p
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1,5-Dimethyl-6-phenyl-1H-pyrrolotetrazole-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aromatic azapentalenes: 1H- and (mesoionic) 2H-pyrrolotetrazoles. Part 1. Synthesis and spectral characteristics

  摘要：

  两系列独立的标题系统是通过环化含有酰基甲基功能团的叠氮盐制备的，这些功能团附着在环碳和相邻氮原子上（3，4）：(i) 在醋酸盐缓冲液中反应得到了7-酰基衍生物（5，6；方案3），(ii) 与酸酐-碱的处理通过偏差的环闭合机制得到了5,7-二酰基化合物（11，12；方案4）。这些材料可以去功能化，最终得到吡咯并叠氮唑（7，8），而早期尝试通过相应的5-甲基叠氮盐（Tschitschibabin反应）得到这些化合物则未能成功。关于表征数据，特别需要注意的是1H系统和2H系统之间显著的光谱差异。2H-吡咯并叠氮唑（6，8，12）代表了一类新型的Ramsden“C型”杂五苯的中间离子。

  DOI：

  10.1039/b007873p